bis(5-phenylfuran-2-yl)methane | 102732-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(5-phenylfuran-2-yl)methane
• 英文别名: 2-phenyl-5-[(5-phenylfuran-2-yl)methyl]furan
• CAS: 102732-77-4
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: ZNFIWXGHBFRARO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-苯基-2-呋喃基)甲醇 在 硫酸 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以72 %的产率得到bis(5-phenylfuran-2-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  在微流反应器中快速原位生成 2-(卤甲基)-5-苯基呋喃并进行亲核加成

  摘要：

  2,5-二取代呋喃常见于药物和生物活性天然产物中。与呋喃环相邻的碳原子上的亲核取代反应可用于生产各种呋喃衍生物。然而，5-取代的2-卤代甲基呋喃的形成和随后的亲核取代反应通常受到高反应性卤代甲基呋喃引起的严重不良反应的限制。本文报道了利用微流技术成功快速合成各种2,5-二取代呋喃，抑制了呋喃二聚和开环等不良反应。我们观察到布朗斯台德酸对亲核取代反应有显着影响，并且使用 HBr 和 HI 给出了最好的结果。提出了所开发方法中布朗斯台德酸介导的亲核取代的合理机制。

  DOI：

  10.1039/d4ob00358f

文献信息

• A Defunctionalization Concept for the Convenient Synthesis of Bis(5-arylfuran-2-yl)methane Scaffolds
  作者：Praveen Kumar Tiwari、Tufan Mukhopadhyay、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201301319

  日期：2013.12

  The bis(5-arylfuran-2-yl)methane framework has been obtained through defunctionalization of aryl ketones, derived from abundantly available L-(+)-tartaric acid, under the influence of acid. The stereocomponents present in these starting aryl ketones have been found to be insignificant for this transformation.

  双(5-芳基呋喃-2-基)甲烷骨架是通过芳基酮的去官能化获得的，芳基酮衍生自大量可用的L-(+)-酒石酸，在酸的影响下。已经发现这些起始芳基酮中存在的立体组分对于这种转化是微不足道的。
• Zur chemischen Stabilität von Furfenorex und analogen Modellsubstanzen
  作者：Gerhard Rücker、Michael Neugebauer、Martina Neugebauer

  DOI：10.1002/ardp.19863190406

  日期：——

  Das Phenylethylaminderivat Furfenorex ;(1), das im Ausland als Anorektikum Anwendung findet, diente zur Untersuchung von Struktur‐Stabilitätsbeziehungen bei Mannich‐Basen. 1 wurde in seinem C‐H‐aciden Molekülteil durch unterschiedliche Arylsubstituenten variiert. Es konnten in Abhängigkeit von den elektronischen Eigenschaften der Substituenten Unterschiede sowohl im Abbauverlauf als auch in der Abbaugeschwindigkeit

  苯乙胺衍生物Furfenorex；(1)，国外用作厌食剂，用于研究曼尼希碱的结构-稳定性关系。1 的 C - H 酸性部分因不同的芳基取代基而异。根据取代基的电子特性，可以在降解过程和降解速率中观察到差异。
• Efficient Synthesis of Bis(5‐arylfuran‐2‐yl)methane Scaffolds Utilizing Biomass‐Derived Starting Materials
  作者：Franklin Chacón‐Huete、Jason Covone、Liana Zaroubi、Pat Forgione

  DOI：10.1002/ejoc.202101571

  日期：2022.2.24

  Fine chemicals from HMF: A new short, efficient and malleable synthetic route for the production of bis(5-aryl-2-yl) methane scaffolds (present in coffee volatiles and licorice, and with multiple applications in polymer synthesis and cross-linking) is reported. This route avoids the use of protecting groups and utilizes readily available synthetic intermediates. A wide scope of the decarboxylative

  来自 HMF 的精细化学品：一种用于生产双 (5-芳基-2-基) 甲烷支架（存在于咖啡挥发物和甘草中，并在聚合物合成和交联中具有多种应用）的新型短、高效和可延展的合成路线被报道。该路线避免使用保护基团并利用容易获得的合成中间体。讨论了 HMF 衍生的糠酸的广泛的脱羧交叉偶联，并显示了酸催化自缩合的详细优化，对于广泛的取代基具有良好的产率。
• Synthesis of Difurylmethane Derivatives<i>via</i>the Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization/Dimerization of Epoxide Alkynes
  作者：Ke-Gong Ji、Yong-Wen Shen、Xing-Zhong Shu、Hui-Quan Xiao、Yong-Jiang Bian、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.200800130

  日期：2008.6.9

  A simple and convenient synthetic approach to difurylmethane derivatives has been developed via gold-catalyzed cycloisomerization of 1-oxiranyl-2-alkynyl esters and dimerization of the 2-(α-hydroxyalkyl)furans. The reaction takes place in the presence of 2 mol% of tetrachloroauric acid tetrahydrate (HAuCl4⋅4 H2O) under very mild conditions.

  通过金催化的1-环氧乙烷基-2-炔基酯的环异构化和2-（α-羟烷基）呋喃的二聚化，已经开发了一种简单且方便的合成二呋喃甲烷衍生物的方法。该反应发生于四氯金酸四水合物（的HAuCl的2％（摩尔）的存在下4 ⋅4ħ 2 O）下非常温和的条件。
• RUECKER, G.;NEUGEBAUER, M.;NEUGEBAUER, M., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 4, 317-324
  作者：RUECKER, G.、NEUGEBAUER, M.、NEUGEBAUER, M.

  DOI：——

  日期：——