methyl 2-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)acetate | 76251-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl 2-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)acetate
• 英文别名: methyl (3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 76251-01-9
• 化学式: C₉H₈Br₂O₃
• 分子量: 323.969
• InChiKey: XDOIIYQCWBRFOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  337.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-dibromo-6-(2-(pyridin-2-ylamino)-2-oxoethyl)phenyl 2-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌LasR群体感应受体的一系列新型非天然三芳基激动剂和拮抗剂的开发

  摘要：

  通过称为群体感应（QS）的过程，细菌化学通讯在众多细菌病原体的感染中起着核心作用。铜绿假单胞菌中的群体感应使用一系列小分子受体，包括主要QS调节剂LasR。在这项研究中，我们使用结构活性关系研究和计算模型相结合的方法研究了LasR配体的非天然三芳基系列。这些研究使得能够鉴定配体结合的关键结构要求，并揭示了诱导LasR的治疗相关拮抗作用的新策略。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.021
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酸甲酯 生成 methyl 2-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Aromatization of arene 1,2-oxides. 1,2-Oxides of methyl phenylacetate and methyl trans-cinnamate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a029

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AND RELATED METHOD FOR THE TREATMENT OF FIBROSIS<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉ ASSOCIÉ POUR LE TRAITEMENT DE LA FIBROSE
  申请人：PROMETIC BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2014138906A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to compounds of: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A is C5 alkyl, C6 alkyl, C5 alkenyl, C6 alkenyl, C(0)-(CH2)n-CH3 or CH(OH)-(CH2)n-CH3 wherein n is 3 or 4; R1 is H, F or OH; R2 is C5 alkyl, C6 alkyl, C5 alkenyl, C6 alkenyl, C(0)-(CH2)n-CH3 or CH(OH)-(CH2)n-CH3 wherein n is 3 or 4; R3 is H, F, OH or CH2Ph; R4 is H, F or OH; Q is 1 ) (CH2)mC(0)OH wherein m is 1 or 2, 2) CH(CH3)C(0)OH, 3) C(CH3)2C(0)OH, 4) CH(F)-C(0)OH, 5) CF2-C(0)OH, or 6) C(0)-C(0)OH; and compositions comprising the same and the method using the same for the prevention or treatment of various fibrotic diseases and conditions in subjects, including pulmonary fibrosis, liver fibrosis, skin fibrosis, renal fibrosis, pancreas fibrosis, systemic sclerosis, cardiac fibrosis or macular degeneration.

  本发明涉及以下化合物的制备：或其药用盐，其中A为C5烷基、C6烷基、C5烯基、C6烯基、C(0)-(CH2)n-CH3或CH(OH)-(CH2)n-CH3，其中n为3或4；R1为H、F或OH；R2为C5烷基、C6烷基、C5烯基、C6烯基、C(0)-(CH2)n-CH3或CH(OH)-(CH2)n-CH3，其中n为3或4；R3为H、F、OH或CH2Ph；R4为H、F或OH；Q为1）（CH2）mC(0)OH，其中m为1或2，2）CH(CH3)C(0)OH，3）C(CH3)2C(0)OH，4）CH(F)-C(0)OH，5）CF2-C(0)OH，或6）C(0)-C(0)OH；以及包含该化合物的组合物和使用该化合物预防或治疗受试者各种纤维化疾病和状况的方法，包括肺纤维化、肝纤维化、皮肤纤维化、肾纤维化、胰腺纤维化、系统性硬化病、心肌纤维化或黄斑变性。
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES SUBSTITUÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：PROMETIC BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2016054726A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention concerns the use of compounds for preventing and/or treating diabetes, for modulating glucose, insulin, and/or triglyceride levels; for reducing blood glucose level; for maintaining or increasing insulin level; for increasing insulin secretion; increasing insulin sensitivity; or decreasing insulin resistance in a subject. These novel uses have been found for compounds represented by Formula I and pharmaceutically acceptable salts. wherein A is C5 alkyl, C6 alkyl, C5 alkenyl, C6 alkenyl, C(0)-(CH2)n-CH3 or CH(OH)-(CH2)n-CH3 wherein n is 3 or 4; R1 is H, F or OH; R2 is C5 alkyl, C6 alkyl, C5 alkenyl, C6 alkenyl, C(0)-(CH2)n-CH3 or CH(OH)-(CH2)n-CH3 wherein n is 3 or 4; R3 is H, F, OH or CH2Ph; R4 is H, F or OH; Q is 1) (CH2)mC(O)OH wherein m is 1 or 2, 2) CH(CH3)C(O)OH, 3) C(CH3)2 C(O)OH, 4) CH(F)- C(O)OH, 5) CF2- C(O)OH, or 6) C(O)- C(O)OH.

