2-(1-萘-2-基亚乙基)丙二腈 | 10432-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(1-萘-2-基亚乙基)丙二腈
• 英文名称: 2-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)malononitrile
• 英文别名: [1-(Naphthalen-2-yl)ethylidene]propanedinitrile；2-(1-naphthalen-2-ylethylidene)propanedinitrile
• CAS: 10432-43-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: TWBKHMOPAQPVFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-萘-2-基亚乙基)丙二腈 在 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzyl-2-imino-4-(naphthalen-2-yl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  可点击的荧光团的范围不断扩大：异戊二烯腈的亲电取代。

  摘要：

  最近，我们证明了亚甲基丙二腈（YMs）与胺反应形成环状am，并且在溶液中起始的线性YM是无价的，环状and是荧光的。这些开启系统对我们很感兴趣，因为它们有潜力用作访问功能化吡啶的生物传感器和合成子。尽管我们最初的方法很有希望，但仍然存在一些局限性，包括获得功能更强且极性溶剂可溶的结构，以及对环化速率的控制增加。在此，我们报告了一种允许YMs亲电取代的新方法。这些取代的YM表现出更快的开启速度，颜色可调性，可溶于极性溶剂的种类以及对环化速率的增强控制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01551
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 2-萘乙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1-萘-2-基亚乙基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  蓝光触发 CC 键形成，以 CBr4 为光催化剂合成功能性丙二腈

  摘要：

  由丙二腈衍生的具有环状结构的化合物在制药领域至关重要。在此，我们开发了一种简便的合成方案，在温和且环保的条件下，使用 CBr 4作为光催化剂，通过光触发烷基化得到功能性丙二腈衍生物。以丰富的乙烯丙二腈与四氢呋喃为底物，通过形成新的CC键发生无金属偶联反应。该反应显示出广泛的范围，对各种官能团的耐受性和合理的产率。借助 DFT 计算进行的机理研究表明，这种反应采取了激进的途径。我们期望该协议成为无金属 C C 偶联反应的有用平台。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154837

文献信息

• Organocatalytic and Highly Stereoselective Direct Vinylogous Mannich Reaction
  作者：Tian-Yu Liu、Hai-Lei Cui、Jun Long、Bang-Jing Li、Yong Wu、Li-Sheng Ding、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ja068703p

  日期：2007.2.1

  The first direct asymmetric vinylogous Mannich (AVM) reaction of alpha,alpha-dicyanoolefins and N-Boc aldimines was described promoted by a simple chiral bifunctional thiourea-tertairy amine organocatalyst. The reaction was highly efficient (S/C up to 1000) and regio-, stereoselective (generally >99% de, 96 to >99.5% ee) at room temperature for a broad array of substrates. Enantiomerically pure delta-amino

  α,α-二氰基烯烃和 N-Boc 醛亚胺的第一个直接不对称乙烯基曼尼希 (AVM) 反应是由简单的手性双官能硫脲-叔胺有机催化剂促进的。对于多种底物，该反应在室温下是高效的（S/C 高达 1000）和区域立体选择性（通常 >99% de，96 至 >99.5% ee）。可以从加合物顺利制备对映体纯的δ-氨基酸。
• Transition metal free synthesis of multifunctional thiomethylated-benzenes from aryl/heteroaryl/cyclopropyl methyl ketones
  作者：Rahul Panwar、Ismail Althagafi、Shally、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Chandan Shah、Pratik Yadav、Ramendra Pratap

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131183

  日期：2020.5

  These precursors are easily accessible from aryl methyl ketones. Various functional groups like alkyl, aryl, nitrile, amine, aroyl and thiomethyl can be directly installed to the benzene ring. The one-pot approach for the construction of thiomethylated-benzene nucleus was also developed. The structure of the synthesized compound was confirmed by X-ray crystallography.

