3,4,2',4',5'-pentamethoxy-trans-stilbene | 186446-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4,2',4',5'-pentamethoxy-trans-stilbene
• 英文别名: 1-[(1E)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethenyl]-2,4,5-trimethoxybenzene；1-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-2,4,5-trimethoxybenzene
• CAS: 186446-30-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: JXLMETXAOBEHRY-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  480.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄氯 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3,4,2',4',5'-pentamethoxy-trans-stilbene
  参考文献：
  名称：

  3,4,2′-Trimethoxy-trans-stilbene – a potent CYP1B1 inhibitor

  摘要：

  一种新型的含有3,4-二甲氧基基团的反式-苯乙烯系列化合物被设计和合成。评估了3,4-二甲氧基苯乙烯衍生物对细胞色素P450同工酶CYP1A1、CYP1B1和CYP1A2的抑制活性。3,4,2′-三甲氧基反式-苯乙烯（3,4,2′-TMS）对CYP1B1活性表现出极强的抑制作用，IC50为0.004 μM。3,4,2′-TMS在CYP1B1与CYP1A1之间表现出90倍的选择性，在CYP1B1与CYP1A2之间表现出830倍的选择性。然而，3,4,2′,4′-四甲氧基反式-苯乙烯似乎是对CYP1B1和CYP1A1最具选择性的抑制剂，对CYP1A2表现出非常低的亲和力。为了说明苯乙烯衍生物特定的亲和力决定因素，补充实验研究和计算方法被用来解释结构特征如何影响与CYP1A2和CYP1B1结合位点的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c3md00317e