2-(2,4-difluorophenyl)benzothiazole | 837383-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2,4-difluorophenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(2,4-difluorophenyl)benzo[d]thiazole；2-(2,4-Difluorophenyl)benzothiazole；2-(2,4-difluorophenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 837383-75-2
• 化学式: C₁₃H₇F₂NS
• 分子量: 247.268
• InChiKey: SGPOISLZMLHEKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-difluorophenyl)benzothiazole 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以75%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3,5-difluorophenol
  参考文献：
  名称：

  通过底物定向的C–H活化，对2-芳基苯并噻唑进行区域选择性的邻羟基化

  摘要：

  一种有效的协议已用于直接被开发邻的羟基化2- arylbenzothiazole使用Pd（OAc）2作为催化剂和任一的DIB / AcOH中或过硫酸氢钾® / TFA在空气气氛下的组合。在这两种条件下，该方法都能耐受各种各样的取代基，从而使相应的邻羟基化产物的收率极佳。在苯环的间位位置具有取代基的苯环的较少空间位阻的位点观察到区域选择性羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.067
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₉F₂NS 在 hypervalent iodine 作用下， 生成 2-(2,4-difluorophenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  酰基过氧香豆素是否为邻苯二甲酸？通过钯（II）催化的氧化还原中性工艺制得的H酰化剂

  摘要：

  由酰基α-peroxycoumarins观察到前所未有的钯（II） -催化的仿生脂族酰基（-COR）基团转移邻Ç 引导芳烃h的位点。在这里，CH活化与经由Pd（II）催化的氧化还原中性过程的伴生酰基转移相关。尽管有充分文献证明邻芳基化（‐COAr）方法很少进行邻酰化（‐COR）工艺，因此，目前的氧化还原中性方法最适合直接对底物进行o酰化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600258

文献信息

• Synthesis of some benzothiazoles by developing a new protocol using urea nitrate as a catalyst and their antimicrobial activities
  作者：Parvin Kumar、Rimpy Bhatia、Radhika Khanna、Aarti Dalal、Dinesh Kumar、Parveen Surain、Ramesh C. Kamboj

  DOI：10.1080/17415993.2017.1334781

  日期：——

  ABSTRACT The present communication demonstrates the development of urea nitrate as an effective and efficient catalyst for the synthesis of some 2-substituted benzothiazoles. Instant progress of reaction at room temperature under solvent-free condition, very high catalytic activity, inexpensive, clean reaction profile, operational simplicity, large-scale synthesis and appreciable yields are the main

  摘要 本通讯展示了硝酸尿素作为合成一些 2-取代苯并噻唑的有效催化剂的发展。该协议的主要优点是室温下无溶剂条件下反应的即时进展、非常高的催化活性、廉价、清洁的反应曲线、操作简单、大规模合成和可观的产率。已经评估了这些合成的苯并噻唑对革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌 MTCC 121）的抗菌和抗真菌活性；两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌 MTCC 1652 和铜绿假单胞菌 MTCC 741）和两种真菌（白色念珠菌 MTCC 3017 和酿酒酵母 MTCC 170）。发现化合物 3n 对所有测试微生物的活性最强。图形概要
• Synthesis and characterization of heteroleptic cyclometalated divalent osmium Os[P(C6H5)3]2(CO)(N∩C−)Cl complexes
  作者：Agnieszka Woźna、Andrzej Kapturkiewicz、Gonzalo Angulo

  DOI：10.1016/j.inoche.2013.09.022

  日期：2013.11

  Abstract Simple synthetic procedure, reaction of Os[P(C 6 H 5 ) 3 ] 2 (CO) 2 Cl 2 with 2-phenylpyridine (or other similar N∩CH chelating ligands) in boiling 2-(2-ethoxyethoxy)ethanol solution leads to Os[P(C 6 H 5 ) 3 ] 2 (CO)(N∩C − )Cl complexes. Structures of the obtained species have been elucidated by means of 31 P NMR and FT-IR techniques as well as elemental analysis data. The UV–vis absorption

