5-(4-fluorophenyl)-4-hydroperoxy-2-phenyl-4-[4-(trifluoromethyl)-phenyl]-4H-isoimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-4-hydroperoxy-2-phenyl-4-[4-(trifluoromethyl)-phenyl]-4H-isoimidazole
• 英文别名: 5-(4-Fluorophenyl)-4-hydroperoxy-2-phenyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazole；5-(4-fluorophenyl)-4-hydroperoxy-2-phenyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazole
• 化学式: C₂₂H₁₄F₄N₂O₂
• 分子量: 414.359
• InChiKey: DIYFYACDKNUMCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione 在 ammonium acetate 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-(4-fluorophenyl)-4-hydroperoxy-2-phenyl-4-[4-(trifluoromethyl)-phenyl]-4H-isoimidazole
  参考文献：
  名称：

  手性Lophine过氧化物的立体选择性热重排

  摘要：

  手性2-苯基-4-（对-X-苯基）-5-（对-Y-苯基）-4-叔丁基二甲基甲硅烷基过氧-4 H-异咪唑的热反应（5b：X = CF 3，Y = OMe ；5c：X ＝ CF 3，Y ＝ F）在DMSO中进行。手性2-苯基-5-（对-X-苯基）-5-（对-Y-苯基）-5 H-咪唑-4-酮（4b：X = CF 3，Y = OMe; 4c：X = CF 3，Y = F）以50-60％对映异构体过量（ee）定量获得。已证明该反应的机理是立体选择性的1，5-苯基迁移。尽管根据伍德沃德-霍夫曼法则应允许热迁移1，5-苯基，但实际上该迁移过程包括逐步过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.146

文献信息

• The Chemiexcitation of the Chemiluminescence of Lophine Peroxide Anions via a Partially Cyclic Transition State
  作者：Gonghao Lu、Jun Wada、Takashi Kimoto、Hiroshi Iga、Hideki Nishigawa、Masaru Kimura、Zhizhi Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201300976

  日期：2014.2

  position-isomers (R)-9 and (R)-10, which theoretically give the common dioxetane intermediate, were different, the different CL efficiencies are attributable to the CL mechanism involving a partially cyclic transition structure at the chemiexcitation step.

  结果表明，除了二氧杂环丁烷中间体之外，无环中间体在过氧化洛芬的化学发光 (CL) 的化学激发中也起作用。由于位置异构体 (R)-9 和 (R)-10 的 CL 效率不同，理论上给出了常见的二氧杂环丁烷中间体，因此不同的 CL 效率可归因于涉及化学激发部分环状过渡结构的 CL 机制步。
• The stereoselective thermal rearrangement of chiral lophine peroxides
  作者：Masaru Kimura、Gonghao Lu、Hiroshi Iga、Mitsuru Tsunenaga、Zhiqiang Zhang、Zhizhi Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.146

  日期：2007.4

  The thermal reaction of chiral 2-phenyl-4-(p-X-phenyl)-5-(p-Y-phenyl)-4-tert-butyldimethylsilylperoxy-4H-isoimidazoles (5b: X = CF3, Y = OMe; 5c: X = CF3, Y = F) was carried out in DMSO. The chiral 2-phenyl-5-(p-X-phenyl)-5-(p-Y-phenyl)-5H-imidazol-4-ones (4b: X = CF3, Y = OMe; 4c: X = CF3, Y = F) were quantitatively obtained in 50–60% enantiomer excess (ee). The mechanism for the reaction was proved

  手性2-苯基-4-（对-X-苯基）-5-（对-Y-苯基）-4-叔丁基二甲基甲硅烷基过氧-4 H-异咪唑的热反应（5b：X = CF 3，Y = OMe ；5c：X ＝ CF 3，Y ＝ F）在DMSO中进行。手性2-苯基-5-（对-X-苯基）-5-（对-Y-苯基）-5 H-咪唑-4-酮（4b：X = CF 3，Y = OMe; 4c：X = CF 3，Y = F）以50-60％对映异构体过量（ee）定量获得。已证明该反应的机理是立体选择性的1，5-苯基迁移。尽管根据伍德沃德-霍夫曼法则应允许热迁移1，5-苯基，但实际上该迁移过程包括逐步过程。