  本发明涉及用于预防或治疗糖尿病、调节葡萄糖、胰岛素和/或甘油三酯水平的化合物；降低血糖水平；维持或增加胰岛素水平；增加胰岛素分泌；提高胰岛素敏感性；或降低受试者的胰岛素抵抗性的用途。已经发现，这些新颖用途适用于由公式I表示的化合物和药用可接受的盐。其中A是C5烷基，C6烷基，C5烯基，C6烯基，C(0)-(CH2)n-CH3或CH(OH)-(CH2)n-CH3，其中n是3或4；R1是H，F或OH；R2是C5烷基，C6烷基，C5烯基，C6烯基，C(0)-(CH2)n-CH3或CH(OH)-(CH2)n-CH3，其中n是3或4；R3是H，F，OH或CH2Ph；R4是H，F或OH；Q是1) (CH2)mC(O)OH，其中m是1或2，2) CH(CH3)C(O)OH，3) C(CH3)2C(O)OH，4) CH(F)-C(O)OH，5) CF2-C(O)OH，或6) C(O)-C(O)OH。
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF OSTEOPOROSIS<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES SUBSTITUÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE L'OSTÉOPOROSE
  申请人：PROMETIC BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2016054728A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention concerns the use of compounds for preventing and/or treating osteoporosis, for stimulating bone formation, for stimulating bone remodeling, for stimulating the differentiation and mineralization of osteoblasts, for inhibiting bone resorption and for modulating serum level of adiponectin in a subject. These uses have been found for compounds represented by Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. wherein A is C5 alkyl, C6 alkyl, C5 alkenyl, C6 alkenyl, C(O)-(CH2)n-CH3 or CH(OH)-(CH2)n-CH3 wherein n is 3 or 4; R1 is H, F or OH; R2 is H, F, OH, C6 alkyl, C5 alkenyl, C6 alkenyl, C(O)-(CH2)n-CH3 or CH(OH)-(CH2)n-CH3 wherein n is 3 or 4; R3 is H, F, OH or CH2Ph; R4 is H, F, or OH; Q is 1) (CH2)mC(O)OH wherein m is 1 or 2, 2) CH(F)-C(O)OH, 3) CF2-C(O)OH or 4) C(O)-C(O)OH.

  本发明涉及用于预防或治疗骨质疏松症、刺激骨骼形成、刺激骨骼重塑、刺激成骨细胞的分化和矿化、抑制骨吸收以及调节受试者血清中脂联素水平的化合物的用途。已经发现，这些用途适用于由公式I表示的化合物及其药用可接受的盐。其中A是C5烷基、C6烷基、C5烯基、C6烯基、C(O)-(CH2)n-CH3或CH(OH)-(CH2)n-CH3，其中n是3或4；R1是H、F或OH；R2是H、F、OH、C6烷基、C5烯基、C6烯基、C(O)-(CH2)n-CH3或CH(OH)-(CH2)n-CH3，其中n是3或4；R3是H、F、OH或CH2Ph；R4是H、F或OH；Q是1) (CH2)mC(O)OH，其中m是1或2，2) CH(F)-C(O)OH，3) CF2-C(O)OH或4) C(O)-C(O)OH。
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR TISSUE SELF-REPAIR AND REGENERATION<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES SUBSTITUÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POUR AUTO-RÉPARATION ET RÉGÉNÉRATION DE TISSU
  申请人：PROMETIC BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2016074068A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Described herein are compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or combinations thereof, as well as uses thereof. Such uses include promoting tissue self-repair or tissue regeneration of an organ, stimulating the generation of tissue growth, modulating (e.g. increasing) the level of a tissue-repair marker, treating physical injury in an organ, tissue, or cell, promoting wound healing as well as anti-aging applications. Corresponding compositions, methods and uses are also described. Formula I wherein A is C5 alkyl, C6 alkyl, C5 alkenyl, C6 alkenyl, C(0)-(CH2)n-CH3 or CH(OH)-(CH2)n-CH3 wherein n is 3 or 4; R1 is H, F of OH; R2 is H, F, OH, C5 alkyl, C6 alkyl, C5 alkenyl, C6 alkenyl, C(0)-(CH2)n-CH3 or CH(OH)-(CH2)n-CH3 wherein n is 3 or 4; R3 is H, F, OH, or CH2Ph; R4 is H, F or OH; Q is 1) (CH2),C(0)OH wherein m is 1 or 2 2) CH(CH3)C(0)OH, 3) C(CH3)2C(0)OH, 4) CH(F)-C(0)OH, 5) CF2-C(0)OH or 6) C(0)-C(0)OH.

