phyltetralin | 63320-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: phyltetralin
• 英文别名: philtetralin；(1S,2R,3R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2,3-bis(methoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 63320-66-1
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆
• 分子量: 416.514
• InChiKey: CZZKSEXMNQGXJU-KDLAUNOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phyltetralin 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-2,3-bis-methoxymethyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of aryltetralin lignans with DDQ - an example of DDQ oxidation of an allylic ether group.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81817-7
• 作为产物：
  描述：

  3α,7,4'-Tri-O-methyl-(+)-isolariciresinol 生成 phyltetralin
  参考文献：
  名称：

  MEYERS, A. I.;ROTH, GREGORY P.;HOYER, DENTON;BARNER, BRUCE A.;LAUCHER, DO+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, C. 4611-4624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of aryltetralin and dibenzylbutyrolactone lignans: (±)-lintetralin, (±)-phyltetralin, and (±)-kusunokinin
  作者：Pralhad A. Ganeshpure、Robert Stevenson

  DOI：10.1039/p19810001681

  日期：——

  Application of a general synthetic pathway for aryltetralin and dibenzylbutyrolactone lignans, starting from the lithium enolate of 3-(3,4-dimethoxybenzyl)butyrolactone (1) led to syntheses of (±)-lintetralin (4), (±)-phyltetralin (5), (±)-isogalcatin (12), and (±)-kusunokinin (13).

  从3-（3,4-二甲氧基苄基）丁内酯（1）的烯醇锂开始，芳基四氢萘和二苄基丁内酯木脂素的一般合成途径的应用导致了（±）-林四氢萘（4），（±）-叶四氢萘酚（ 5），（±）-异galactin（12）和（±）-苦参碱（13）。
• The preparation of lignans via intermolecular cycloadditions with quinodimethanes
  作者：John Mann、Susan E. Piper

  DOI：10.1039/c39820000430

  日期：——

  Certain lignans can be prepared using, as the key step, a thermal reaction between 1-(aryl)-1,3-dihydro-5,6-dialkoxy-benzo[c] thiophen 2,2-dioxides and dienophiles.

  某些木脂素可以使用1-（芳基）-1,3-二氢-5,6-二烷氧基-苯并[ c ]噻吩2，2-二氧化物与亲二烯体之间的热反应作为关键步骤来制备。
• Structure and synthesis of hypophyllanthin, nirtetralin, phyltetralin and lintetralin
  作者：Pralhad A. Ganeshpure、Gail E. Schneiders、Robert Stevenson

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80108-6

  日期：1981.1

  Structures propounded for the four aryltetralin lignan constituents isolated from Linn. are confirmed by syntheses of their (±)-forms.

  提出了从Linn分离的四种芳基四氢木酚木质素成分的结构。通过其（±）形式的合成得到证实。
• Concerning phyltetralin
  作者：Robert Stevenson、John R. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(77)88022-8

  日期：1977.1

  The acid-catalyzed rearrangement of diaryl-dilactones, readily obtained by oxidation of ferulic acid derivatives, is examined as a synthesis route to aryltetralins. Two structures which have been proposed for the lignan, phyltetralin, are shown by synthesis of the two diastereomeric 1-veratryltetralins (3A) and (3B), to be untenable. Conidendrin has been converted to isolariciresinol tetramethyl ether

  容易通过阿魏酸衍生物的氧化获得的酸催化的二芳基-二内酯重排作为合成芳基四氢萘的合成途径得到了检验。通过合成两个非对映异构的1-veratryltetralins（3A）和（3B），显示了针对木脂素phyltetralin提出的两个结构是站不住脚的。分生孢子素已被转化为异二十碳烯醇四甲醚（21），经验常数和光谱与叶绿素的报道进行比较，强烈表明木脂素具有对映体组成（26）。
• Mann, John; Piper, Susan E.; Yeung, Lilan K.P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2081 - 2088
  作者：Mann, John、Piper, Susan E.、Yeung, Lilan K.P.

  DOI：——

  日期：——