(R)-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxyl)propanoic acid | 1253283-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)propionic acid；(2R)-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxypropanoic acid
• CAS: 1253283-22-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: KLJFQLXJIJWIEC-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxyl)propanoic acid 在 diborane(6) 作用下， 生成 (R)-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于联萘基的手性胺催化醛的无金属直接不对称氨氧化

  摘要：

  而且我是自由的，没有金属的迷恋：TEMPO和过氧化苯甲酰（BPO）原位生成的含氧铵盐1的醛与金属的无金属直接不对称氨氧化被发现是由基于二萘基的仲丁基催化的。胺（S）-2。这种方法提供了一种新的方法，可将稳定的旋光性α-氨氧基醛用作有用的手性结构单元。TMS ＝三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002965
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxyl)propanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(R)-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于联萘基的手性胺催化醛的无金属直接不对称氨氧化

  摘要：

  而且我是自由的，没有金属的迷恋：TEMPO和过氧化苯甲酰（BPO）原位生成的含氧铵盐1的醛与金属的无金属直接不对称氨氧化被发现是由基于二萘基的仲丁基催化的。胺（S）-2。这种方法提供了一种新的方法，可将稳定的旋光性α-氨氧基醛用作有用的手性结构单元。TMS ＝三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002965

文献信息

• Peptide/Laccase Cocatalyzed Asymmetric α-Oxyamination of Aldehydes
  作者：Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1021/ol2012956

  日期：2011.7.1

  An asymmetric α-oxyamination could be successfully performed by a peptide catalyst and laccase. The combination of peptide catalysis and enzymatic air oxidation promoted the reaction smoothly in water without employing a metal reagent. The oxyaminated compounds could be obtained as both aldehyde and carboxylic acid products depending on the reaction conditions.

  可以通过肽催化剂和漆酶成功地进行不对称的α-氧化胺化。肽催化和酶促空气氧化相结合，可在不使用金属试剂的情况下，在水中平稳地促进反应。取决于反应条件，可以以醛和羧酸产物形式获得含氧化合物。
• Metal-Free Direct Asymmetric Aminoxylation of Aldehydes Catalyzed by a Binaphthyl-Based Chiral Amine
  作者：Taichi Kano、Haruka Mii、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201002965

  日期：2010.9.3

  And I'm free, metal‐free fallin': A metal‐free direct asymmetric aminoxylation of aldehydes with the oxoammonium salt 1, generated in situ from TEMPO and benzoyl peroxide (BPO), was found to be catalyzed by a binaphthyl‐based secondary amine (S)‐2. This method provides a new approach to bench‐stable optically active α‐aminoxy aldehydes as useful chiral building blocks. TMS=trimethylsilyl.

  而且我是自由的，没有金属的迷恋：TEMPO和过氧化苯甲酰（BPO）原位生成的含氧铵盐1的醛与金属的无金属直接不对称氨氧化被发现是由基于二萘基的仲丁基催化的。胺（S）-2。这种方法提供了一种新的方法，可将稳定的旋光性α-氨氧基醛用作有用的手性结构单元。TMS ＝三甲基甲硅烷基。