环戊二烯并[4,5]吡咯并[2,3-B]吡啶,5,6,7,8-四氢 | 10299-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 环戊二烯并[4,5]吡咯并[2,3-B]吡啶,5,6,7,8-四氢
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[4,5]pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 2,3-Trimethylen-1,7-diazainden；Cyclopenta[4,5]pyrrolo[2,3-B]pyridine, 5,6,7,8-tetrahydro；7,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),9,11-tetraene
• CAS: 10299-71-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• mdl: MFCD01859706
• 分子量: 158.203
• InChiKey: GNZGBYZTHJYVQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯并[4,5]吡咯并[2,3-B]吡啶,5,6,7,8-四氢 在 吡啶 、 溴 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到3-bromo-5,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[4,5]pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过溴化-还原序列高效合成溴环戊酮[ b ]吲哚。

  摘要：

  在一锅反应中，用过量的吡啶-Br 2电荷转移络合物（PyBr 2）以高收率选择性地取代取代的环戊[ b ]吲哚，以提供5和/或7-溴吲哚。该机理涉及形成加合物（在中心双键上加成溴），其随后被Zn和AcOH原位还原。环戊基和苯环中的各种官能团是可容忍的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400214
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯吡啶 在 silver hexafluoroantimonate 、 正丁基锂 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 环戊二烯并[4,5]吡咯并[2,3-B]吡啶,5,6,7,8-四氢
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四唑通过电环化的 Ir 催化分子内环化/C(sp2)-H 胺化

  摘要：

  描述了一种对含有 C8 取代芳烃、杂芳烃和烯烃的 1,2,3,4-四唑进行分子内脱氮环化/C(sp2)-H 胺化的有效策略。该过程涉及通过 [Cp*IrCl2]2 和 AgSbF6 的组合从四唑生成金属-氮烯中间体。已经表明该反应通过前所未有的电环化过程进行。该方法已成功应用于合成各种 α-咔啉和 7-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05343

文献信息

• Iron‐Catalyzed Radical Activation Mechanism for Denitrogenative Rearrangement Over C(sp ³ )–H Amination
  作者：Satyajit Roy、Sandip Kumar Das、Hillol Khatua、Subrata Das、Krishna Nand Singh、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.202014950

  日期：2021.4.12

  An iron‐catalyzed denitrogenative rearrangement of 1,2,3,4‐tetrazole is developed over the competitive C(sp3)–H amination. This catalytic rearrangement reaction follows an unprecedented metalloradical activation mechanism. Employing the developed method, a wide number of complex‐N‐heterocyclic product classes have been accessed. The synthetic utility of this radical activation method is showcased with

  在竞争性的C（sp 3）–H胺化反应中，形成了铁催化的1,2,3,4-四唑脱氮重排。这种催化重排反应遵循前所未有的金属铁活化机理。使用已开发的方法，已经访问了许多复杂的N杂环产品类别。这种自由基活化方法的合成实用性通过生物活性分子的短合成得以展示。总的来说，这一发现强调了自由基激活策略的进展，该策略应在药物化学，药物发现和天然产物合成研究的角度得到广泛应用。
• Palladium-Catalyzed One-Pot Synthesis of Pyrrole-Annulated Coumarin, Quinolone, and 7-Aza-indole Derivatives
  作者：K. Majumdar、Sintu Ganai、Buddhadeb Chattopadhyay、Krishanu Ray

  DOI：10.1055/s-0030-1260312

  日期：2011.10

  An efficient one-pot approach for the synthesis of highly substituted pyrrolocoumarin, quinolone, and pyrrolopyridine derivatives has been achieved by palladium acetate catalyzed reaction in DMF through initially formed enamine from cyclic and acyclic ketones and 6-amino-5-bromocoumarin, 6-amino-5-bromo-1-methyl quinolone, and 2-amino-3,5-dibromopyridine, respectively.

  通过在DMF中以醋酸钯催化反应的高效一锅法，成功合成了高度取代的吡咯香豆素、喹啉和吡咯吡啶衍生物。这一过程是通过循环和非循环酮以及6-氨基-5-溴香豆素、6-氨基-5-溴-1-甲基喹啉和2-氨基-3,5-二溴吡啶初步形成的烯胺实现的。
• Efficient synthesis of bromocyclopenta[<i>b</i>] indoles via a bromination - reduction sequence
  作者：Nicolas Lachance、Wing Yan Chan

  DOI：10.1002/jhet.5570400214

  日期：2003.3

  Substituted cyclopenta[b]indoles are selectively brominated in good yields with excess pyridine - Br2 charge-transfer complex (PyBr2) in a one-pot reaction to provide 5 and/or 7-bromoindoles. The mechanism involves the formation of an adduct (addition of bromine on the central double bond) which is subsequently reduced in situ with Zn and AcOH. A variety of functional groups in the cyclopentyl and

  在一锅反应中，用过量的吡啶-Br 2电荷转移络合物（PyBr 2）以高收率选择性地取代取代的环戊[ b ]吲哚，以提供5和/或7-溴吲哚。该机理涉及形成加合物（在中心双键上加成溴），其随后被Zn和AcOH原位还原。环戊基和苯环中的各种官能团是可容忍的。
• Ir-Catalyzed Intramolecular Transannulation/C(sp²)–H Amination of 1,2,3,4-Tetrazoles by Electrocyclization
  作者：Sandip Kumar Das、Satyajit Roy、Hillol Khatua、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.8b05343

  日期：2018.7.11

  An efficient strategy for the intramolecular denitrogenative transannulation/C(sp2)-H amination of 1,2,3,4-tetrazoles bearing C8-substituted arenes, heteroarenes, and alkenes is described. The process involves the generation of the metal-nitrene intermediate from tetrazole by the combination of [Cp*IrCl2]2 and AgSbF6. It has been shown that the reaction proceeds via an unprecedented electrocyclization

  描述了一种对含有 C8 取代芳烃、杂芳烃和烯烃的 1,2,3,4-四唑进行分子内脱氮环化/C(sp2)-H 胺化的有效策略。该过程涉及通过 [Cp*IrCl2]2 和 AgSbF6 的组合从四唑生成金属-氮烯中间体。已经表明该反应通过前所未有的电环化过程进行。该方法已成功应用于合成各种 α-咔啉和 7-氮杂吲哚。