(2R,3S)-3,4-dimethyl-1-triphenylmethyloxy-2-pentanol | 690627-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3,4-dimethyl-1-triphenylmethyloxy-2-pentanol
• 英文别名: (2R,3S)-3,4-dimethyl-1-trityloxypentan-2-ol
• CAS: 690627-44-2
• 化学式: C₂₆H₃₀O₂
• 分子量: 374.523
• InChiKey: PVYILAIQYIRQBL-OFVILXPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3,4-dimethyl-1-triphenylmethyloxy-2-pentanol 在 sodium hydroxide 、 Me₂AlCl₂ 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-deoxoteasterone
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧孕甾酮及其20-受体的简单合成

  摘要：

  以路易斯酸介导的羰基-烯反应为关键步骤，由甾族17-烯烃和手性α-烷氧基醛合成了6-去氧孕甾酮（一种油菜素内酯生物合成中间体）及其20个表位。在该反应中，观察到异常的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.033
• 作为产物：
  描述：

  异丙基溴化镁 、 (2S,3S)-2-[(triphenylmethoxy)methyl]-3-methyloxirane 在 Li₂CuCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以74%的产率得到(2R,3S)-3,4-dimethyl-1-triphenylmethyloxy-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧孕甾酮及其20-受体的简单合成

  摘要：

  以路易斯酸介导的羰基-烯反应为关键步骤，由甾族17-烯烃和手性α-烷氧基醛合成了6-去氧孕甾酮（一种油菜素内酯生物合成中间体）及其20个表位。在该反应中，观察到异常的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.033

文献信息

• A simple synthesis of 6-deoxoteasterone and its 20-epimer
  作者：Bunta Watanabe、Shuji Yamamoto、Kanako Sasaki、Yoshiaki Nakagawa、Hisashi Miyagawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.033

  日期：2004.3

  6-Deoxoteasterone, a brassinolide biosynthetic intermediate, and its 20-epimer were synthesized from steroidal 17-olefin and chiral α-alkoxyaldehyde using a Lewis acid mediated carbonyl-ene reaction as the key step. In this reaction, unusual stereoselectivity was observed.

  以路易斯酸介导的羰基-烯反应为关键步骤，由甾族17-烯烃和手性α-烷氧基醛合成了6-去氧孕甾酮（一种油菜素内酯生物合成中间体）及其20个表位。在该反应中，观察到异常的立体选择性。