(1S)-[3-oxo-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)butyl]phosphonic acid diethyl ester | 714959-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-[3-oxo-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)butyl]phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl N-[(1S)-1-diethoxyphosphoryl-3-oxobutyl]carbamate
• CAS: 714959-74-7
• 化学式: C₁₁H₁₉Cl₃NO₆P
• 分子量: 398.608
• InChiKey: CZGUHZBGBLEBSC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-苯二甲硫醇 、 (1S)-[3-oxo-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)butyl]phosphonic acid diethyl ester 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S)-[2-(3-methyl-1,5-dihydrobenzo[e][1,3]dithiepin-3-yl)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)ethyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用对映选择性碳-碳键形成反应催化不对称合成α-氨基膦酸酯

  摘要：

  我们已经开发出硅烯醇化物与 N-酰基-α-亚氨基膦酸酯的高度对映选择性反应，从而产生光学活性的 α-氨基膦酸酯。铜 (II)-二胺络合物在该反应中显示有效，并且实现了高水平的产率和选择性。值得注意的是，该反应为各种具有生物学重要意义的光学活性 α-氨基膦酸酯衍生物开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/ja048791i
• 作为产物：
  描述：

  [bromo-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)methyl]phosphonic acid diethyl ester 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) (1R,2R)-N,N'-bis-naphthalen-1-ylmethyl-1,2-diphenyl-ethane-1,2-diamine 、 piperidinomethylpolystyrene 、 六氟异丙醇 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (1S)-[3-oxo-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)butyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用对映选择性碳-碳键形成反应催化不对称合成α-氨基膦酸酯

  摘要：

  我们已经开发出硅烯醇化物与 N-酰基-α-亚氨基膦酸酯的高度对映选择性反应，从而产生光学活性的 α-氨基膦酸酯。铜 (II)-二胺络合物在该反应中显示有效，并且实现了高水平的产率和选择性。值得注意的是，该反应为各种具有生物学重要意义的光学活性 α-氨基膦酸酯衍生物开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/ja048791i

文献信息

• Production method for aminophosphonic acid derivatives
  申请人：Kobayashi Shu

  公开号：US20070142658A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  To present a reaction system that efficiently catalyzes an enantio selective asymmetric nucleophilic addition reaction of an α-iminophosphonic acid ester. An optically active α-amino-γ-oxophosphonic acid derivative is produced through an asymmetric addition reaction of an α-iminophosphonic acid ester and a nucleophilic agent (for example, a silyl enol ether).

  提出了一种反应系统，能够高效催化α-亚磷酸酯的手性选择性不对称亲核加成反应。通过α-亚磷酸酯和亲核试剂（例如硅基烯醇醚）的不对称加成反应，产生了光学活性的α-氨基-γ-羰基膦酸衍生物。
• PROCESS FOR PRODUCING AMINOPHOSPHONIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1724275B1

  公开（公告）日：2015-04-08
• US7375244B2
  申请人：——

  公开号：US7375244B2

  公开（公告）日：2008-05-20
• Catalytic Asymmetric Synthesis of α-Amino Phosphonates Using Enantioselective Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Shū Kobayashi、Hiroshi Kiyohara、Yoshitaka Nakamura、Ryosuke Matsubara

  DOI：10.1021/ja048791i

  日期：2004.6.1

  enolates with N-acyl-α-iminophosphonates leading to optically active α-amino phophonates. A copper (II)−diamine complex was shown to be effective in this reaction, and high levels of yield and selectivity were achieved. It is noteworthy that this reaction opens a way to various biologically important, optically active α-amino phosphonate derivatives.

  我们已经开发出硅烯醇化物与 N-酰基-α-亚氨基膦酸酯的高度对映选择性反应，从而产生光学活性的 α-氨基膦酸酯。铜 (II)-二胺络合物在该反应中显示有效，并且实现了高水平的产率和选择性。值得注意的是，该反应为各种具有生物学重要意义的光学活性 α-氨基膦酸酯衍生物开辟了道路。