1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3-methoxyphenyl)ethanone | 84675-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 84675-71-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: CDBNYZNJLOUXCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  433.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3-methoxyphenyl)ethanone 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2-bromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过 PIFA 介导的（杂）联芳基偶联反应制备新的菲-和类菲-稠合噻唑的简单途径

  摘要：

  提出了 PIFA 介导的 [PIFA: 苯基碘 (III) 双 (三氟乙酸酯)] 联芳基偶联反应的应用，并将其扩展到形成杂联芳基连接。在从一系列苯乙基取代的杂环 10 合成拟类化合物 11 时，对该程序的范围和局限性进行了初步研究。观察到在某些情况下发生了竞争性二聚化过程。还发现，如果芳环与 1,2-二芳基乙烷骨架稠合，则偶联步骤可以有效地扩展到更多的实例，如 23 和 30。一系列 4,5-的合成因此，进行二芳基噻唑 23a-g 以探索 PIFA 介导的非酚类偶联反应的电子要求和区域选择性。当将相同的程序应用于芳基-杂芳基噻唑 30 时，以良好的总产率获得了一系列菲类稠合的噻唑 31。据我们所知，以前没有报道过这种类型的氧化芳基-杂芳基偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2126::aid-ejoc2126>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl [(3,4-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl]phosphonate 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Napolitano, Elio; Ramacciotti, Antonella, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 1, p. 19 - 22

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catechol estrogens of the 1,1,2-triphenyl-1-butene type. Relationship between structure, estradiol receptor affinity, estrogenic and antiestrogenic properties, and mammary tumor inhibiting activities
  作者：Martin R. Schneider、Hartwig Ball、Claus D. Schiller

  DOI：10.1021/jm00158a006

  日期：1986.8

  rings, were synthesized. The occurring E and Z isomers were isolated, and their identity was established by 1H NMR spectroscopy. A study on structure-activity relationship was carried out with regard to estradiol receptor affinity in vitro, estrogenic and antiestrogenic properties in the immature mouse, and inhibition of the hormone-dependent MXT mammary tumor of the mouse in vivo. Among the tested compounds

  1,1,2-三苯基丁-1-烯（26-35），在两个芳族化合物中被一个或两个3,4-二乙酰氧基或一个3,4-二乙酰氧基和一个3-或4-乙酰氧基取代环，被合成。分离出现的E和Z异构体，并通过1H NMR光谱确定其身份。进行了结构-活性关系的研究，涉及体外雌二醇受体亲和力，未成熟小鼠的雌激素和抗雌激素特性以及体内抑制小鼠激素依赖性MXT乳腺肿瘤。在测试的化合物中，大多数1,1,1-二取代的1,1,2-三苯基丁-1-烯（29，Z-30，Z，E-31）和（E）-1-（3-乙酰氧基苯基）- 1-苯基-2-（3,4-二乙酰氧基苯基）丁-1-烯（E-35）及其各自的Z异构体（Z-35）发挥抗雌激素特性。化合物Z-30，Z，E-31，Z-35，E-35抑制激素依赖性MXT肿瘤的生长。E-35显示出在治疗过程中最佳的抗肿瘤作用而没有雌激素副作用。
• Towards a facile synthesis of triarylethanones: palladium-catalyzed arylation of ketone enolates under homogeneous and heterogeneous conditions
  作者：Fátima Churruca、Raul SanMartin、Mónica Carril、Imanol Tellitu、Esther Domı́nguez

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.065

  日期：2004.3

  The palladium-catalyzed regioselective alpha-monoarylation of deoxybenzoins and alpha,alpha-diarylation of acetophenones provides general, efficient access to 1,2,2-triarylethanones. After a comprehensive search for suitable experimental conditions to optimize such transformations, both reactions are alternatively conducted by means of either commercially available polymer-anchored catalysts or a very simple homogeneous catalytic system, thus avoiding the use of complex ligands. In addition, the synthesis of deoxybenzoins employing polymer-supported fibrous palladium catalysts is reported for the first time, and the excellent catalyst recycling properties suggest applicability to industrial purposes. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NAPOLITANO, ELIO;RAMACCIOTTI, ANTONELLA, GAZZ. CHIM. ITAL., 119,(1989) N, C. 19-22
  作者：NAPOLITANO, ELIO、RAMACCIOTTI, ANTONELLA

  DOI：——

  日期：——
• A Simple Route to New Phenanthro- and Phenanthroid-Fused Thiazoles by a PIFA-Mediated (Hetero)biaryl Coupling Reaction
  作者：Isabel Moreno、Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Raúl SanMartín

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2126::aid-ejoc2126>3.0.co;2-a

  日期：2002.7

  An application of the PIFA-mediated [PIFA: phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)] biaryl coupling reaction is presented and extended to the formation of heterobiaryl connections. A preliminary study of the scope and limitations of this procedure was carried out in the synthesis of phenanthroids 11 from a series of phenethyl-substituted heterocycles 10. It was observed that in some cases a competitive

  提出了 PIFA 介导的 [PIFA: 苯基碘 (III) 双 (三氟乙酸酯)] 联芳基偶联反应的应用，并将其扩展到形成杂联芳基连接。在从一系列苯乙基取代的杂环 10 合成拟类化合物 11 时，对该程序的范围和局限性进行了初步研究。观察到在某些情况下发生了竞争性二聚化过程。还发现，如果芳环与 1,2-二芳基乙烷骨架稠合，则偶联步骤可以有效地扩展到更多的实例，如 23 和 30。一系列 4,5-的合成因此，进行二芳基噻唑 23a-g 以探索 PIFA 介导的非酚类偶联反应的电子要求和区域选择性。当将相同的程序应用于芳基-杂芳基噻唑 30 时，以良好的总产率获得了一系列菲类稠合的噻唑 31。据我们所知，以前没有报道过这种类型的氧化芳基-杂芳基偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Napolitano, Elio; Ramacciotti, Antonella, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 1, p. 19 - 22
  作者：Napolitano, Elio、Ramacciotti, Antonella

  DOI：——

  日期：——