1-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)pyridin-1-ium bromide | 39184-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: 2-pyridin-1-ium-1-yl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one;bromide
• CAS: 39184-04-8
• 化学式: Br*C₁₅H₁₄NO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: UQBWKNNVXNWAIZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)pyridin-1-ium bromide 在 哌啶 、 氯化锆(IV) 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-(p-tolyl)-8,9-dihydro-6H,7H-benzo[h]chromeno[4,3-b]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-2,3-二氢呋喃的两步序列多组分合成/还原重排用于环状4H-吡喃的模块化组装

  摘要：

  各种反式-2-酰基-2,3-二氢呋喃已由易于获得的结构多样的前体组装而成，然后在 Sm/TMSCl 或 Zn/ZrCl 4氧化还原系统的作用下重新排列成一系列环状4 H-吡喃。目前的合成序列被认为是杂-和碳-稠合 4 H-吡喃的模块化方法。重排涉及羰基的 SET 还原为卡宾，然后是罕见的 [1,2]-芳氧基转移。使用 Zn/ZrCl 4氧化还原系统丰富了合成工具栏。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100261
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  [4 +1]环状吡啶鎓与原位生成的偶氮烯烃的环化反应，用于构建螺环骨架。

  摘要：

  设计了两种新型的环状吡啶鎓叶立德，并进一步用于与偶氮烯烃的反应中，从而获得结构多样的螺环化合物。通过使用[4 + 1]羟吲哚3-吡啶基吡啶作为C1合成子的[4 +1]环解工艺，可以平稳地获得高达99％收率的一系列spiropyrazoline oxindoles。类似地，可以用茚满酮2-吡啶鎓叶立德作为C1合成子来制备一系列螺并吡唑啉茚满酮。这项工作代表了环状吡啶鎓基团作为C1合成子的第一个例子，可以有效地构建螺环化合物。

  DOI：

  10.1039/c9ob02733e

文献信息

• Three-Component Condensation of Pyridinium Ylides, β-Ketonitriles, and Aldehydes with Divergent Regioselectivity: Synthesis of 4,5-Dihydrofuran-3- and 2<i>H</i>-Pyran-5-carbonitriles
  作者：Maxim R. Demidov、Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00423

  日期：2021.6.4

  and semistabilized pyridinium ylide precursors, and aldehydes in the presence of piperidine. This one-pot transformation generates two C–C and one C–O bond and proceeds through a cascade Knoevenagel condensation, a Michael addition, and intramolecular SN2 cyclization. Formation of cyclopropanecarbonitrile derivatives, which in some cases were obtained as major products, was found to be a competing

  通过β-酮腈、羰基和半稳定化的吡啶鎓叶立德前体以及醛在哌啶存在下的三组分反应，以非对映选择性方式合成了反式-4,5-二氢呋喃-3-甲腈文库。这种一锅转化生成两个C-C和一个C-O键并经由级联Knoevenagel缩合，迈克尔加成，和分子内小号Ñ 2环化。发现在某些情况下作为主要产物获得的环丙烷甲腈衍生物的形成是一种竞争反应。芳基乙二醛的使用会改变区域选择性并产生 2-hydroxy-2 H - pyran -5-carbonitriles。
• Three-component synthesis of 2-acyl-2,3-dihydro-4H-thiochromeno[4,3-b]furan-4-ones and their reductive rearrangement into 4H,5H-thiochromeno[4,3-b]pyran-5-ones
  作者：Maxim R. Demidov、Anastasiya N. Dobrokvashina、Dmitry V. Osipov、Vitaly А. Osyanin、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-021-02944-0

  日期：2021.5

  4-hydroxythiocoumarin led to a series of 2-acyl-2,3-dihydro-4H-thiochromeno[4,3-b]furan-4-ones. The reaction proceeds diastereoselectively with the formation of trans-isomers and represents a cascade process involving the Knoevenagel condensation, carbo-Michael reaction, and intramolecular nucleophilic substitution. The subsequent redox rearrangement of 2-acyl-2,3-dihydro-4H-thiochromeno[4,3-b]furan-4-ones by the action

  原位生成的吡啶鎓酰基甲基化物与芳香醛和 4-羟基硫香豆素的三组分缩合导致一系列 2-酰基-2,3-二氢-4 H-硫代色基[4,3 - b ]呋喃-4-酮。该反应非对映选择性地进行，形成反式异构体，代表了一个涉及 Knoevenagel 缩合、碳-迈克尔反应和分子内亲核取代的级联过程。随后通过 Zn 和 ZrCl4 的作用对 2-acyl-2,3-dihydro-4 H -thiochromeno[4,3 - b ]furan-4-ones进行氧化还原重排，获得 4 H ,5 H -thiochromeno[4 ,3 - b ]pyran-5-ones。
• Direct 2-Pyridyl-alkylation of Benzyne with N-Alkylpyridinium Salts
  作者：Ning-Xin Guo、Ji-Bao Xia、Yijin Su

  DOI：10.1055/a-2050-6508

  日期：——

  A 2-pyridyl-alkylation of benzyne using N-alkylpyridinium salts has been developed under either photochemical or thermal conditions. This metal-free dicarbofunctionalization of benzyne undergoes a de Mayo-type process including cascade dearomative [3+2] cycloaddition and rearomative ring-opening reaction. An electron-deficient N-cyclic alkyl group was necessary. A formal ortho-C–H arylation of pyridine

  已经在光化学或热条件下开发了使用N-烷基吡啶鎓盐对苯炔进行 2-吡啶基-烷基化。这种苯炔的无金属双碳官能化经历了 de Mayo 型过程，包括级联脱芳烃 [3+2] 环加成和再芳烃开环反应。缺电子的N-环状烷基是必需的。已经实现了吡啶的正式邻位-C-H芳基化。
• An oxidative cleavage of arene-condensed 4H-pyrans via the Grob–Wharton fragmentation
  作者：Maxim R. Demidov、Vitaly A. Osyanin、Yury N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-024-03310-6

  日期：2024.4

  derivatives were treated with m-chloroperoxybenzoic acid, oxidative cleavage of the pyran C=C bond and the formation of condensed ketolactones, the derivatives of oxonine-2,6-dione and oxecine-2,7-dione, took place. The reaction proceeded via epoxidation of the pyran double bond followed by the opening of the epoxide and Grob–Wharton fragmentation.

  当苯并环二氢茚并色烯和二​​氢呫吨衍生物用间氯过苯甲酸处理时，吡喃C=C键氧化断裂并形成缩合酮内酯，形成了oxonine-2,6-dione和oxecine-2,7-dione的衍生物。地方。该反应通过吡喃双键的环氧化、随后环氧化物的打开和 Grob-Wharton 碎裂进行。
• Krollpfeiffer; Mueller, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1169,1175
  作者：Krollpfeiffer、Mueller

  DOI：——

  日期：——