(+/-)-1,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-phenylisoquinolin-3(2H)-one | 22990-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-1,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-phenylisoquinolin-3(2H)-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-oxo-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；6,7-Dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-one；1-phenyl-6,7-dimethoxy-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinone；6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2-dihydroisoquinolin-3(4H)-one；6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinone；6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one；3(2H)-Isoquinolinone, 1,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-phenyl-；6,7-dimethoxy-1-phenyl-2,4-dihydro-1H-isoquinolin-3-one
• CAS: 22990-16-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: POPNJTYFCHGRDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-phenylisoquinolin-3(2H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 生成 [6,7-Dimethoxy-1-phenyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-(3Z)-ylidene]-phenethyl-amine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological properties of some amidines and enamines of the isoquinoline series

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00765586
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 以50%的产率得到(+/-)-1,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-phenylisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl3·6H2O-promoted skeleton-rearrangement of 1-substituted-3-benzazepines: substrate extension and product utilization

  摘要：

  FeCl3 center dot 6H(2)O-promoted skeleton-rearrangement of 1-substituted-3-benzazepines was further exploited. Both 1-aryl- and 1-alkyl- or 1-alkenyl-benzazepines underwent this reaction smoothly. The rearrangement products were used to prepare a series of novel derivatives containing both tetrahydroisoquinoline (THIQ) and tetrahydropyrimidin-4(1H)-one scaffolds through a Mannich-type process. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.038

文献信息

• 3D Pharmacophore Models for 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline Derivatives Acting as Anticonvulsant Agents
  作者：Laura De Luca、Rosaria Gitto、Maria Letizia Barreca、Roberta Caruso、Silvana Quartarone、Rita Citraro、Giovambattista De Sarro、Alba Chimirri

  DOI：10.1002/ardp.200600022

  日期：2006.7

  A 3D pharmacophore model predicting anticonvulsant activity was obtained for a series of 6,7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline derivatives recently disclosed as a new class of noncompetitive AMPA receptor antagonists. The training set included 17 compounds with varying potency against audiogenic seizures in DBA/2 mice. The best statistical hypothesis, generated with the HypoGen module of Catalyst

  最近披露的一系列 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物作为一类新的非竞争性 AMPA 受体拮抗剂，获得了预测抗惊厥活性的 3D 药效团模型。训练集包括 17 种化合物，它们对 DBA/2 小鼠的听觉癫痫发作具有不同的效力。使用 Catalyst 4.9 的 HypoGen 模块生成的最佳统计假设由五个特征组成：两个氢键受体、两个疏水特征和一个疏水芳族区域，提供了一个相关系数为 0.919 的模型。所获得的模型是设计一些含有四氢异喹啉支架的新型抗惊厥药的有效工具。此外，为了解释新设计的 N-取代衍生物的不同程度的功效，
• Synthesis and Reactions of Isoquinoline Derivatives II.¹Synthesis of 3-Chloroisoquinoline-4-aldehydes
  作者：W. Bartmann、E. Konz、W. Rüger

  DOI：10.1055/s-1988-27669

  日期：——

  1-Aryl-substituted 1,4-dihydro-3(2H)isoquinolinones 1 are easily converted to 1-aryl-3-chloroisoquinoline-4-aldehydes 3 by a two-step procedure involving a Vilsmeier-Haack reaction followed by subsequent oxidation with potassium permanganate under acidic conditions.

  1-芳基取代的1,4-二氢-3(2H)异喹啉酮1可以通过一个两步法轻松转化为1-芳基-3-氯异喹啉-4-醛3，该方法包括Vilsmeier-Haack反应，随后在酸性条件下用高锰酸钾进行氧化。
• Isochinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0004322A1

  公开（公告）日：1979-10-03

  Isochinolin-4-aldehyde der Formel, worin X Brom oder Chlor bedeutet, R, einen Phenylrest, der gegebenenfalls mit Halogen-, Hydroxy-, Nitro-, Amino- oder einer durch ein oder zwei aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffreste substituierten Aminogruppe mit zwei bis achtzehn Kohlenstoffatomen, wobei das Stickstoffatom auch in einen heterocyclischen Ring eingeschlossen sein kann, einer Acylamino-, Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils einem bis sechs Kohlenstoffatomen, einer Benzyloxy-oder einer Trifluormethylgruppe mono- oder disubstituiert ist, einen Pyridyl- oder Thienylrest bedeutet. R2 Wasserstoff, Halogen, Hydroxy-, Alkyl- oder Alkoxygruppe mit einem bis sechs Kohlenstoffatomen, Nitro-, Amino-, Benzyloxy, Methylendioxy- oder Äthylendioxygruppe darstellt und m eins oder zwei darstellt, sowie deren physiologisch verträgliche Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und daraus bereitete Arzneimittel.

  式中的异喹啉-4-醛、 其中 X 是溴或氯、 R，任选被卤素、羟基、硝基、氨基或被一个或两个脂肪族、环脂族或芳香族烃基取代的具有 2 至 18 个碳原子的氨基的苯基、其中，氮原子也可包含在杂环、酰氨基、烷基或烷氧基（各具有一至六个碳原子）、苄氧基或三氟甲基（一取代或二取代）、吡啶基或噻吩基中。 R2 代表氢、卤素、羟基、具有一至六个碳原子的烷基或烷氧基、硝基、氨基、苄氧基、亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，且 m为一个或两个，以及其生理上可接受的盐、制备工艺和由此制备的药物。
• Substituted 1,4-dihydro-1-phenylisoquinolin-3(2H)-ones as inhibitors of cyclic nucleotide phosphodiesterases from dog heart
  作者：V St Georgiev、RG Van Inwegen、P Carlson

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90122-j

  日期：1990.5
• Hazai, Laszlo; Deak, Gyula; Szoelloesy, Aron, Acta Chimica Hungarica, 1986, vol. 121, # 3, p. 263 - 270
  作者：Hazai, Laszlo、Deak, Gyula、Szoelloesy, Aron、Toth, Gabor、Bitter, Istvan

  DOI：——

  日期：——