3-Methyl-4,4-dimethyl-2-buten-4-olide-2-carboxylic Acid N-Methylamide | 34494-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-Methyl-4,4-dimethyl-2-buten-4-olide-2-carboxylic Acid N-Methylamide
• 英文别名: N-methyl-(4,5,5-trimethyl-2,5-dihydro-2-oxofuran)-3-carboxamide；3-(N-methyl)-carbamoyl-4,5,5-trimethyl-2,5-dihydrofuran-2one；4,5,5-trimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid N-methylamide；4,5,5-trimethyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid methylamide；N,4,5,5-tetramethyl-2-oxofuran-3-carboxamide
• CAS: 34494-98-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• mdl: MFCD11844527
• 分子量: 183.207
• InChiKey: LKXAUWGEGOMKFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-4,4-dimethyl-2-buten-4-olide-2-carboxylic Acid N-Methylamide 在 硫酸 作用下， 反应 10.0h， 以88%的产率得到4,5,5-trimethyl-2-oxofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过贝克曼重排不饱和γ-内酯，芳族和脂环族系列的甲基酮肟获得的酰胺酸水解

  摘要：

  在三氟化硼醚化物的存在下，对取代的3-乙酰基-4-甲基-5,5-二甲基（五亚甲基）-2-氧代-2,5-二氢呋喃的肟进行贝克曼重排。为了确定肟的空间排列，对通过不饱和γ-内酯系列以及芳族和脂环族系列的甲基酮的肟的贝克曼重排而获得的酰胺进行水解。用20％的硫酸水解导致形成相应的酸和胺，而用乙酸和盐酸水解导致逆贝克曼重排，得到了最初的肟。

  DOI：

  10.1134/s1070428011110170
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-3,4,4-trimethyl-2-buten-4-olide 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Methyl-4,4-dimethyl-2-buten-4-olide-2-carboxylic Acid N-Methylamide
  参考文献：
  名称：

  Recyclization and photorearrangements of 2-acetyl-4,4-dialkyl-2-buten-4-olide oximes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479901

文献信息

• One-pot two-step synthesis of 2,5-dihydro-2-oxofuran-3-carboxamides
  作者：Gayane Tokmajyan、Lusine Karapetyan

  DOI：10.1515/hc-2014-0023

  日期：2014.4.1

  2,5-Dihydro-2-oxofuran-3-carboxamides were synthesized by a one-pot two-step reaction catalyzed by sodium methoxide. Readily available tertiary α-hydroxyketones were condensed with substituted cyanoacetamides to give 2-imino-2,5-dihydrofuran-3-carboxamides that, without isolation, were hydrolized to the title products.

  2,5-二氢-2-氧基呋喃-3-羧酰胺通过一锅两步反应合成，该反应由甲氧基钠催化。易得的三级α-羟基酮与取代的氰基乙酰胺缩合，得到2-亚氨基-2,5-二氢呋喃-3-羧酰胺，而无需分离，即可水解为所述产物。
• Convenient Synthesis of Cerpegin
  作者：Aida Avetisyan、Lousine Karapetyan

  DOI：10.1080/00397910903296037

  日期：2010.8.5

  A convenient procedure for the preparation of cerpegin is described.

  描述了一种制备 cerpegin 的方便程序。
• The Synthesis of New 2-Iminoderivatives of 2,5-Dihydrofurans and Their Chemical Transformations
  作者：Aida Avetissyan、Lousine Karapetyan

  DOI：10.1080/00397910701739022

  日期：2008.12.16

  The new 2-iminoderivatives of 2,5-dihydrofurans, their salts, and some products of their transformations have been synthesized by the interaction of accessible tertiary alpha-ketols with amides of cyanoacetic acid. It was showed that the data and the supposed mechanism of the above-mentioned interaction described previously in literature are incorrect and do not correspond to the reality.
• AVETISYAN, A. A.;TOKMADZHYAN, G. G.;MARGARYAN, A. X.;OVSEPYAN, V. V.;BAXS+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 157-160
  作者：AVETISYAN, A. A.、TOKMADZHYAN, G. G.、MARGARYAN, A. X.、OVSEPYAN, V. V.、BAXS+

  DOI：——

  日期：——
• Acid hydrolysis of amides obtained by Beckmann rearrangement of methyl ketones oximes of unsaturated γ-lactone, aromatic, and alicyclic series
  作者：G. G. Tokmadzhyan

  DOI：10.1134/s1070428011110170

  日期：2011.11

  Beckmann rearrangement was performed of oximes of substituted 3-acetyl-4-methyl-5,5-dimethyl(pentamethylene)-2-oxo-2,5-dihydrofuranes in the presence of boron trifluoride etherate. Aiming at establishing the spatial arrangement of the oximes the hydrolysis was carried out of acid amides obtained by Beckmann rearrangement of oximes of methyl ketones belonging to unsaturated γ-lactone series and also

  在三氟化硼醚化物的存在下，对取代的3-乙酰基-4-甲基-5,5-二甲基（五亚甲基）-2-氧代-2,5-二氢呋喃的肟进行贝克曼重排。为了确定肟的空间排列，对通过不饱和γ-内酯系列以及芳族和脂环族系列的甲基酮的肟的贝克曼重排而获得的酰胺进行水解。用20％的硫酸水解导致形成相应的酸和胺，而用乙酸和盐酸水解导致逆贝克曼重排，得到了最初的肟。