3-cyano-1-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)benzene | 1352304-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-cyano-1-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)benzene
• 英文别名: 3-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)benzonitrile；3-(2,4-Diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-3-yl)benzonitrile
• CAS: 1352304-46-1
• 化学式: C₁₇H₁₂BN₃
• 分子量: 269.113
• InChiKey: VQPHKXNNLKNIOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228.6-233.5 °C
• 沸点：
  485.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-1-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)benzene 、 联硼酸新戊二醇酯 在 三乙烯二胺 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl-3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铑（I）-催化的腈通过碳-氰键断裂发生硼化反应

  摘要：

  在铑/Xantphos 催化剂和 DABCO 的存在下，芳基氰化物与二硼反应通过碳-氰基键断裂提供芳基硼酸酯。这种前所未有的硼铑物种反应模式允许在合成后期区域选择性地引入硼基。

  DOI：

  10.1021/ja2095975
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 、 1-频哪醇-2-(1,8)萘二胺联硼酸酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3-cyano-1-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的选择性硼基转移反应直接引入萘1,8-二氨基硼基[B（dan）]基团。

  摘要：

  非对称二硼试剂B（pin）-B（dan）已用于芳基溴化物和氯化物在Pd催化的硼化反应中。建立了芳基-B（dan）键的显着选择性形成。这代表了引入掩蔽的硼酸的直接而有效的方法。该反应的合成有用性在硼分化的二硼和多硼化合物的制备中得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c5cc00231a