but-1-en-2-ylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: but-1-en-2-ylboronic acid
• 化学式: C₄H₉BO₂
• 分子量: 99.9253
• InChiKey: NOXVVARMWGBBSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 but-1-en-2-ylboronic acid 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) cis,cis,cis-tetrakis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclopentane 、 potassium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到2-(2-cyanophenyl)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  四膦-钯催化剂催化的烯基硼酸和芳基溴化物之间的铃木交叉偶联反应

  摘要：

  在 [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷存在下，一系列烯基硼酸与芳基溴化物以良好的收率进行 Suzuki 交叉偶联作为催化剂。已经制备了多种 1-芳基丙-1-烯、2-芳基丙-1-烯、2-芳基丁-1-烯和1,1-二芳基乙烯或苯乙烯衍生物。此外，该反应耐受多种功能，例如乙酰基、甲酰基、腈或硝基。此外，这种催化剂可以在低负载下使用，甚至用于空间位阻底物的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300627

文献信息

• Second generation of BACE-1 inhibitors. Part 1: The need for improved pharmacokinetics
  作者：Nicolas Charrier、Brian Clarke、Leanne Cutler、Emmanuel Demont、Colin Dingwall、Rachel Dunsdon、Julie Hawkins、Colin Howes、Julia Hubbard、Ishrut Hussain、Graham Maile、Rosalie Matico、Julie Mosley、Alan Naylor、Alistair O’Brien、Sally Redshaw、Paul Rowland、Virginie Soleil、Kathrine J. Smith、Sharon Sweitzer、Pam Theobald、David Vesey、Daryl S. Walter、Gareth Wayne

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.165

  日期：2009.7

  Inhibition of the aspartyl protease BACE-1 has the potential to deliver a disease-modifying therapy for Alzheimer's disease. We have recently disclosed a series of transition-state mimetic BACE-1 inhibitors showing nanomolar potency in cell-based assays. Amongst them, GSK188909 (compound 2) had favorable pharmacokinetics and was the first orally bioavailable inhibitor reported to demonstrate brain amyloid lowering in an animal model. In this Letter, we describe the reasons that led us to favor a second generation of inhibitors for further in vivo studies.
• Suzuki Cross-Coupling Reactions between Alkenylboronic Acids and Aryl Bromides Catalysed by a Tetraphosphane-Palladium Catalyst
  作者：Eugénie Peyroux、Florian Berthiol、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200300627

  日期：2004.3

  A range of alkenylboronic acids undergo Suzuki cross-coupling with aryl bromides in good yields in the presence of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclopentane as a catalyst. A wide variety of 1-arylprop-1-enes, 2-arylprop-1-enes, 2-arylbut-1-enes and 1,1-diarylethylene or styrene derivatives have been prepared. Moreover, the reaction tolerates several functions

  在 [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷存在下，一系列烯基硼酸与芳基溴化物以良好的收率进行 Suzuki 交叉偶联作为催化剂。已经制备了多种 1-芳基丙-1-烯、2-芳基丙-1-烯、2-芳基丁-1-烯和1,1-二芳基乙烯或苯乙烯衍生物。此外，该反应耐受多种功能，例如乙酰基、甲酰基、腈或硝基。此外，这种催化剂可以在低负载下使用，甚至用于空间位阻底物的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)