1-(4-iodobutyl)-4-oxo-1,4-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1045729-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-iodobutyl)-4-oxo-1,4-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 1-(4-iodobutyl)-4-oxonaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1045729-75-6
• 化学式: C₁₉H₂₃IO₃
• 分子量: 426.294
• InChiKey: PBJRBOGEYPYVRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodobutyl)-4-oxo-1,4-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以65%的产率得到9-oxo-1,3,4,9,10,10a-hexahydro-2H-phenanthrene-4a-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal radical closure onto aromatic rings—a general route to carbocycles

  摘要：

  一种通用方法被描述用于间接地实现烷基链与芳环的自由基碳环化。通过使用α,ω-二溴化物对芳香叔丁基酯进行Birch还原烷基化，接着对所得的1,4-二烯进行铬(VI)介导的氧化，以及用NaI替代Br⁻的Finkelstein反应，可以得到交联共轭酮，这些酮随后经历自由基环化。这些产物可以通过硅化、Saegusa氧化以及与BiCl3·H2O处理，轻松芳香化为酚类化合物。这条路线的一个特殊之处在于，它允许将取代基附加到原始芳环上，以替代正常产物中的酚醇氧。

  DOI：

  10.1039/b803308k
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromobutyl)-4-oxo-1,4-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 以92%的产率得到1-(4-iodobutyl)-4-oxo-1,4-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal radical closure onto aromatic rings—a general route to carbocycles

  摘要：

  一种通用方法被描述用于间接地实现烷基链与芳环的自由基碳环化。通过使用α,ω-二溴化物对芳香叔丁基酯进行Birch还原烷基化，接着对所得的1,4-二烯进行铬(VI)介导的氧化，以及用NaI替代Br⁻的Finkelstein反应，可以得到交联共轭酮，这些酮随后经历自由基环化。这些产物可以通过硅化、Saegusa氧化以及与BiCl3·H2O处理，轻松芳香化为酚类化合物。这条路线的一个特殊之处在于，它允许将取代基附加到原始芳环上，以替代正常产物中的酚醇氧。

  DOI：

  10.1039/b803308k

文献信息

• A Route to 1,4-Disubstituted Aromatics and Its Application to the Synthesis of the Antibiotic Culpin
  作者：Rajesh Sunasee、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo8015192

  日期：2008.10.17

  A method is described for converting tert-butyl benzoates or tert-butyl 1-naphthoates into derivatives having an alkyl or substituted alkyl group in a 1,4-relationship to an alkyl, aryl, alkenyl, or alkynyl group. Key steps in the sequence are (i) addition of an organometallic species to a cross-conjugated cyclohexadienone obtained by Birch alkylation of a tert-butyl benzoate or a tert-butyl 1-naphthoate, followed by allylic oxidation, and (ii) treatment with BiCl3 center dot H2O, which results in removal of the tertbutyl group and spontaneous decarboxylative aromatization. The method was applied to the synthesis of the antimicrobial fungal metabolite culpin.