N,N'-((butane-1,4-diylbis(oxy))bis(propane-3,1-diyl))bis(2-cyanoacetamide) | 117289-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-((butane-1,4-diylbis(oxy))bis(propane-3,1-diyl))bis(2-cyanoacetamide)
• CAS: 117289-16-4
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄O₄
• 分子量: 338.407
• InChiKey: RDSOGIXTWPYAFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-102 °C
• 沸点：
  665.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  124.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 、 N,N'-((butane-1,4-diylbis(oxy))bis(propane-3,1-diyl))bis(2-cyanoacetamide) 在 sodium ethanolate 、 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-imino-N-[3-[4-[3-[(2-imino-4,5,5-trimethylfuran-3-carbonyl)amino]propoxy]butoxy]propyl]-4,5,5-trimethylfuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过后续反应有效合成新丁烯内酯：用于合成原始亚氨基内酯，双亚氨基内酯和双内酯的应用

  摘要：

  根据α-羟基酮的两种策略，我们通过随后的酯化-缩合或加成-缩合反应，开发了二十四种新的亚氨基内酯，双亚氨基内酯和双内酯。描述了双亚氨基内酯的X射线衍射数据，并给出了令人感兴趣的螺旋柱填料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.062
• 作为产物：
  描述：

  4,8-二氧-十二烷-1,12-二胺 、 氰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到N,N'-((butane-1,4-diylbis(oxy))bis(propane-3,1-diyl))bis(2-cyanoacetamide)
  参考文献：
  名称：

  通过后续反应有效合成新丁烯内酯：用于合成原始亚氨基内酯，双亚氨基内酯和双内酯的应用

  摘要：

  根据α-羟基酮的两种策略，我们通过随后的酯化-缩合或加成-缩合反应，开发了二十四种新的亚氨基内酯，双亚氨基内酯和双内酯。描述了双亚氨基内酯的X射线衍射数据，并给出了令人感兴趣的螺旋柱填料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.062

文献信息

• New chromene scaffolds for adenosine A2A receptors: Synthesis, pharmacology and structure–activity relationships
  作者：Filipe Areias、Marta Costa、Marián Castro、José Brea、Elisabet Gregori-Puigjané、M. Fernanda Proença、Jordi Mestres、María I. Loza

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.05.009

  日期：2012.8

  In silico screening of a c ollection of 1584 academic compounds identified a small molecule hit for the human adenosine A(2A) receptor (pK(i) = 6.2) containing a novel chromene scaffold (3a). To explore the structure activity relationships of this new chemical series for adenosine receptors, a focused library of 43 2H-chromene-3-carboxamide derivatives was synthesized and tested in radioligand binding assays at human adenosine A(1), A(2A), A(2B) and A(3) receptors. The series was found to be enriched with bioactive compounds for adenosine receptors, with 14 molecules showing submicromolar affinity (pK(i) >= 6.0) for at least one adenosine receptor subtype. These results provide evidence that the chromene scaffold, a core structure present in natural products from a wide variety of plants, vegetables, and fruits, constitutes a valuable source for novel therapeutic agents. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Efficient synthesis of new butenolides by subsequent reactions: application for the synthesis of original iminolactones, bis-iminolactones and bis-lactones
  作者：Nawel Cheikh、Nathalie Bar、Nourredine Choukchou-Braham、Bachir Mostefa-Kara、Jean-François Lohier、Jana Sopkova、Didier Villemin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.062

  日期：2011.2

  We have developed the synthesis of twenty four new iminolactones, bis-iminolactones and bis-lactones by subsequent esterification–condensation or addition–condensation reactions according to two strategies from α-hydroxyketones. The X-ray diffraction data of a bis-iminolactone is described and present an interesting helical column packing.

  根据α-羟基酮的两种策略，我们通过随后的酯化-缩合或加成-缩合反应，开发了二十四种新的亚氨基内酯，双亚氨基内酯和双内酯。描述了双亚氨基内酯的X射线衍射数据，并给出了令人感兴趣的螺旋柱填料。