diethyl 1-carboxy-1-hydroxymethylphosphonate | 205264-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-carboxy-1-hydroxymethylphosphonate
• 英文别名: (diethoxy-phosphinyl)-hydroxyacetic acid；(Diethoxyphosphinyl)-hydroxyacetic acid；2-diethoxyphosphoryl-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 205264-43-3
• 化学式: C₆H₁₃O₆P
• 分子量: 212.139
• InChiKey: UBEDHXBAXXAJGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-carboxy-1-hydroxymethylphosphonate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(diethoxyphosphoryl)-2-methoxy-2-oxoethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Rh-DuPHOS 催化的烯醇酯的对映选择性氢化。在高度对映体富集的α-羟基酯和1,2-二醇的合成中的应用

  摘要：

  已经研究了由阳离子铑-DuPHOS 配合物催化的 α-(乙酰氧基)-和 α-(苯甲酰氧基)丙烯酸酯 4 的不对称氢化。通过方便的 Horner-Emmons 缩合方案制备了多种底物 ​​(4)，然后在温和条件（60 psi 的 H2）下以 500 的底物与催化剂比 (S/C) 进行氢化。总体而言，烯醇酯底物 4 被阳离子 Et-DuPHOS-Rh 催化剂还原，具有非常高的对映选择性（93-99% ee）。重要的是，带有 β 取代基的底物 4 可以用作 E/Z 异构体混合物，对选择性没有不利影响。标记研究表明，在这些反应过程中，底物没有发生显着的 E/Z 异构化。关于反应优化的细节，有趣的溶剂效应，

  DOI：

  10.1021/ja974278b
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 乙醛酸 在 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以91.3%的产率得到diethyl 1-carboxy-1-hydroxymethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-丁酰氧基-1-羧甲基膦酸二乙酯的生物催化水解及所得产物的绝对构型测定。

  摘要：

  摘要 介绍的工作描述了手性 1-丁酰氧基-1-羧甲基膦酸二乙酯的化学合成和生物催化水解的第一份报告。该化合物的生物转化是通过广泛的市售脂肪酶和微生物全细胞催化剂制备的。脂肪酶催化水解该化合物的最佳结果是由来自南极念珠菌和黑曲霉的脂肪酶进行的，得到光学活性的 1-羧基-1-羟甲基膦酸二乙酯（65-72% 对映体过量）和 1-丁酰氧基-1-羧甲基膦酸酯（ 59-93% 对映体过量）具有高对映选择性达到 15.5。此外，所有使用过的细菌和真菌的酶系统都能够水解测试化合物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129084

文献信息

• Novel therapeutic agents for the treatment of migraine
  申请人：Degnan P. Andrew

  公开号：US20050215576A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to compounds of Formula (I) as antagonists of calcitonin gene-related peptide receptors (“CGRP-receptor”), pharmaceutical compositions comprising them, methods for identifying them, methods of treatment using them and their use in therapy for treatment of neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, migraine and other headaches, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and other conditions the treatment of which can be effected by the antagonism of CGRP-receptors.

  本发明涉及式(I)化合物作为降钙素基因相关肽受体（“CGRP受体”）拮抗剂，包括它们的药物组合物，用于识别它们的方法，使用它们的治疗方法以及它们在治疗神经源性血管舒张、神经源性炎症、偏头痛和其他头痛、热损伤、循环休克、与绝经期潮红相关的潮红、气道炎症性疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））以及其他可以通过CGRP受体拮抗作用来治疗的疾病的治疗中的用途。
• Enantioselective, Chromatography-Free Synthesis of β³-Amino Acids with Natural and Unnatural Side Chains
  作者：Thibaud Gerfaud、Ying-Ling Chiang、Imants Kreituss、Justin A. Russak、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/op300069n

  日期：2012.4.20

  β3-Amino acids are key components of some pharmaceuticals, excellent surrogates for metabolically labile α-amino acids, and building blocks for chiral heterocycles. Unfortunately they are not easily accessible in enantiomerically pure form, especially when possessing unnatural side chains. A flexible, chromatography-free process for the synthesis of enantiopure β3-amino acids possessing natural and

  β 3 -氨基酸是一些药物的关键组分，代谢不稳定的α氨基酸优良替代物，和用于手性杂环积木。不幸的是，它们不容易以对映体纯的形式获得，特别是当具有不自然的侧链时。用于合成的柔性，自由色谱过程对映体纯β 3 -氨基酸具有天然和非天然侧链进行说明。该方法使用廉价的起始原料和试剂，为对映纯α-氨基酸的危险且昂贵的Arndt-Eistert同源提供了很好的替代方法。它的效用已被证明与两种有价值β制备规模合成3 -氨基酸具有非天然侧链。
• Production Method
  申请人：Huchler Guenther

  公开号：US20080045705A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention relates to a process for preparing compounds of general formula I wherein R 1 and R 2 are defined as in claim 1, the pharmaceutically acceptable salts and the solvates thereof, which may be prepared starting from compounds of general formula II wherein R 1 is defined as in claim 1.

  本发明涉及一种制备一般公式I化合物的方法，其中R1和R2的定义如权利要求1所述，其药用可接受的盐和溶剂合物，可以从一般公式II化合物开始制备，其中R1的定义如权利要求1所述。
• PRODUCTION METHOD
  申请人：HUCHLER Guenther

  公开号：US20110295000A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to a process for preparing compounds of general formula I wherein R 1 and R 2 are defined as in claim 1, the pharmaceutically acceptable salts and the solvates thereof, which may be prepared starting from compounds of general formula II wherein R 1 is defined as in claim 1.

  本发明涉及一种制备通式I化合物的方法，其中R1和R2的定义如权利要求1所述，所述化合物的药学上可接受的盐和溶剂化物，可以从通式II化合物开始制备，其中R1的定义如权利要求1所述。
• Production method
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US08084634B2

  公开（公告）日：2011-12-27

  The present invention relates to a process for preparing compounds of general formula I wherein R1 and R2 are defined as in claim 1, the pharmaceutically acceptable salts and the solvates thereof, which may be prepared starting from compounds of general formula II wherein R1 is defined as in claim 1.

  本发明涉及一种制备一般式I化合物的方法，其中R1和R2如权利要求1所定义，其药学上可接受的盐和溶剂化物，可以从一般式II化合物开始制备，其中R1如权利要求1所定义。