3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-9-ol | 57309-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-9-ol
• 英文别名: 3,3-dimethyl-3H-benzo[f]chromen-9-ol；3,3-dimethylbenzo[f]chromen-9-ol
• CAS: 57309-93-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: QNRWVSYFORWVIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  396.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-9-ol 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiviral Agents. I. Synthesis and Antiviral Evaluation of Trimeric Naphthoquinone Analogues of Conocurvone

  摘要：

  Conocurvone 是一种从澳大利亚特有灌木 Conosperum sp.（原生植物科）中分离出来的新型天然产物，具有抗艾滋病毒的活性，但它是一种高亲脂性化合物，这表明它的水溶性和生物利用度可能存在问题。本文介绍了一种利用 2-羟基萘醌和 2,3-二卤醌缩合合成三聚萘醌的通用简便方法。报告还介绍了应用这种方法合成一系列更简单、亲油性更低的三聚萘醌简单类似物 conocurvone 及其抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1071/ch08177
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 2,7-二羟基萘 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以73%的产率得到3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Antiviral Agents. I. Synthesis and Antiviral Evaluation of Trimeric Naphthoquinone Analogues of Conocurvone

  摘要：

  Conocurvone 是一种从澳大利亚特有灌木 Conosperum sp.（原生植物科）中分离出来的新型天然产物，具有抗艾滋病毒的活性，但它是一种高亲脂性化合物，这表明它的水溶性和生物利用度可能存在问题。本文介绍了一种利用 2-羟基萘醌和 2,3-二卤醌缩合合成三聚萘醌的通用简便方法。报告还介绍了应用这种方法合成一系列更简单、亲油性更低的三聚萘醌简单类似物 conocurvone 及其抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1071/ch08177

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2005095376A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention provides a method of treatment or prophylaxis of hepatitis B virus in a subject comprising administering an effective amount of a compound of formula (1) or a pharmaceutically acceptable derivative, salt or prodrug thereof. In addition, there is provided compounds of formula (1) and pharmaceutical compositions thereof. Further, methods of preparing compounds of formula (1) are disclosed.

  本发明提供了一种治疗或预防乙型肝炎病毒的方法，包括向受试者施用化合物式（1）或其药学上可接受的衍生物、盐或前药的有效量。此外，还提供了化合物式（1）及其药物组成物。此外，还公开了制备化合物式（1）的方法。
• Antiviral agents
  申请人：Coates Jonathan Alan Victor

  公开号：US20090170926A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention provides a method of treatment or prophylaxis of hepatitis B virus in a subject comprising administering an effective amount of a compound of formula ( 1 ) or a pharmaceutically acceptable derivative, salt or prodrug thereof. In addition, there is provided compounds of formula ( 1 ) and pharmaceutical compositions thereof. Further, methods of preparing compounds of formula ( 1 ) are disclosed.

  本发明提供了一种治疗或预防乙型肝炎病毒的方法，包括向受试者施用化合物（1）的有效量或其药学上可接受的衍生物、盐或前药。此外，还提供了化合物（1）及其药物组合物。此外，还公开了制备化合物（1）的方法。
• Antiviral Agents. I. Synthesis and Antiviral Evaluation of Trimeric Naphthoquinone Analogues of Conocurvone
  作者：Ian T. Crosby、Mark L. Rose、Maree P. Collis、Paula J. de Bruyn、Philip L. C. Keep、Alan D. Robertson

  DOI：10.1071/ch08177

  日期：——

  Conocurvone, a novel natural product isolated from the endemic Australian shrub Conosperum sp. (Proteaceae), exhibits anti-HIV activity but is a highly lipophilic compound, which suggests that there may be problems with its aqueous solubility and bioavailability. A general and convenient synthesis of trimeric naphthoquinones using the condensation of 2-hydroxynaphthoquinones and 2,3-dihaloquinones is described. The application of this method to the synthesis of a series of simpler and less lipophilic trimeric naphthoquinone simple analogues of conocurvone is also reported together with their anti-HIV activity.

  Conocurvone 是一种从澳大利亚特有灌木 Conosperum sp.（原生植物科）中分离出来的新型天然产物，具有抗艾滋病毒的活性，但它是一种高亲脂性化合物，这表明它的水溶性和生物利用度可能存在问题。本文介绍了一种利用 2-羟基萘醌和 2,3-二卤醌缩合合成三聚萘醌的通用简便方法。报告还介绍了应用这种方法合成一系列更简单、亲油性更低的三聚萘醌简单类似物 conocurvone 及其抗 HIV 活性。