(1RS,2SR,4RS)-2-cyano-1-methyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl acetate | 79902-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (1RS,2SR,4RS)-2-cyano-1-methyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl acetate
• CAS: 79902-02-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: UGDUVTRZLNBQGS-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR,4RS)-2-cyano-1-methyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl acetate 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (1RS,2SR,4RS)-5-chloro-2-cyano-1-methyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  1-甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮的共轭共电子释放电子的羰基。5-氯和6-氯-1-甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮的区域选择性合成

  摘要：

  （±）-2-外-氰基-1-甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-乙酸内酯（1）和（±）-1-甲基-7的合成报道了-oxabicyclocyclo [2.2.1] hept-5-en-2-one（2）。将PhSeCl加到1得到（±）-5-内-氯-2-外-氰基-1-甲基-6-外-（苯基硒烯基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-内-基乙酸盐（6），而2以相反的区域选择性加到PhSeCl中，得到（±）-6-内-氯-1-甲基-5-外-（苯基硒烯基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚二-2-酮（7）。这些加合物被转化成5-氯-1-甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（9）和6-氯-1-甲基-7-氧杂双环[2.2.1]分别为hept-5-en-2-one（10）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760619
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 1-氰乙烯基醋酸盐 在 zinc(II) iodide 作用下， 反应 26.0h， 以16.9%的产率得到(1RS,2SR,4RS)-2-cyano-1-methyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  1-甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮的共轭共电子释放电子的羰基。5-氯和6-氯-1-甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮的区域选择性合成

  摘要：

  （±）-2-外-氰基-1-甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-乙酸内酯（1）和（±）-1-甲基-7的合成报道了-oxabicyclocyclo [2.2.1] hept-5-en-2-one（2）。将PhSeCl加到1得到（±）-5-内-氯-2-外-氰基-1-甲基-6-外-（苯基硒烯基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-内-基乙酸盐（6），而2以相反的区域选择性加到PhSeCl中，得到（±）-6-内-氯-1-甲基-5-外-（苯基硒烯基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚二-2-酮（7）。这些加合物被转化成5-氯-1-甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（9）和6-氯-1-甲基-7-氧杂双环[2.2.1]分别为hept-5-en-2-one（10）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760619

文献信息

• Kotsuki, Hiyoshizo; Nishizawa, Hitoshi, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 8, p. 1287 - 1290
  作者：Kotsuki, Hiyoshizo、Nishizawa, Hitoshi

  DOI：——

  日期：——