3-(3-methoxyphenyl)quinoxaline-2-carbaldehyde | 1420295-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)quinoxaline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)-quinoxaline-2-carboxaldehyde；3-(3-Methoxyphenyl)quinoxaline-2-carbaldehyde
• CAS: 1420295-77-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: IHUURGZEOFGJJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 3-(3-methoxyphenyl)quinoxaline-2-carbaldehyde 在 selenium(IV) oxide 、 铜(1+)四氟硼酸盐 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种α-酮酰胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种α‑酮酰胺类化合物的合成方法：将式Ⅰ所示的喹喔啉‑2‑甲醛、式Ⅱ所示的异腈溶于有机溶剂中，在铜催化剂和氧化剂的作用下，于50～90℃反应12～30小时，所得反应液经后处理得到式Ⅲ所示的α‑酮酰胺类化合物；所述的铜催化剂为三氟甲磺酸铜或四氟硼酸铜，所述的四氟硼酸铜以水溶液的形式加入；所述的氧化剂为二氧化硒、2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌或五氧化二碘中的一种或一种以上的混合物。本发明原料简单易得；催化剂价廉易得，低毒高效，且无需额外配体辅助；反应条件较温和，节约能源消耗；此外，还具有产率高，底物普适性强，操作简便等特点。

  公开号：

  CN109422699A
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethoxymethyl)-3-(3-methoxyphenyl)quinoxaline 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到3-(3-methoxyphenyl)quinoxaline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲醇和喹喔啉（或苯并噻唑）之间的多重键裂解和形成：甲醛二甲基缩醛的合成

  摘要：

  已经实现了由AK 2 S 2 O 8介导的喹喔啉（或苯并噻唑）与甲醇的直接交叉偶联反应，从而生成了2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。在酸性条件下，2-喹喔啉基甲醛二甲基乙缩醛易于以良好或优异的收率转化成2-喹喔啉基甲醛。初步的机理研究表明，该反应是通过多重键裂解和甲醇与N-杂环之间的形成而进行的，涉及双氧参与的自由基过程。该方法可以通过简单的N的交叉偶联直接合成各种2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。-在无醛，无酸和无过渡金属的条件下，杂环C–H键和甲醇。

  DOI：

  10.1021/jo302450f

文献信息

• Copper-catalyzed three-component reaction of <i>N</i>-heteroaryl aldehydes, nitriles, and water
  作者：Hanyang Bao、Bingwei Zhou、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1039/c9ob00599d

  日期：——

  copper-catalyzed radical-triggered three-component reaction of N-heteroaryl aldehydes, nitriles, and water. Mechanistic studies indicate that the reaction may undergo a radical-triggered Ritter-type reaction in which water serves as the oxygen source for the formation of the C–O bond. The reaction has advantages such as a broad substrate scope for the N-heteroaryl aldehydes, atom economy, and simple operation.

  已经成功地开发了一种有效且直接的合成N-杂芳酰基酰亚胺的方法，该方法涉及铜催化的N-杂芳基醛，腈和水的自由基引发的三组分反应。机理研究表明，该反应可能会发生自由基触发的Ritter型反应，其中水充当形成C–O键的氧源。该反应具有诸如N-杂芳基醛的广泛的底物范围，原子经济和操作简单的优点。
• Multifold Bond Cleavage and Formation between MeOH and Quinoxalines (or Benzothiazoles): Synthesis of Carbaldehyde Dimethyl Acetals
  作者：Yunkui Liu、Bo Jiang、Wei Zhang、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo302450f

  日期：2013.2.1

  2-quinoxalinyl (or 2-benzothiazolyl) carbaldehyde dimethyl acetals has been achieved. 2-Quinoxalinyl carbaldehyde dimethyl acetals were readily converted into 2-quinoxalinyl carbaldehydes in good to excellent yields under acidic conditions. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via multifold bond cleavage and formation between methanol and N-heterocycles involving a dioxygen-participated

  已经实现了由AK 2 S 2 O 8介导的喹喔啉（或苯并噻唑）与甲醇的直接交叉偶联反应，从而生成了2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。在酸性条件下，2-喹喔啉基甲醛二甲基乙缩醛易于以良好或优异的收率转化成2-喹喔啉基甲醛。初步的机理研究表明，该反应是通过多重键裂解和甲醇与N-杂环之间的形成而进行的，涉及双氧参与的自由基过程。该方法可以通过简单的N的交叉偶联直接合成各种2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。-在无醛，无酸和无过渡金属的条件下，杂环C–H键和甲醇。
• 一种α-酮酰胺类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109422699A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种α‑酮酰胺类化合物的合成方法：将式Ⅰ所示的喹喔啉‑2‑甲醛、式Ⅱ所示的异腈溶于有机溶剂中，在铜催化剂和氧化剂的作用下，于50～90℃反应12～30小时，所得反应液经后处理得到式Ⅲ所示的α‑酮酰胺类化合物；所述的铜催化剂为三氟甲磺酸铜或四氟硼酸铜，所述的四氟硼酸铜以水溶液的形式加入；所述的氧化剂为二氧化硒、2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌或五氧化二碘中的一种或一种以上的混合物。本发明原料简单易得；催化剂价廉易得，低毒高效，且无需额外配体辅助；反应条件较温和，节约能源消耗；此外，还具有产率高，底物普适性强，操作简便等特点。