(E)-1-(4-(4-methoxystyryl)phenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(4-(4-methoxystyryl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: ZUTYQHZANRPBJF-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-(4-methoxystyryl)phenyl)ethanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一类含苯乙烯基的肟醚类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一类含苯乙烯基的肟醚类化合物及其制备方法和应用，属于药物化学技术领域，该类化合物具有如下所示的结构：#imgabs0#以肟醚类化合物为基础，将含有N，O，S等杂环以及芳环的苯乙烯基的片段引入到此体系中，合成一系列含苯乙烯基的肟醚类化合物，该化合物对包括植物病病毒病、植物病原细菌、植物病原真菌和植物虫害在内的多种植物病原微生物具有良好的抑制作用，尤其对植物病原病毒如烟草花叶病毒具有良好的防治效果。

  公开号：

  CN117024333A
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 phosphotungstic acid 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1-(4-(4-methoxystyryl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  用酒精喂食Heck反应：由芳醇和溴化物一锅法合成丁苯酯

  摘要：

  芳醇用作Heck反应的原料。Keggin型杂多酸催化将醇选择性脱水为苯乙烯，然后将其单锅中与芳基溴化物进行钯催化的Heck芳基化反应，从而提供功能广泛的对苯二甲酸酯。溶剂的选择对于级联脱水-Heck反应至关重要，富电子芳基醇优先选择碱性介质，而缺电子的芳基醇则要求碱性较低的溶剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200340

文献信息

• Heterogeneous One-Pot Carbonylation and Mizoroki-Heck Reaction in a Parallel Manner Following the Cleavage of Cinnamaldehyde Derivatives
  作者：Tomohiro Hattori、Shun Ueda、Ryoya Takakura、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201606048

  日期：2017.6.16

  iodides through a palladium-catalyzed carbonylation followed by an inter- or intramolecular coupling reaction with alcohols to afford the corresponding esters or lactones, respectively. Styrene derivatives were also efficient substrates in an in-situ Mizoroki-Heck-type cross-coupling reaction with aryl iodides, leading to the effective formation of asymmetric stilbenes. The decarbonylation of cinnamaldehyde

  一氧化碳（CO）和苯乙烯衍生物都可以通过钯/碳（Pd / C）催化的肉桂醛衍生物的碳-碳（CC）键裂解反应生成，并有效地用于进一步的钯催化的CC键形成以直接和实际的方式进行反应。衍生自简单且负担得起的CO载体（例如肉桂醛或对苯二甲醛）的CO通过钯催化的羰基化反应，然后与醇进行分子间或分子内偶联反应，有效地用于与各种芳族碘的原位CO固定中相应的酯或内酯。苯乙烯衍生物在与芳基碘化物的原位Mizoroki-Heck型交叉偶联反应中也是有效的底物，导致有效形成不对称的芪。
• Model Guided Development of a Simple Catalytic Method for the Synthesis of Unsymmetrical Stilbenes by Sequential Heck Reactions of Aryl Bromides with Ethylene
  作者：Helen Barlow、Jonas Y. Buser、Hendrik Glauninger、Carla V. Luciani、Joseph R. Martinelli、Niall Oram、Nichole Thompson‐Van Hook、Jeffery Richardson

  DOI：10.1002/adsc.201800167

  日期：2018.7.16

  moieties, but methods for their preparation typically possess numerous inefficiencies. Presented here is a methodology for the two‐step, one pot preparation of unsymmetrical stilbenes via sequential Heck reactions. The first Heck reaction with ethylene gas was analysed as a function of temperature and pressure for electronically differentiated naphthyl bromides and model‐aided reaction optimization was utilized

