[bis(trifluoroacetoxy)iodo]perfluorodecane | 77758-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: [bis(trifluoroacetoxy)iodo]perfluorodecane
• 英文别名: Di(trifluoroacetoxy)iodoheneicosafluoro-n-decane；[1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-henicosafluorodecyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-λ3-iodanyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 77758-74-8
• 化学式: C₁₄F₂₇IO₄
• 分子量: 872.013
• InChiKey: RNVSXUGSQOCZFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 [bis(trifluoroacetoxy)iodo]perfluorodecane 以 丙酮 为溶剂， 以99%的产率得到[hydroxy(tosyloxy)iodo]perfluorodecane
  参考文献：
  名称：

  用丙酮和三氟乙酸氧化有机碘化物制备[双（三氟乙酰氧基）碘]全氟烷烃和[双（三氟乙酰氧基）碘]芳烃的常规方法

  摘要：

  [双（三氟乙酰氧基）碘]全氟烷烃C n F 2 n +1 I（OCOCF 3）2（n = 4、6、8、10、12 ）可以方便地通过在三氟乙酸中用过氧化物氧化相应的全氟烷基碘化物来制备。然后在室温下用对甲苯磺酸处理，将其转化为稳定的[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]全氟烷烃C n F 2 n +1 I（OH）OTs 。该通用且方便的方法已进一步扩展到各种[双（三氟乙酰氧基）碘]芳烃ArI（OCOCF 3）2的合成。

  DOI：

  10.1021/jo902733f
• 作为产物：
  描述：

  1-碘全氟癸烷 、 三氟乙酸 在 Oxone 作用下， 反应 48.0h， 以63%的产率得到[bis(trifluoroacetoxy)iodo]perfluorodecane
  参考文献：
  名称：

  用丙酮和三氟乙酸氧化有机碘化物制备[双（三氟乙酰氧基）碘]全氟烷烃和[双（三氟乙酰氧基）碘]芳烃的常规方法

  摘要：

  [双（三氟乙酰氧基）碘]全氟烷烃C n F 2 n +1 I（OCOCF 3）2（n = 4、6、8、10、12 ）可以方便地通过在三氟乙酸中用过氧化物氧化相应的全氟烷基碘化物来制备。然后在室温下用对甲苯磺酸处理，将其转化为稳定的[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]全氟烷烃C n F 2 n +1 I（OH）OTs 。该通用且方便的方法已进一步扩展到各种[双（三氟乙酰氧基）碘]芳烃ArI（OCOCF 3）2的合成。

  DOI：

  10.1021/jo902733f

文献信息

• Synthesis of (perfluoroalkyl)aryliodonium sulfonates [1]
  作者：Teruo Umemoto、Yuriko Kuriu、Hideo Shuyama、Osamu Miyano、Shin-Ichi Nakayama

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82296-4

  日期：1982.7

  [2] and -tetra- fluoroborates [3] were previously synthesized. We now wish to report the synthesis of several kinds of (perfluoroalkyl)aryliodonium sulfonates which are important as electrophilic perfluoroalkylating agents [4].

  先前已经合成了（全氟烷基）芳基碘鎓卤化物[2]和-四氟硼酸盐[3]。现在我们希望报告几种对全氟烷基化试剂有重要意义的（全氟烷基）芳基碘鎓磺酸盐的合成[4]。
• Oxidations of Secondary Alcohols to Ketones Using Easily Recyclable Bis(trifluoroacetate) Adducts of Fluorous Alkyl Iodides, CF₃(CF₂)<i>_n</i>_-₁I(OCOCF₃)₂
  作者：Verona Tesevic、J. A. Gladysz

  DOI：10.1021/jo0612067

  日期：2006.9.1

  Reactions of commercial fluorous alkyl iodides RfnI (1-Rfn; Rfn = CF3(CF2)n-1; n = 7, 8, 10, 12) with 80% H2O2 and trifluoroacetic anhydride give RfnI(OCOCF3)2 (2-Rfn; 97−89%). These efficiently oxidize aliphatic and benzylic secondary alcohols to the corresponding ketones (92−57%) in the presence of aqueous KBr and absence of organic or fluorous solvents. Bromide ion activates the reagents and/or

