[1,1']biacenaphthylenylidene-2,2'-dione | 13286-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [1,1']biacenaphthylenylidene-2,2'-dione
• 英文别名: <Δ^1,1'-biacenaphthene>-2,2'-dione；diacenaphthylidenedione；[1,1']Biacenaphthylenyliden-2,2'-dion；2.2'-Dioxo-diacenaphthenyliden；Biacendion；α.δ-Dioxo-α.β;γ.δ-di-(peri-naphthylen)-β-butylen；Biacenaphthylidenedione；2-(2-oxoacenaphthylen-1-ylidene)acenaphthylen-1-one
• CAS: 13286-14-1
• 化学式: C₂₄H₁₂O₂
• 分子量: 332.358
• InChiKey: DOTLEUORWLAKLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287-288 °C
• 沸点：
  578.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1']biacenaphthylenylidene-2,2'-dione 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 锌 作用下， 生成 1-(1(2H)-苊烯亚基)-1,2-二氢苊烯
  参考文献：
  名称：

  Dziewonski; Litynski, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苊酮 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 [1,1']biacenaphthylenylidene-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Graebe; Jequier, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 290, p. 200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of Acenaphthene Derivatives. XXVI. The Thermal Cycloaddition of 2-Diazoacenaphthenone to Isocyanates
  作者：Otohiko Tsuge、Ichiro Shinaki、Masahiro Koga

  DOI：10.1246/bcsj.45.3657

  日期：1972.12

  Although 2-diazoacenaphthenone did not react with phenyl isocyanate or phenyl isothiocyanate on prolonged reflux in toluene, it reacted with strongly electrophilic benzoyl and p-chlorobenzoyl isocyanates and thiobenzoyl isocyanate to give the corresponding spiro[acenaphthenone-2,5′-oxazolin-4′-one] and the spiro-thiazolin-4′-one in good yields. On the other hand, the reaction of the α-diazoketone with

  虽然2-重氮苊酮在甲苯中长时间回流不与异氰酸苯酯或异硫氰酸苯酯反应，但它与强亲电性苯甲酰和对氯苯甲酰异氰酸酯和异氰酸硫代苯甲酰酯反应得到相应的螺[苊酮-2,5'-恶唑啉-4' -one] 和 spiro-thiazolin-4'-one 的产率很高。另一方面，α-重氮酮与异硫氰酸苯甲酰酯的反应得到 8-苯甲酰基萘并[1,2-d]异恶唑啉-9-硫酮，在 PtO2 上催化氢解得到对应于 N-O 还原裂解的二氢化合物异恶唑啉环的键。此外，α-重氮酮与苯磺酰基异氰酸酯的反应产生了两种立体异构的双-螺-氮杂环丁酮。提出了这些反应的机制。
• Fullerene C60 as an effective trap of acenaphthenone carbene generated in the reaction of acenaphthenequinone with hexaethyltriaminophosphine
  作者：Irina P. Romanova、Andrei V. Bogdanov、Vladimir F. Mironov、Olga A. Larionova、Shamil K. Latypov、Alsu A. Balandina、Dmitry G. Yakhvarov、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.11.003

  日期：2009.11

  The three-component reaction of acenaphthenequinone, fullerene C 60 and hexaethyltriaminophosphine leads to the formation of the new methanofullerene – 2-3’-cyclopropa[1,9](C 60 -I h )[5,6]fulleren-3’-yl}-1-acenaphthenone.

  ena啶醌，富勒烯C 60和六乙基三氨基膦的三组分反应导致形成新的甲基富勒烯– 2- 3'-环丙烷[1,9]（C 60 -I h）[5,6] fulleren-3' -yl} -1-ac庚酮。
• Studies of acenaphthene derivatives—XXVIII
  作者：O. Tsuge、M. Koga、I. Shinkai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93287-9

  日期：1973.1

  Reaction of 2-diazoacenaphthenone with anils in the presence of a catalytic amount of boron trifluoride etherate is reported. The diazoketone reacts with benzylidenanilines to afford a mixture of stereoisomers of spiro[acenaphthenone-2′,4-imidazolidine], whose structures correspond to compounds derived from 1:2 adducts of the diazoketone and anils with the elimination of nitrogen. A pathway involving

  报道了在催化量的三氟化硼醚化物存在下2-重氮ac庚酮与茴香的反应。重氮酮与亚苄基苯胺反应，得到螺环[ac啶酮-2'，4-咪唑啉]的立体异构体混合物，其结构对应于重氮酮和茴香的1：2加合物衍生的化合物，并消除了氮。提出了涉及螺-氮​​丙啶中间体的途径。然而，重氮酮与α-烷基苄叉基苯胺的反应给出了相应的[1,2-b]吡咯，其结构对应于由1：1加合物生成的化合物，同时消除了氮和水。有人建议将苯胺的互变异构烯胺形式与由重氮酮生成的类胡萝卜素中间体反应，以形成吡咯。
• Tetraaminoethylenes. I. The Preparation and Some Reactions of Tetrapiperidino- and Tetramorpholinoethylene
  作者：Otohiko Tsuge、Kiyoshi Yanagi、Masako Horie

  DOI：10.1246/bcsj.44.2171

  日期：1971.8

  The preparation of new tetraaminoethylenes was attempted by the reaction of chlorotrifluoroethylene (CTFE) with several amines. It has been found that CTFE reacted with piperidine and morpholine to give tetrapiperidino- (TPE) and tetramorpholinoethylene (TME) in moderate yields respectively, although no tetraaminoethylenes were formed in the reactions with diethylamine, pyrrolidine, aniline, N-alkylaniline

  通过三氟氯乙烯 (CTFE) 与几种胺的反应，尝试制备新的四氨基乙烯。已经发现 CTFE 与哌啶和吗啉反应，分别以中等产率得到四哌啶基 (TPE) 和四吗啉基乙烯 (TME)，尽管在与二乙胺、吡咯烷、苯胺、N-烷基苯胺和二苯胺的反应中没有形成四氨基乙烯。此外，已经清楚地表明，从 1,1-二甲氧基三甲胺或原甲酸乙酯和仲胺获得的结构先前被指定为四氨基乙烯的化合物是相应的三氨基甲烷。已经发现 TPE 和 TME 与卤素、卤素化合物、硝基化合物和芳族羧酸反应，主要形成相应的草脒盐。
• DE423029
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