3-Ethyl-2-hydroxy-4-chinolizinon | 15997-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 3-Ethyl-2-hydroxy-4-chinolizinon
• 英文别名: 2-hydroxy-3-ethyl-4H-quinolizinone-4-one；3-Ethyl-2-hydroxy-chinolizinon-(4)；3-ethyl-2-hydroxy-quinolizin-4-one；3-Ethyl-2-hydroxyquinolizin-4-one
• CAS: 15997-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD06653713
• 分子量: 189.214
• InChiKey: FYUCZWWHKUPTSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-245 °C
• 沸点：
  381.851±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.287±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(2,4,6-三氯苯基)苯基丙二酸酯 、 3-Ethyl-2-hydroxy-4-chinolizinon 反应 0.5h， 生成 5-ethyl-1-hydroxy-2-phenyl-pyrano[3,2-a]quinolizine-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Kappe,T.; Linnau,Y., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 761, p. 25 - 33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸盐酸盐 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 malonyl-CoA synthase from Arabidopsis thaliana 、 type III polyketide synthase from Chinese club moss Huperzia serrata 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-Ethyl-2-hydroxy-4-chinolizinon
  参考文献：
  名称：

  通过整合辅酶 a 连接酶和来自锯缘石杉的 III 型 PKS 酶促合成 2-羟基-4H-quinolizin-4-one 支架

  摘要：

  2-Hydroxy-4 H -quinolizin-4-one 支架是通过整合三种酶来酶促合成的，包括来自内生真菌Penicillium chrysogenum MT-12的苯乙酸-CoA 连接酶 (PcPCL )、来自拟南芥的丙二酰-CoA 合酶 (AtMatB)和一种来自中国石杉石杉的 III 型聚酮合酶 (HsPKS3) 。这些发现为通过工程微生物生产这些结构上有趣的生物碱铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/d0ra04133e

文献信息

• Chinolizine und Indolizine, XIII. Acyl-2-hydroxy-4-chinolizinone
  作者：Thomas Kappe、Yendra Linnau

  DOI：10.1007/bf00798958

  日期：1983.3
• Chinolizine und Indolizine, XIV Umlagerungen von Heterocyclen, X Ringumwandlungen von 1-Acyl-2-hydroxy-4-chinolizinonen
  作者：Thomas Kappe、Yendra Linnau

  DOI：10.1007/bf00798446

  日期：1983.4
• KAPPE, T.;LINNAU, Y., MONATSH. CHEM., 1983, 114, N 4, 485-493
  作者：KAPPE, T.、LINNAU, Y.

  DOI：——

  日期：——
• KAPPE, TH.;LINNAU, Y., MONATSH. CHEM., 1983, 114, N 3, 349-358
  作者：KAPPE, TH.、LINNAU, Y.

  DOI：——

  日期：——