  商业氟代烷基碘化物R f n I（1 -R f n； R f n = CF 3（CF 2）n - 1；n = 7，8，10，12）与80％H 2 O 2和三氟乙酸的反应酸酐得到R f n I（OCOCF 3）2（2 -R f n; 97-89％）。在存在KBr水溶液而没有有机或氟溶剂的情况下，这些化合物可有效地将脂肪族和苄基仲醇氧化为相应的酮（92-57％）。溴离子激活试剂和/或生成继发氧化剂，例如Br +的功能当量。在类似条件下，氧化速度比其他碘（III）化合物快得多（<30分钟，2 -R f8； <70分钟，2 -R f10）。副产物1- R f n可以通过向反应混合物中添加3-5体积的甲醇来回收。氟/甲醇液体/液体（1 -R f8）或固体/液体（结果是1- R f10）两相系统。回收的1- R f n可以再氧化为2- R f n并重复使用。用1-苯基-1-丙醇和2 - R f10进行
• Syntheses and properties of (perfluoroalkyl)phenyliodonium triflates (fits reagents) and their analogues
  作者：Teruo Umemoto、Yuriko Kuriu、Hideo Shuyama、Osamu Miyano、Shin-Ichi Nakayama

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85087-3

  日期：1986.2

  followed by the treatment with benzene or fluorobenzene and triflic acid. It was also shown that elemental fluorine was used as a substitute for the peracid. The use of fluorosulfonic, sulfuric, and methanesulfonic acids instead of triflic acid afforded the fluoroalkylaryliodonium fluorosulfonates 5, sulfates 6, and methanesulfonate 7, respectively. Similarly perfluoroalkylene-α,ω-bisaryliodonium triflates

  通过用三氟过乙酸将相应的碘氟烷烃氧化，然后用苯或氟苯和三氟甲磺酸处理，以高收率合成了各种（全氟烷基和多氟烷基）苯基和对氟苯基碘鎓三氟甲磺酸酯3。还显示出元素氟被用作过酸的替代物。用氟磺酸，硫酸和甲磺酸代替三氟甲磺酸分别得到氟代烷基芳基碘鎓氟磺酸盐5，硫酸盐6和甲磺酸盐7。类似地，由α，ω-二碘全氟烷烃合成全氟亚烷基-α，ω-双芳基碘鎓三氟甲磺酸酯10。另一方面，用磺酸银处理（全氟烷基）对甲苯基氯化铵得到苯磺酸碘鎓13，甲磺酸酯12和三氟甲磺酸酯14。
• Perfluoroalkyl compounds and process for preparing the same
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04324741A1

  公开（公告）日：1982-04-13

  Perfluoroalkyl compounds represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.f represents a perfluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, Ar represents a substituted or unsubstituted phenyl group wherein the substituent is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a halogen atom, I represents an iodine atom, and A represents a perfluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms which can be the same or different from R.sub.f, a hydroxy group an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an aryl group or a halogen atom, and processes for preparing the perfluoroalkyl compounds represented by the formula (I).

  公式（I）表示的全氟烷基化合物：##STR1## 其中R.sub.f表示具有1至20个碳原子的全氟烷基，Ar表示取代或未取代的苯基，其中取代基是具有1至4个碳原子的烷基或卤素原子，I表示碘原子，A表示具有1至20个碳原子的全氟烷基，可以与R.sub.f相同或不同，也可以是一个羟基，一个具有1至4个碳原子的烷基，一个芳基或卤素原子，并且提供了制备公式（I）所表示的全氟烷基化合物的方法。
• US4324741A
  申请人：——

  公开号：US4324741A

  公开（公告）日：1982-04-13