  以下是公式I的化合物，或其药用可接受的盐，或它们的组合，以及它们的用途。这些用途包括促进器官的组织自我修复或组织再生，刺激组织生长的生成，调节（例如增加）组织修复标志物的水平，治疗器官、组织或细胞的物理损伤，促进伤口愈合以及抗衰老应用。还描述了相应的组合物、方法和用途。公式I中，A是C5烷基，C6烷基，C5烯基，C6烯基，C(0)-(CH2)n-CH3或CH(OH)-(CH2)n-CH3，其中n为3或4；R1是H，F或OH；R2是H，F，OH，C5烷基，C6烷基，C5烯基，C6烯基，C(0)-(CH2)n-CH3或CH(OH)-(CH2)n-CH3，其中n为3或4；R3是H，F，OH或CH2Ph；R4是H，F或OH；Q是1）（CH2）mC(0)OH，其中m为1或2 2）CH(CH3)C(0)OH，3）C(CH3)2C(0)OH，4）CH(F)-C(0)OH，5）CF2-C(0)OH或6）C(0)-C(0)OH。
• Substituted Aromatic Compounds and Related Method for the Treatment of Fibrosis
  申请人：PROMETIC BIOSCIENCES INC.

  公开号：US20160039736A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention relates to compounds of: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A is C 5 alkyl, C 6 alkyl, C 5 alkenyl, C 6 alkenyl, C(0)-(CH 2 )n-CH 3 or CH(OH)—(CH 2 )n-CH 3 wherein n is 3 or 4; R 1 is H, F or OH; R 2 is C 5 alkyl, C 6 alkyl, C 5 alkenyl, C 6 alkenyl, C(0)-(CH 2 )n-CH 3 or CH(OH)—(CH 2 )n-CH 3 wherein n is 3 or 4; R 3 is H, F, OH or CH 2 Ph; R 4 is H, F or OH; Q is 1) (CH 2 ) m C(0)OH wherein m is 1 or 2, 2) CH(CH 3 )C(0)OH, 3) C(CH 3 ) 2 C(0)OH, 4) CH(F)—C(0)OH, 5) CF 2 -C(0)OH, or 6) C(0)-C(0)OH; and compositions comprising the same and the method using the same for the prevention or treatment of various fibrotic diseases and conditions in subjects, including pulmonary fibrosis, liver fibrosis, skin fibrosis, renal fibrosis, pancreas fibrosis, systemic sclerosis, cardiac fibrosis or macular degeneration.

  本发明涉及以下化合物或其药学上可接受的盐：其中A为C5烷基，C6烷基，C5烯基，C6烯基，C(0)-(CH2)n-CH3或CH(OH)—(CH2)n-CH3，其中n为3或4；R1为H，F或OH；R2为C5烷基，C6烷基，C5烯基，C6烯基，C(0)-(CH2)n-CH3或CH(OH)—(CH2)n-CH3，其中n为3或4；R3为H，F，OH或CH2Ph；R4为H，F或OH；Q为1) (CH2)mC(0)OH，其中m为1或2，2) CH(CH3)C(0)OH，3) C(CH3)2C(0)OH，4) CH(F)—C(0)OH，5) CF2-C(0)OH，或6) C(0)-C(0)OH；以及包含它们的组合物和使用它们预防或治疗受体内各种纤维化疾病和状态的方法，包括肺纤维化，肝纤维化，皮肤纤维化，肾脏纤维化，胰腺纤维化，系统性硬化，心脏纤维化或黄斑变性。