2-[bis-(methylthio)methylene]acenaphthen-1-one | 528878-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[bis-(methylthio)methylene]acenaphthen-1-one
• 英文别名: 3-bis(methylthio)acenaphthen-1-one；2-[Bis(methylsulfanyl)methylidene]acenaphthylen-1-one
• CAS: 528878-00-4
• 化学式: C₁₅H₁₂OS₂
• 分子量: 272.392
• InChiKey: RGLLCZQKVDWRCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[bis-(methylthio)methylene]acenaphthen-1-one 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 14-phenyldiacenaphtho[1,2-b:1',2'-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  苊稠合多环芳烃/杂芳烃和杂环荧蒽类似物的有效途径

  摘要：

  苊酮衍生的 α-氧代烯酮二硫缩醛 2 已经进行了各种 [3 + 3] 芳族和杂芳族环化以及我们实验室先前开发的其他杂环化反应，为各种已知和未知的苊环化线性提供了短而有效的途径和角多环芳烃、杂芳烃和五元杂环的收率良好。因此，2 与各种烯丙基和苄基格氏试剂的苯并环和萘环化分别以良好的产率得到取代的荧蒽 4a-c 和苯并 [k] 荧蒽 8。类似地，母体苯并[j]荧蒽 15a 及其取代衍生物 16b 已通过芳基乙腈与 2 的碱诱导共轭 1,4-加成合成，接着是酸诱导的共轭加合物 12a-b 环化得到 13a-b 并随后进一步转化。由苯乙酮和苊酮衍生的阴离子的 1,4-加成得到的加合物在乙酸铵存在下进行杂环化，得到 8-芳基苊[1,2-b]吡啶 18a-b 和双（苊）-环化吡啶 20 . 2 与双功能亲核试剂（如 2-吡啶甲基锂和硝酸胍）的杂环化分别以高产率得到相应的苊并 [1,2-b] 喹啉鎓盐 23

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400735

文献信息

• Heteroaromatic Annulation of 2-Methyl/2-Cyanomethylbenzimidazole Dianions with <i>α</i>-Oxoketene Dithioacetals: A Highly Regioselective Synthetic Protocol for 1,2- and 2,3-Substituted/Annulated Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Kausik Panda、J. R. Suresh、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1021/jo026786w

  日期：2003.5.1

  involving [3 + 3] cyclocondensation of the dianions generated from 2-methyl (2A) and 2-cyanomethyl (3A) benzimidazoles with a variety of alpha-oxoketene dithioacetals has been reported. Thus the dianion 2A derived from 2-methylbenzimidazole has been shown to undergo regioselective 1,2-addition with various alpha-oxoketene dithioacetals derived from acyclic (4a-d) and cyclic ketones (13a,b, 20, 29 and

  一系列2,3-和角1,2-取代的和成环的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑类化合物的高效且区域选择性的环化方案，涉及由[3- + 3]生成的二价阴离子的[3 + 3]环缩合已经报道了2A）和2-氰基甲基（3A）苯并咪唑与各种α-氧杂环丁烯二硫缩醛。因此，已经证明衍生自2-甲基苯并咪唑的二价阴离子2A与衍生自无环（4a-d）和环状酮（13a，b，20、29和32）的各种α-氧杂环丁烯二硫缩醛进行区域选择性1，2-加成得到在磷酸存在下进行分子内环缩合的各种甲醇缩醛可提供相应的1-甲硫基-2,3-取代的（5a-c）和2,3-稠合的线性多环（14a，b，21、30和33）高产率的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑。
• Reaction of Cyclic α-Oxoketene Dithioacetals with Methylene Isocyanides: A Novel Pyrrole Annulation–Ring-Expansion Domino Process
  作者：Somaraju Yugandar、Nimesh C. Misra、Gangajji Parameshwarappa、Kausik Panda、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/ol402469v

  日期：2013.10.18

  The title reaction provides a direct entry to a range of biologically relevant annulated pyrroles via a domino process involving a regioselective one-carbon homologation of cyclic ketones as the key step.
• Efficient Routes to Acenaphthylene-Fused Polycyclic Arenes/Heteroarenes and Heterocyclic Fluoranthene Analogues
  作者：Kausik Panda、Chelvam Venkatesh、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1002/ejoc.200400735

  日期：2005.5

  α-oxoketene dithioacetal 2 has been subjected to various [3 + 3] aromatic and heteroaromatic annulation and other heterocyclization reactions previously developed in our laboratory, providing short and efficient routes to a diverse range of known and unknown acenaphtho-annulated linear and angular PAHs, heteroaromatics and five-membered heterocycles in good yields. Thus, benzo- and naphthoannulation of 2 with

  苊酮衍生的 α-氧代烯酮二硫缩醛 2 已经进行了各种 [3 + 3] 芳族和杂芳族环化以及我们实验室先前开发的其他杂环化反应，为各种已知和未知的苊环化线性提供了短而有效的途径和角多环芳烃、杂芳烃和五元杂环的收率良好。因此，2 与各种烯丙基和苄基格氏试剂的苯并环和萘环化分别以良好的产率得到取代的荧蒽 4a-c 和苯并 [k] 荧蒽 8。类似地，母体苯并[j]荧蒽 15a 及其取代衍生物 16b 已通过芳基乙腈与 2 的碱诱导共轭 1,4-加成合成，接着是酸诱导的共轭加合物 12a-b 环化得到 13a-b 并随后进一步转化。由苯乙酮和苊酮衍生的阴离子的 1,4-加成得到的加合物在乙酸铵存在下进行杂环化，得到 8-芳基苊[1,2-b]吡啶 18a-b 和双（苊）-环化吡啶 20 . 2 与双功能亲核试剂（如 2-吡啶甲基锂和硝酸胍）的杂环化分别以高产率得到相应的苊并 [1,2-b] 喹啉鎓盐 23