  已从芳基/杂芳基/环丙基甲基酮建立了碱促进的各种官能化硫代甲基化苯的战略合成。通过3,3-双（甲硫基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮与2-（1-芳基/环丙基）亚乙基的反应，我们可以直接访问嵌入有不同官能团的硫代甲基化苯核氢化钠存在下于THF中在回流温度下制备丙二腈。这些前体很容易从芳基甲基酮获得。可以将各种官能团如烷基，芳基，腈，胺，芳酰基和硫代甲基直接安装在苯环上。还开发了一种一锅法构建硫代甲基化苯核。通过X射线晶体学确认合成的化合物的结构。
• A [5 + 1] annulation strategy for the synthesis of multifunctional biaryls and <i>p</i>-teraryls from 1,6-Michael acceptor ketene dithioacetals
  作者：Shally、Ismail Althagafi、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Abhinav Kumar、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/d0ob00998a

  日期：——

  A new type of ketene dithioacetal, 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-arylallylidene)malononitriles containing 1,4 and 1,6-Michael acceptors, were synthesized to study their reactivity for the synthesis of a new molecular entity. We report a [5 + 1] annulation strategy for the construction of multifunctional biaryls and p-teraryls by the selection of a suitable nucleophilic source. The reaction of p-nitrotoluene

  合成了一种新型的乙烯酮二硫缩醛，即含有 1,4 和 1,6-Michael 受体的 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-arylallylidene) 丙二腈，以研究它们在合成新分子实体中的反应性。我们报告了一种通过选择合适的亲核源来构建多功能联芳基和对四芳基的 [5 + 1] 环化策略。对硝基甲苯与 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-aryl-allylidene) 丙二腈在碱性条件下反应以良好的收率产生对四芳基，而使用硝基乙烷作为亲核试剂源通过环化提供官能化联芳基，然后是脱硝。该反应需要温和的条件并表现出良好的官能团耐受性。
• “On Water” Direct Catalytic Vinylogous Aldol Reaction of Silyl Glyoxylates
  作者：Hong Pan、Man-Yi Han、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01945

  日期：2019.11.1

  The unique reactivity of water in the direct catalytic vinylogous aldol reaction of silyl glyoxylates is reported. With the hydrogen-bonding networks from water, the unfavorable homogeneous reactions in organic solvents were severely suppressed, and the "on water" relay chemistry for the vinylogous aldol reaction was realized in heterogeneous conditions (water as solvent), providing the desired α-hydroxysilanes

  据报道，在乙醛酸甲硅烷基酯的直接催化乙烯基醇醛醇醛反应中，水具有独特的反应性。通过水与氢的键合网络，可以严重抑制有机溶剂中不利的均相反应，并且在非均相条件下（水为溶剂）实现了乙烯基醇醛醇缩醛反应的“水上”中继化学反应，从而提供了所需的α-羟基硅烷具有高产的季碳中心。此外，还展示了对水在生物系统中作用的新见解。
• Asymmetric organocatalytic vinylogous Michael addition triggered triple-cascade reactions of 2-hydroxycinnamaldehydes and vinylogous nucleophiles: construction of benzofused oxabicyclo[3.3.1]nonane scaffolds
  作者：Hui-Chun Wu、Chen Wang、Ying-Han Chen、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1039/d0cc07761e

  日期：——

  An organocatalytic vinylogous Michael addition triggered triple-cascade reaction has been developed. 2-Hydroxycinnamaldehydes worked under iminium activation with either acyclic or cyclic ketone-derived α,α-dicyanoalkenes, yielding the benzofused oxabicyclo[3.3.1]nonanes bearing one quaternary stereocenter with excellent stereoselectivities.

  已经开发出有机催化乙烯基迈克尔加成引发的三级联反应。2-羟基肉桂醛在亚胺活化下与无环或环状酮衍生的α，α-二氰基烯烃共同作用，生成具有一个立体立体中心且具有优异立体选择性的苯并氧杂双环[3.3.1]壬烷。