  摘要 简单的合成过程，Os[P(C 6 H 5 ) 3 ] 2 (CO) 2 Cl 2 与 2-苯基吡啶（或其他类似的 N∩CH 螯合配体）在沸腾的 2-(2-乙氧基乙氧基)乙醇溶液中的反应导致 Os[P(C 6 H 5 ) 3 ] 2 (CO)(N∩C - )Cl 配合物。所得物质的结构已通过 31 P NMR 和 FT-IR 技术以及元素分析数据阐明。新合成配合物的紫外-可见吸收和发射特性揭示了其最低单线态和三线态激发态的 MLCT 特性。
• An economic, simple and convenient synthesis of 2-aryl/heteroaryl/styryl/alkylbenzothiazoles using SiO2–HNO3
  作者：Parvin Kumar、Rimpy Bhatia、Dinesh Kumar、Ramesh C. Kamboj、Suresh Kumar、Raj Kamal、Ramesh Kumar

  DOI：10.1007/s11164-013-1529-x

  日期：2015.7

  The present work was undertaken to develop an economic method for the synthesis of 2-aryl/heteroaryl/styryl/alkylbenzothiazoles mediated by SiO2–HNO3. In this report, we have demonstrated the catalytic potential of SiO2–HNO3 for the oxidative condensation of 2-aminothiophenol and aldehydes. Instant reaction at room temperature under solvent-free condition, high substrate to catalyst ratio 50:1 (by weight), practical application by large-scale synthesis, and excellent yields are the main advantages of the present protocol.

  本研究旨在开发一种经济的方法，通过SiO2–HNO3介导合成2-芳基/杂芳基/斯蒂尔基/烷基苯噻唑。在本报告中，我们展示了SiO2–HNO3在2-氨基硫醇和醛的氧化缩合反应中的催化潜力。本方法的主要优点包括：在室温下无溶剂条件下即刻反应，反应底物与催化剂的高比例（质量比50:1），可用于大规模合成的实际应用，以及优异的产率。
• One-pot tandem approach for the synthesis of benzimidazoles and benzothiazoles from alcohols
  作者：Goravanahalli M. Raghavendra、Ajjahalli B. Ramesha、Cigalli N. Revanna、Kebbahalli N. Nandeesh、Kempegowda Mantelingu、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.037

  日期：2011.10

  Propylphosphonic anhydride (®T3P) has been demonstrated to be an efficient and mild reagent for the one-pot synthesis of benzimidazoles and benzothiazoles from variety of alcohols. Mild conditions, short reaction time, broad functional group tolerance, low epimerization, easy and quick isolation of the products, excellent chemo selectivity, and excellent yields are main advantages of this procedure

  已证明丙基膦酸酐（®T3P）是一种高效温和的试剂，用于由多种醇一锅合成苯并咪唑和苯并噻唑。温和的条件，短的反应时间，宽泛的官能团耐受性，低差向异构化，产物的简便快速分离，优异的化学选择性和优异的收率是该方法的主要优点。因此，本方法利用醇代替醛。
• Efficient binary white light-emitting polymers grafted with iridium complexes as side groups
  作者：Ting Guo、Wenkai Zhong、Jianhua Zou、Lei Ying、Wei Yang、Junbiao Peng

  DOI：10.1039/c5ra16717e

  日期：——

  white-light-emitting electrophosphorescent copolymers were designed and synthesized via Suzuki polymerization. These copolymers were constructed by grafting a small amount of fluorinated iridium complexes as the side chain of the poly(fluorene-co-2,3-bisphenyl-6-fluoroquinoxaline) backbone. Efficient white-light emission was obtained simultaneously from the fluorescent blue light-emitting backbone and the tethered

  通过铃木聚合反应设计并合成了高效的二元白色发光电致磷光共聚物。这些共聚物通过接枝氟化铱络合物少量作为聚（芴的侧链构成共-2,3-双苯基-6-氟喹喔）主链。从发荧光的蓝色发光主链和束缚的发磷光的黄色发光铱物种同时获得有效的白光发射。基于共聚物PFQ-IrFppy获得的国际发光委员会坐标为（0.32，0.38）的峰值发光效率为7.20 cd A -1。在不同的施加电压下，共聚物产生的器件的白光发射在整个白光区域内是稳定的，并且发光效率随电流密度的增加而略有下降。这些观察结果强调了同时利用主链的蓝色荧光和侧链的黄色磷光的策略可能是实现有效的二元白光发射的一种令人鼓舞的方法。