5-Methoxy-2,2,8,8-tetramethyl-9,10-dihydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene | 174875-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-Methoxy-2,2,8,8-tetramethyl-9,10-dihydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene
• 英文别名: 5-Methoxy-2,2,8,8-tetramethyl-9,10-dihydropyrano[2,3-h]chromene
• CAS: 174875-62-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: BOZFXCKDASFPQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧苯醌 、 5-Methoxy-2,2,8,8-tetramethyl-9,10-dihydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到9,12-Dimethoxy-2,2,6,6-tetramethyl-3,4,6a,11a-tetrahydro-2H,6H-[1]benzofuro[3,2-c]pyrano[2,3-h]chromen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  ZnCl2 促进 2-烷氧基-1,4-苯醌与 2H-Chromenes 的正式 (3+2) 环加成反应

  摘要：

  摘要 一种通过 2-烷氧基-1,4-苯醌 (3a) 的形式 (3+2) 环加成反应合成 2,2-二甲基二氢吡喃蕨类植物 (4a-h 和 5a-b) 的简单、温和、廉价且高效的方法-b) 与 2H-色烯（1a-d 和 2）在室温下使用 ZnCl2 已开发。

  DOI：

  10.1080/00397919608005223
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethylchroman 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-Methoxy-2,2,8,8-tetramethyl-9,10-dihydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成取代的罗汉松和罗汉松。路易斯酸钛（IV）促进了正式的（3 + 2）环加成反应。

  摘要：

  合成了新型翼龙果（8a–e，10a–c和11a–e）和翼龙烯（7a–d和9a–c）。此方法涉及路易斯酸Ti（IV）促进2-烷氧基-1,4-苯醌（6a–c）与适当取代的2 H-色酮（1a–b，2a–b和4）形成的正式（3 + 2）环加成反应。5）在-78°C下。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01052-1

文献信息

• Regioselective synthesis of substituted pterocarpans and pterocarpenes. Lewis acid Ti (IV) promoted formal (3+2) cycloaddition reactions.
  作者：Modachur G. Murugesh、Kandasamy Subburaj、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01052-1

  日期：1996.2

  A synthesis of novel pterocarpans (8a–e, 10a–c and 11a–e) and pterocarpenes (7a–d and 9a–c) has been carried out. This method involves the Lewis acid Ti (IV) promoted formal (3+2) cycloaddition reaction of 2-alkoxy-1,4-benzoquinones (6a–c) with appropriately substituted 2H-chromenes (1a–b, 2a–b and 5) at −78°C.

  合成了新型翼龙果（8a–e，10a–c和11a–e）和翼龙烯（7a–d和9a–c）。此方法涉及路易斯酸Ti（IV）促进2-烷氧基-1,4-苯醌（6a–c）与适当取代的2 H-色酮（1a–b，2a–b和4）形成的正式（3 + 2）环加成反应。5）在-78°C下。
• ZnCl₂Promoted Formal (3+2) Cycloaddition Reactions of 2-Alkoxy-1,4-benzoquinones with 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Kandasamy Subburaj、Modachur G. Murugesh、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1080/00397919608005223

  日期：1996.8

  Abstract A simple, mild, inexpensive and highly efficient method for the synthesis of 2,2-dimethyldihydropyranopterocarpans (4a–h and 5a–b) by formal (3+2) cycloaddition reactions of 2-alkoxy-1,4-benzoquinones (3a–b) with 2H-chromenes (1a–d and 2) using ZnCl2 at room temperature has been developed.

  摘要 一种通过 2-烷氧基-1,4-苯醌 (3a) 的形式 (3+2) 环加成反应合成 2,2-二甲基二氢吡喃蕨类植物 (4a-h 和 5a-b) 的简单、温和、廉价且高效的方法-b) 与 2H-色烯（1a-d 和 2）在室温下使用 ZnCl2 已开发。