  丁苯酯是重要且有用的结构部分，但是其制备方法通常具有许多低效的地方。这里介绍的是一种通过连续的Heck反应分两步，一锅制备不对称丁苯甲醚的方法。对于电子分化的萘基溴化物，分析了乙烯气体的第一个Heck反应与温度和压力的关系，并利用模型辅助的反应优化来定义系统。此外，reactNMR用于确定乙烯在可用于Heck反应的普通有机溶剂中的溶解度。最终，开发了优化的顺序Heck反应工艺并将其应用于多种底物，从而可以有效制备不对称的对苯二甲酸酯，包括天然抗氧化剂，紫檀二烯。
• An efficient Pd–NHC catalyst system in situ generated from Na₂PdCl₄ and PEG-functionalized imidazolium salts for Mizoroki–Heck reactions in water
  作者：Nan Sun、Meng Chen、Liqun Jin、Wei Zhao、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.3762/bjoc.13.168

  日期：——

  PEG-functionalized imidazolium salts L1-L3 were designed and prepared from commercially available materials via a simple method. Their corresponding water soluble Pd-NHC catalysts, in situ generated from the imidazolium salts L1-L3 and Na2PdCl4 in water, showed impressive catalytic activity for aqueous Mizoroki-Heck reactions. The kinetic study revealed that the Pd catalyst derived from the imidazolium salt L1

  设计了三种PEG官能化的咪唑鎓盐L1-L3，并通过一种简单的方法由市售材料制备。由水中的咪唑盐L1-L3和Na2PdCl4原位生成的其相应的水溶性Pd-NHC催化剂显示出对Mizoroki-Heck水溶液的催化活性。动力学研究表明，在咪唑环的N3原子上带有吡啶-2-甲基取代基的咪唑鎓盐L1衍生的Pd催化剂表现出最佳的催化活性。在最佳条件下，使用催化剂TON高达10,000的各种芳基溴化物和烯烃，可以以良好或优异的收率获得各种各样的取代烯烃。
• Heck, Sonogashira, and Hiyama Reactions Catalyzed by Palladium Nanoparticles Stabilized by Tris-Imidazolium Salt
  作者：Marc Planellas、Yanina Moglie、Francisco Alonso、Miguel Yus、Roser Pleixats、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/ejoc.201400162

  日期：2014.5

  The authors acknowledge financial support from Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) of Spain (project numbers CTQ2007-65218, CTQ2009-07881/BQU and CTQ2011-24151/BQU), Consolider Ingenio 2010 (project CSD2007-00006), Generalitat de Catalunya (project SGR2009-01441), Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039) and Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER). A. S. was supported through a Ramon

  作者感谢西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（项目编号 CTQ2007-65218、CTQ2009-07881/BQU 和 CTQ2011-24151/BQU）、Consolider Ingenio 2010（项目 CSD2007-00006 de Generalitat）的财政支持项目 SGR2009-01441)、Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039) 和 Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER)。AS 得到了西班牙教育和 Ciencia 部长 (MEC) 的 Ramon y Cajal 合同的支持；YM 感谢阿利坎特大学的 Instituto de Sintesis Organica (ISO) 提供的资助。
• SOLID-SUPPORTED PALLADIUM (II) COMPLEX AS A HETEROGENEOUS CATALYST FOR CROSS COUPLING REACTIONS AND METHODS THEREOF
  申请人：KING FAHD UNIVERSITY OF PETROLEUM AND MINERALS

  公开号：US20170275318A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  A solid-supported catalyst ligand which chelates palladium (II) species to form a complex that functions as a heterogeneous catalyst that is stable and can be recycled without significantly losing any catalytic activity in a variety of chemical transformations, a method for producing the solid-supported catalyst ligand and a method for catalyzing a palladium cross-coupling reaction, such as the Suzuki-Miyaura, Mizoroki-Heck, and Sonagashira reactions.

  一种固体支持的催化剂配体，可以螯合钯（II）物种形成一个复合物，该复合物作为一个稳定的异相催化剂，在各种化学转化中可以循环利用而不显著失去任何催化活性，以及一种生产固体支持的催化剂配体的方法和催化钯交叉偶联反应的方法，例如Suzuki-Miyaura、Mizoroki-Heck和Sonagashira反应。