(E)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidenemethyl phenyl sulfone | 951678-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidenemethyl phenyl sulfone
• 英文别名: (E)-1-((phenylsulfonyl)methylene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；(4E)-4-(benzenesulfonylmethylidene)-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 951678-61-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: ZZJLCTDAVAKPJG-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidenemethyl phenyl sulfone 在 copper (II)-fluoride 、 苯硅烷 作用下， 以 sodium hydroxide 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到phenyl (1S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylmethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  通过使用一氧化二膦双配体催化对映选择性还原β，β-二取代的乙烯基苯基砜。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701367
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidenemethyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Rh催化不对称氢化反应高效对映选择性合成手性砜

  摘要：

  已开发出一种高效且对映选择性的 Rh-( R, R)-f-spiroPhos 络合物催化氢化一系列不饱和砜。在温和条件下使用 Rh-( R, R)-f-spiroPhos 催化剂，不仅首次实现了 3,3-二芳基和环外 α,β-不饱和砜的不对称氢化，ee 高达 99.9%，而且 3 -烷基-3-芳基和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物成功氢化成相应的手性砜，具有优异的对映选择性（高达99.4% ee），而不受底物的空间位阻、电子性质和几何形状的影响. 此外，该反应提供了将 (S)-(+)- ar-turmerone 作为香料的途径，这是一种重要的药物合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12657

文献信息

• Highly Efficient Enantioselective Synthesis of Chiral Sulfones by Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Qiaozhi Yan、Guiying Xiao、Ying Wang、Guofu Zi、Zhanbin Zhang、Guohua Hou

  DOI：10.1021/jacs.8b12657

  日期：2019.1.30

  A highly efficient and enantioselective Rh-( R, R)-f-spiroPhos complex catalyzed hydrogenation of a series of unsaturated sulfones has been developed. With Rh-( R, R)-f-spiroPhos catalyst under mild conditions, not only the asymmetric hydrogenation of both the 3,3-diaryl and exocyclic α,β-unsaturated sulfones was first realized with up to 99.9% ee but also 3-alkyl-3-aryl and benzo[ b]thiophene-1,1-dioxides

  已开发出一种高效且对映选择性的 Rh-( R, R)-f-spiroPhos 络合物催化氢化一系列不饱和砜。在温和条件下使用 Rh-( R, R)-f-spiroPhos 催化剂，不仅首次实现了 3,3-二芳基和环外 α,β-不饱和砜的不对称氢化，ee 高达 99.9%，而且 3 -烷基-3-芳基和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物成功氢化成相应的手性砜，具有优异的对映选择性（高达99.4% ee），而不受底物的空间位阻、电子性质和几何形状的影响. 此外，该反应提供了将 (S)-(+)- ar-turmerone 作为香料的途径，这是一种重要的药物合成中间体。
• Catalytic Enantioselective Reduction of β,β-Disubstituted Vinyl Phenyl Sulfones by Using Bisphosphine Monoxide Ligands
  作者：Jean-Nicolas Desrosiers、André B. Charette

  DOI：10.1002/anie.200701367

  日期：2007.8.3