5-(4-fluorophenyl)-3-thiophenecarboxylic acid ethyl ester | 868563-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-3-thiophenecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-(4-fluorophenyl)thiophene-3-carboxylate
• CAS: 868563-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₂S
• 分子量: 250.294
• InChiKey: DBJWEAZIGLYQDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-3-thiophenecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium carbonate 、 一水合肼 、 lithium diisopropyl amide 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 C₂₆H₃₁FN₄O₄S
  参考文献：
  名称：

  作为 Chk1/2 抑制剂的新型噻吩并哒嗪衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  为了寻找新的检查点激酶 1/2 (Chk1) 抑制剂，我们设计并合成了一系列包含噻吩并哒嗪核心的新化合物。生物评价表明化合物10j、10i、13e和10o表现出较好的抑制活性。值得注意的是，化合物10o对一组激酶表现出高选择性，并在细胞水平上抑制 DNA 损伤药物刺激的 Chk1/2 信号通路。10o与Chk1激酶结构域ATP结合位点的分子对接表明10o之间存在极性相互作用和 Chk1 的 ATP 核糖结合残基。在小鼠 HT-29 异种移植物中，观察到协同效应。CPT-11 和10o的共同治疗显着减小了肿瘤体积，表明10o作为 Chk1/2 抑制剂候选物的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105704
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-3-羧酸 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-3-thiophenecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为 Chk1/2 抑制剂的新型噻吩并哒嗪衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  为了寻找新的检查点激酶 1/2 (Chk1) 抑制剂，我们设计并合成了一系列包含噻吩并哒嗪核心的新化合物。生物评价表明化合物10j、10i、13e和10o表现出较好的抑制活性。值得注意的是，化合物10o对一组激酶表现出高选择性，并在细胞水平上抑制 DNA 损伤药物刺激的 Chk1/2 信号通路。10o与Chk1激酶结构域ATP结合位点的分子对接表明10o之间存在极性相互作用和 Chk1 的 ATP 核糖结合残基。在小鼠 HT-29 异种移植物中，观察到协同效应。CPT-11 和10o的共同治疗显着减小了肿瘤体积，表明10o作为 Chk1/2 抑制剂候选物的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105704

文献信息

• [EN] THIENOPYRIDAZINES AS IKK INHIBITORS<br/>[FR] THIENOPYRIDAZINES SERVANT D'INHIBITEURS DES KINASES IKK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005105808A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The invention is concerned with a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, a solvate or a prodrug thereof, wherein A, Y, Z and Rl are as defined in the description and the claims. These compounds inhibit IKK and can be used as medicaments.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中A、Y、Z和Rl的定义如描述和权利要求中所述。这些化合物抑制IKK，可用作药物。
• Rhodium Thiavinyl Carbenes from 1,2,3-Thiadiazoles Enable Modular Synthesis of Multisubstituted Thiophenes
  作者：Daria Kurandina、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00541

  日期：2016.4.15

  The rhodium-catalyzed transannulation reaction between 1,2,3-thiadiazoles and alkynes, proceeding via intermediacy of the previously unknown Rh thiavinyl carbene, toward a highly efficient and regioselective synthesis of up to fully substituted thiophenes is described.

  描述了1,2,3-噻二唑与炔烃之间的铑催化的过环反应，该反应是通过以前未知的Rh噻吩基卡宾的中间体进行的，可进行高效且区域选择性的合成，直至完全取代的噻吩。
• Thienopyridazines as IKK inhibitors
  申请人：Labadie Shenvi Sharada

  公开号：US20050272730A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The invention provides compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein: A, Y, Z and R 1 are as defined herein. Also provided are compositions comprising, methods of preparing, and methods for using the subject compounds.

  本发明提供了公式I的化合物：或其药学上可接受的盐，溶剂合物或前药，其中：A，Y，Z和R1如本文所定义。还提供了包含该化合物的组合物，制备该化合物的方法以及使用该化合物的方法。
• THIENOPYRIDAZINES AS IKK INHIBITORS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1745051A1

  公开（公告）日：2007-01-24
• US7135470B2
  申请人：——

  公开号：US7135470B2

  公开（公告）日：2006-11-14