(-)-(2S)-(nonafluorobutane-1-sulfonyloxy)-propionic acid tert-butyl ester | 1059044-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: (-)-(2S)-(nonafluorobutane-1-sulfonyloxy)-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-(nonafluorobutane-1-sulphonyloxy)propionate；Tert-Butyl (S)-2-(Nonafluorobutane-1-Sulphonyloxy)Propionate；tert-butyl (2S)-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyloxy)propanoate
• CAS: 1059044-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₃F₉O₅S
• 分子量: 428.273
• InChiKey: FDZXWPDQCOCYES-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯丁烷 、 (-)-(2S)-(nonafluorobutane-1-sulfonyloxy)-propionic acid tert-butyl ester 在 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(+)-(2S)-methyl-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zinc‐Catalyzed Enantiospecific sp³–sp³ Cross‐Coupling of α‐Hydroxy Ester Triflates with Grignard Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800733
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸叔丁酯 、 九氟丁基磺酸酐 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以82%的产率得到(-)-(2S)-(nonafluorobutane-1-sulfonyloxy)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zinc‐Catalyzed Enantiospecific sp³–sp³ Cross‐Coupling of α‐Hydroxy Ester Triflates with Grignard Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800733

文献信息

• Method for the production of optically active alpha alkyl carbonyl compounds
  申请人：Albert-Ludwigs-Universitat Freiburg

  公开号：US08212065B2

  公开（公告）日：2012-07-03

  A method for the production of optically active α-alkylcarbonyl compounds with retention of the stereo information of the starting compound. The starting compound used here is a carbonyl compound which has, in the α-position, a leaving group which is substituted by an alkyl group with inversion of the configuration. The substitution of the leaving group is effected with the use of an alkylmagnesium Grignard and a zinc (II) salt or a zinc organyl. The method permits the production of optically active α-alkylcarbonyl compounds at very mild temperatures (for example 0° C.) with the use of starting compounds which are easy to prepare and economical and nontoxic catalysts, it also being possible to achieve a very high yield.

  一种制备光学活性α-烷基羰基化合物的方法，保留起始化合物的立体信息。此处使用的起始化合物是α-位置带有一个离去基团的羰基化合物，该离去基团被一个烷基镁格氏试剂和锌（II）盐或锌有机基团取代，其构型发生反转。使用这种方法可以在非常温和的温度下（例如0°C）使用易于制备和经济的起始化合物和无毒催化剂制备光学活性α-烷基羰基化合物，同时也可以实现非常高的产率。
• METHOD FOR THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE ALPHA ALKYL CARBONYL COMPOUNDS
  申请人：Breit Bernhard

  公开号：US20100305352A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  A method for the production of optically active α-alkylcarbonyl compounds with retention of the stereo information of the starting compound. The starting compound used here is a carbonyl compound which has, in the α-position, a leaving group which is substituted by an alkyl group with inversion of the configuration. The substitution of the leaving group is effected with the use of an alkylmagnesium Grignard and a zinc (II) salt or a zinc organyl. The method permits the production of optically active α-alkylcarbonyl compounds at very mild temperatures (for example 0° C.) with the use of starting compounds which are easy to prepare and economical and nontoxic catalysts, it also being possible to achieve a very high yield.

  一种用于制备光学活性α-烷基羰基化合物并保留起始化合物立体信息的方法。本方法使用的起始化合物是一种羰基化合物，其α-位置具有一个通过构型反转被烷基取代的离去基。使用烷基镁格氏试剂和锌(II)盐或锌有机基团进行离去基的取代。该方法可在非常温和的温度（例如0℃）下使用易于制备和经济的起始化合物以及无毒催化剂制备光学活性α-烷基羰基化合物，并且可能获得非常高的产率。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG OPTISCH AKTIVER ALPHA-ALKYLCARBONYLVERBINDUNGEN
  申请人：Albert-Ludwigs-Universität Freiburg

  公开号：EP2190809A1

  公开（公告）日：2010-06-02
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG OPTISCH AKTIVER ALPHA-ALKYLCARBONYLVERBINDUNGEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE ALPHA ALKYL CARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRODUIRE DES COMPOSÉS a-ALKYLCARBONYLE OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：UNIV ALBERT LUDWIGS FREIBURG

  公开号：WO2009040054A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven α-Alkylcarbonylverbindungen unter Erhalt der Stereoinformation der Ausgangsverbindung. Hierbei wird als Ausgangsverbindung eine Carbonylverbindung eingesetzt, die in α-Stellung eine Abgangsgruppe aufweist, die unter Inversion der Konfiguration durch eine Alkylgruppe substituiert wird. Die Substitution der Abgangsgruppe erfolgt unter Verwendung eines Alkyl-Magnesium-Grignards und einem Zink(ll)salz oder eines Zinkorganyls. Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht die Herstellung von optisch aktiven α-Alkylcarbonylverbindungen bei sehr milden Temperaturen (beispielsweise 0°C) unter Verwendung von leicht darzustellenden Ausgangsverbindungen und kostengünstigen und nicht-toxischen Katalysatoren, wobei zudem eine sehr hohe Ausbeute erreicht werden kann.