1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione | 79997-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-phenyl-1,2-ethanedione
• CAS: 79997-18-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: MTMHGMFUQCGDIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione 在 三氯化铝 作用下， 生成 2,3-dimethoxyphenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Brass; Stroebel, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2617,2618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methylthio-1-phenyl-ethanone 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氯化锡 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrically Substituted Benzils via the Friedel-Crafts Reaction of Arenes with .ALPHA.-Chloro-.ALPHA.-(methylthio) acetophenones.

  摘要：

  路易斯酸催化的芳烃与α-氯-α-(甲基硫)醋酸苯酮6-8的反应生成Friedel-Crafts反应产物9，随后用3摩尔当量的氯化铜在水相丙酮中处理，得到不对称取代的苯基二醇10。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1854

文献信息

• A Bifunctional Iron Nanocomposite Catalyst for Efficient Oxidation of Alkenes to Ketones and 1,2-Diketones
  作者：Tao Song、Zhiming Ma、Peng Ren、Youzhu Yuan、Jianliang Xiao、Yong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.9b05197

  日期：2020.4.17

  sites of Fe–Nx and Fe phosphate, as oxidation and Lewis acid sites, were simultaneously integrated into a hierarchical N,P-dual doped porous carbon. As a bifunctional catalyst, it exhibited high efficiency for direct oxidative cleavage of alkenes into ketones or their oxidation into 1,2-diketones with a broad substrate scope and high functional group tolerance using TBHP as the oxidant in water under

  我们在此报告了一种双功能铁纳米复合催化剂的制备，其中两个Fe–N x催化活性位点磷酸铁和铁的氧化位和路易斯酸位同时被整合到一个分层的N，P-双掺杂多孔碳中。作为一种双功能催化剂，它具有良好的催化作用，可在较温和的反应条件下使用TBHP作为氧化剂，将烯烃直接氧化裂解为酮或将其氧化为1,2-二酮，具有广泛的底物范围，并具有较高的官能团耐受性。此外，可以很容易地将其回收以进行后续回收，而不会造成明显的活性损失。机理研究表明，烯烃的直接氧化是通过形成环氧化物作为中间体，然后进行酸催化的Meinwald重排而产生的，该酮的碳原子短了一个或亲核开环，从而以级联方式生成1,2-二酮。
• One-pot cascade synthesis of α-diketones from aldehydes and ketones in water by using a bifunctional iron nanocomposite catalyst
  作者：Tao Song、Xin Zhou、Xiaoxue Wang、Jianliang Xiao、Yong Yang

  DOI：10.1039/d0gc03739g

  日期：——

  A new methodology for the synthesis of α-diketones was reported via a one-pot cascade process from aldehydes and ketones catalyzed by a bifunctional iron nanocomposite using H2O2 as a green oxidant in water. The one-pot strategy showed excellent catalytic stability, comprehensive suitability of substrates and important practical utility for directly synthesizing biologically active and medicinally

  据报道，通过双锅铁纳米复合物在水中使用H 2 O 2作为绿色氧化剂，通过醛和酮的一锅级联过程，合成了一种合成α-二酮的新方法。一锅法显示出优异的催化稳定性，底物的全面适用性和重要的实际实用性，可通过间歇过程直接合成具有生物活性和医学价值的N-杂环。
• Hexaphenylbenzene-based polymers of intrinsic microporosity
  作者：Rhys Short、Mariolino Carta、C. Grazia Bezzu、Detlev Fritsch、Benson M. Kariuki、Neil B. McKeown

  DOI：10.1039/c1cc11717c

  日期：——

  Microporous polymers derived from the 1,2- and 1,4-regioisomers of di(3′,4′-dihydroxyphenyl)tetraphenylbenzene have very different properties with the former being composed predominantly of cyclic oligomers whereas the latter is of high molar mass suitable for the formation of robust solvent-cast films of high gas permeability.

  由1,2-和1,4-位异构体的二(3′,4′-二羟基苯基)四苯基苯衍生的微孔聚合物具有非常不同的特性，前者主要由环状低聚物组成，而后者具有高相对分子质量，适合形成高气体渗透性且坚固的溶剂铸造薄膜。
• An unusual chemoselective oxidation strategy by an unprecedented exploration of an electrophilic center of DMSO: a new facet to classical DMSO oxidation
  作者：Rajesh Chebolu、Ashish Bahuguna、Reena Sharma、Vivek Kumar Mishra、P. C. Ravikumar

  DOI：10.1039/c5cc05713b

  日期：——

  A conceptually new dimethyl sulfoxide (DMSO) based oxidation process without the use of any activator has been demonstrated for the oxidation of active methylenes and benzhydrols.

  一个在概念上全新的二甲基亚砜（DMSO）基氧化过程已经被证明可以在不使用任何活化剂的情况下氧化活性亚甲基和苯甲醇。
• Synthesis of 1,2-Diketones from β-Keto Nitriles via a Protection-Oxidative-Decyanation-Deprotection Protocol
  作者：Yunfei Du、Kang Zhao、Yu Liu、Xiliu Yun、Daisy Zhang-Negrerie、Jianhui Huang

  DOI：10.1055/s-0030-1260156

  日期：2011.9

  were prepared from β-keto nitriles via a three-step protocol including the protection of the ketones with methoxyamine, oxidative decyanation, and microwave-assisted deprotection in the final step. This approach provides a novel and efficient access to a wide scope of symmetric and unsymmetric 1,2-diketones using molecular oxygen as the oxidant in the decyanation process. β-keto nitriles - oxygen - oxidative

  通过三步方案从β-酮腈制备了各种1,2-二酮，包括在最后一步用甲氧基胺保护酮，氧化脱氰和微波辅助脱保护。这种方法在脱氰过程中使用分子氧作为氧化剂，提供了一种新颖而有效的途径，可以广泛地使用对称和不对称的1,2-二酮。 β-酮腈-氧气-氧化脱氰-微波-1,2-二酮