S-(2-pyridyl) 3-methoxy-3,5-androstadiene-17β-thiocarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: S-(2-pyridyl) 3-methoxy-3,5-androstadiene-17β-thiocarboxylate
• 英文别名: 17β-(pyridin-2-ylthiocarbonyl)-3-methoxyandrosta-3,5-diene；17β-(2-pyridylthiocarbonyl)-3-methoxyandrosta-3,5-diene；S-pyridin-2-yl (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-methoxy-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbothioate
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₂S
• 分子量: 423.62
• InChiKey: XPVAJAVPPLERSN-YBYOAESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-pyridyl) 3-methoxy-3,5-androstadiene-17β-thiocarboxylate 、 苯基氯化镁 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 17β-Benzoylandrost-4-ene-3-one
  参考文献：
  名称：

  17.beta.-acyl-3-carboxy-androsta-3,5-dienes as testosterone

  摘要：

  17-beta-酰-3-羧基-雄甾-3,5-二烯酮作为雄激素5-alpha-还原酶抑制剂的化学式为：其中R是C.sub.3 -C.sub.8环烷基，可以用C.sub.1 -C.sub.4烷氧基或C.sub.6 -C.sub.12芳基取代，可以取代为一个或多个：-OH，-OC.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.1 -C.sub.4烷基，-(CH.sub.2).sub.m OH，-(CH.sub.2).sub.n COOH，包括保护的-OH，其中m为1-4，n为1-3，以及其药学上可接受的盐或酯。还描述了一种药物配方。上述化合物作为雄激素5-alpha-还原酶抑制剂具有活性，因此在治疗痤疮、皮脂溢、女性多毛症的局部治疗以及在治疗良性前列腺增生方面具有系统性应用。

  公开号：

  US05196411A1

文献信息

• N-monosubstituted adamantyl/norbornanyl 17.beta.-carbamides of
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05091380A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  N-monosubstituted adamantyl/norbornanyl 17.beta.-carbamides of 3-carboxy-androst-3,5-dienes as testosterone 5.alpha.-reductase inhibitors of the formula: ##STR1## wherein R is a hydrocarbon radical selected from substituted or unsubstituted 1- or 2-adamantyl or 1-, 2- or 7-norbornanyl and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. Also described is a pharmaceutical formulation. The above compounds are active as testosterone 5.alpha.-reductase inhibitors and thus are useful topically for treatment of acne, seborrhea, female hirsutism, and systemically in treatment of benign prostatic hypertrophy.

  3-羧基-雄烯-3,5-二烯的N-单取代脱氢表雄酮-5α-还原酶抑制剂的结构式为：##STR1##其中R是从取代或未取代的1-或2-脱氢孔雀石或1-、2-或7-去甲孔雀石中选择的烃基，并且其药学上可接受的盐或酯。还描述了一种制剂。上述化合物作为雄激素5α-还原酶抑制剂具有活性，因此在局部治疗痤疮、皮脂溢出症、女性多毛症以及系统性治疗良性前列腺肥大方面具有用途。
• Intermediates in the synthesis of
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05075450A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  New intermediates in the synthesis of 17.beta.-acyl-3-carboxy-androsta-3,5-dienes, of the formula: ##STR1## wherein R.sup.2 is 2-thiopyridyl, and R.sup.3 is C.sub.2 -C.sub.4 alkoxycarbonyl, C.sub.1 -C.sub.4, or trifluoromethylsulfonyloxy. The above compounds are useful intermediates in producing testosterone 5.alpha.-reductase inhibitors which are useful topically for treatment of acne, seborrhea, female hirsutism, and systemically in treatment of benign prostatic hypertrophy.

  合成17β-酰基-3-羧基-雄甾-3,5-二烯类化合物的新中间体，化学式如下：##STR1## 其中R.sup.2是2-硫代吡啶基，R.sup.3是C.sub.2 -C.sub.4烷氧羰基，C.sub.1 -C.sub.4，或三氟甲磺酰氧基。上述化合物是合成睾酮5α-还原酶抑制剂的有用中间体，可用于局部治疗痤疮、皮脂溢、女性多毛症，以及系统性治疗良性前列腺增生症。
• 17Beta-acyl-3-androsta-3,5-dienes as testosterone 5alpha-reductase inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0528485A1

  公开（公告）日：1993-02-24

  17β-Acyl-3-carboxy-androsta-3,5-dienes as testosterone 5α-reductase inhibitors of the formula: wherein R isC₁-C₆ linear or branched alkyl; C₃-C₈ cycloalkyl, which can be substituted with C₁-C₄ alkoxy or C₁-C₄ linear/branched alkyl; C₆-C₁₂ aryl, which can be substituted with one or more of: -OH, -OC₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ alkyl, -(CH₂)mOH, -(CH₂)n COOH, including protected -OH, where m is 1-4, n is 1-3, and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. Also described is a pharmaceutical formulation. The above compounds are active as testosterone 5a-reductase inhibitors and thus are useful topically for treatment of acne, seborrhea, female hirsutism, and systemically in treatment of benign prostatic hypertrophy.

  17β-酰基-3-羧基雄甾-3,5-二烯作为睾酮 5α 还原酶抑制剂的配方： 其中 R 是 C₁-C₆ 直链或支链烷基；C₃-C₈ 环烷基，可被 C₁-C₄ 烷氧基取代 或 C₁-C₄ 直链/支链烷基；C₆-C₁₂ 芳基，可被以下一种或多种物质取代：-OH、-OC₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 烷基、-(CH₂)mOH、-(CH₂)n COOH，包括受保护的 -OH，其中 m 为 1-4，n 为 1-3，及其药学上可接受的盐或酯。还描述了一种药物制剂。上述化合物作为睾酮 5a 还原酶抑制剂具有活性，因此可用于局部治疗痤疮、脂溢性皮炎和女性多毛症，也可用于全身治疗良性前列腺肥大。
• US5075450A
  申请人：——

  公开号：US5075450A

  公开（公告）日：1991-12-24
• US5091380A
  申请人：——

  公开号：US5091380A

  公开（公告）日：1992-02-25