Tetrakis(trimethylsilyl) difluoromethanediphosphonate | 78715-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Tetrakis(trimethylsilyl) difluoromethanediphosphonate
• 英文别名: Tetrakis (trimethylsilyl) Difluoromethanediphosphonate；C13H36F2O6P2Si4；[[bis(trimethylsilyloxy)phosphoryl-difluoromethyl]-trimethylsilyloxyphosphoryl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 78715-61-4
• 化学式: C₁₃H₃₆F₂O₆P₂Si₄
• 分子量: 500.712
• InChiKey: LAHAERNCHGYUMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-95 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrakis(trimethylsilyl) difluoromethanediphosphonate 在 水 作用下， 反应 0.17h， 以520 mg的产率得到P,P'-(二氟亚甲基)二-膦酸
  参考文献：
  名称：

  (R)-β,γ-氟亚甲基-dGTP-DNA 三元复合物与 DNA 聚合酶 β

  摘要：

  核苷酸的 β,γ-氟亚甲基类似物通常被认为是 DNA 聚合酶天然底物的有用模拟物，但尚无定义其活性位点相互作用的直接结构证据。此外，尚未探索引入新手性中心（CHF 碳）的效果。我们在此报告了 dGTP 的非对映异构 β,γ-CHF 类似物（R，3；S，4）与 DNA pol β 活性位点相互作用的结构研究，该修复酶在碱基切除修复 (BER) 中起重要作用和肿瘤发生。dGMP 5'-吗啉酸盐与（氟亚甲基）双膦酸的四丁基铵盐（6b，通过四异丙基亚甲基双膦酸碳负离子与 Selectfluor 氟化制备，如其二氟类似物 7b 一样制备）的缀合得到 3 和 4 的 1:1 混合物（通过 19F NMR , pH 值 10)。还合成了 β,γ-CF2 (2) 和 β,γ-CH2 (1) dGTP 类似物。从含有 3 + 4 和预先形成的 DNA pol β 复合物的溶液中结晶...

  DOI：

  10.1021/ja072127v
• 作为产物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 四异丙基二氟亚甲基二膦酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Tetrakis(trimethylsilyl) difluoromethanediphosphonate
  参考文献：
  名称：

  二氟亚甲基二膦酸酯：一种方便，可扩展且高产的合成方法。

  摘要：

  自从大约40年前首次公开二氟亚甲基二膦酸酯以来，对该化合物的兴趣在几个研究领域蓬勃发展。在本文中，我们提出了一种方便，高产率（总产率为99％）的方法，用于制备毫克至数克的2（易于处理的固体形式的双（三丁基铵盐，2b））。

  DOI：

  10.1021/ol0522889

文献信息

• Monofluoro- and difluoro-methylenebisphosphonic acids: isopolar analogues of pyrophosphoric acid
  作者：G. Michael Blackburn、David A. England、Friedrich Kolkmann

  DOI：10.1039/c39810000930

  日期：——

  New syntheses are described for the preparation of monofluoromethylenebisphosphonic and difluoromethylenebisphosphonic acids whose physical properties show them to be good isopolar analogues of pyrophosphoric acid of significant biological potential.

  描述了用于制备单氟亚甲基双膦酸和二氟亚甲基双膦酸的新合成，其物理性质表明它们是焦磷酸的良好等极性类似物，具有重要的生物潜力。
• Process for preparing alpha-fluorinated alkanediphosphonates
  申请人：Univ. of Southern California

  公开号：US04478763A1

  公开（公告）日：1984-10-23

  A method for the production of alpha-fluorinated methane diphosphonates consists of the reaction of diphosphonate esters with a strong base, preferably potassium t-butoxide, and perchloryl fluoride to produce alpha-mono and alpha,alpha-difluorinated derivatives which can be converted to the corresponding acids by mild hydrolysis. The synthesis of unsymmetrical alpha-fluorinated methanediphosphonate esters followed by selective hydrolysis produces unsymmetrical diesters of diphosphonic acids.

  生产α-氟代甲烷二膦酸酯的方法包括将二膦酸酯与强碱反应，最好使用钾叔丁醇和高氯酸氟反应，以产生α-单氟和α，α-二氟衍生物，这些衍生物可以通过轻微的水解转化为相应的酸。制备非对称α-氟代甲烷二膦酸酯，然后通过选择性水解得到非对称的二膦酸二酯。
• Fluorination of methanediphosphonate esters by perchloryl fluoride. Synthesis of fluoromethanediphosphonic acid and difluoromethanediphosphonic acid
  作者：Charles E. McKenna、Pei-De Shen

  DOI：10.1021/jo00335a053

  日期：1981.10
• Phosphorylation of isoprenoid alcohols
  作者：V. Jo Davisson、Andrew B. Woodside、Timothy R. Neal、Kay E. Stremler、Manfred Muehlbacher、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo00375a005

  日期：1986.12
• Preparation, stability and acidity of difluoromethylene bis phosphonic acid
  作者：D.J. Burton、D.J. Pietrzyk、T. Ishihara、T. Fonong、R.M. Flynn

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82287-3

  日期：1982.7