3-Amino-1,2-dihydro-1-oxo-5H-2-benzazepin-4-carbonitril | 153802-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Amino-1,2-dihydro-1-oxo-5H-2-benzazepin-4-carbonitril
• 英文别名: 3-amino-1-oxo-2,5-dihydro-2-benzazepine-4-carbonitrile
• CAS: 153802-08-5
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• 分子量: 199.212
• InChiKey: BYXNFKULWCRGJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-1,2-dihydro-1-oxo-5H-2-benzazepin-4-carbonitril 在 吡啶 、 五氯化磷 、 氨 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-Amino-10-piperidino-5H-pyrimido<4,5-c>2-benzazepin
  参考文献：
  名称：

  碱性取代5H-嘧啶基[4,5-c]-2-苯并氮杂的合成

  摘要：

  潜在的 CNS 活性标题化合物 19a-c 可以通过从邻苯二甲醛酸开始的九步合成来制备。5 与乙腈 2a-g 的 Knoevenagel 缩合，随后用 NaBH4 还原得到二氢肉桂酸腈 3。只有 3a 可以环化为 2-苯并氮杂腈 9a、b。9a 的氨解产生烯氨基腈 10，它与原酸酯 11a-c 一起产生亚氨酸酯 12a-c。随后氨解得到三环化合物16a、b。在16的内酰胺官能团转化为亚氨酰氯17之后，随后用胺18a-c氨解得到标题化合物19a-c。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261104
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxycarbonyl-α-cyanodihydrozimtsaeurenitril 在 ammonium acetate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Amino-1,2-dihydro-1-oxo-5H-2-benzazepin-4-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  碱性取代5H-嘧啶基[4,5-c]-2-苯并氮杂的合成

  摘要：

  潜在的 CNS 活性标题化合物 19a-c 可以通过从邻苯二甲醛酸开始的九步合成来制备。5 与乙腈 2a-g 的 Knoevenagel 缩合，随后用 NaBH4 还原得到二氢肉桂酸腈 3。只有 3a 可以环化为 2-苯并氮杂腈 9a、b。9a 的氨解产生烯氨基腈 10，它与原酸酯 11a-c 一起产生亚氨酸酯 12a-c。随后氨解得到三环化合物16a、b。在16的内酰胺官能团转化为亚氨酰氯17之后，随后用胺18a-c氨解得到标题化合物19a-c。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261104

文献信息

• Synthese von 5H-Pyrido[2,3-c]-2-benzazepinen
  作者：Reinhard Troschütz、Lothar Grün

  DOI：10.1002/ardp.19943270407

  日期：——

  herstellen: Durch Ringschlußreaktionen des 2‐Benzazepin‐enaminonitrils 1 mit den C2‐Bausteinen 2, 7 und 8 sind die Tricyclen 6, 9 und 10 zugänglich. ‐Beim zweiten Weg werden die 2‐Amino‐3‐benzoylpyridine 16a,b zu den 2‐Amino‐3‐benzylpyridinen 18a,b reduziert. Benzoylierung von 18a,b führt zu den Dibenzoylverbindungen 20 und 21, die sich in die Monobenzoylverbindungen 22 und 23 überführen lassen. Ringschluß nach

  标题化合物可以通过两种不同的方式制备：三环化合物 6、9 和 10 可通过 2-苯并氮杂-烯氨基腈 1 与 C2 结构单元 2、7 和 8 的闭环反应获得。-在第二条路线中，2-氨基-3-苯甲酰基吡啶16a、b被还原为2-氨基-3-苄基吡啶18a、b。18a、b 的苯甲酰化产生二苯甲酰基化合物 20 和 21，它们可以转化为单苯甲酰基化合物 22 和 23。Bischler - Napieralski 反应方式的闭环导致 5H - 吡啶 [2,3 - c] -2 - 苯并氮杂 24a、b 和 25a、b 与 22a、b 和 23a、b。- 使用 1H、13C 和 15NNMR 数据表明，苯甲酰乙亚胺酸乙酯 (12a) 以苯甲酰乙烯酮-O、N-缩醛 12a AE 的形式存在。
• Troschuetz Reinhard, Gruen Lothar, Arch. Pharm, 327 (1994) N 4, S 225-231
  作者：Troschuetz Reinhard, Gruen Lothar

  DOI：——

  日期：——
• Troschuetz Remhard, Gruen Lothar, Arch. Pharm, 326 (1993) N 11, S 857-864
  作者：Troschuetz Remhard, Gruen Lothar

  DOI：——

  日期：——