(3β,5α,20S)-4,4,20-trimethyl-21-phenylpregna-8,14-diene-3,21-diol 3-benzoate | 216446-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,5α,20S)-4,4,20-trimethyl-21-phenylpregna-8,14-diene-3,21-diol 3-benzoate
• 英文别名: (3beta,5alpha,20S)-4,4,20-trimethyl-21-phenylpregna-8,14-diene-3,21-diol 3-benzoate；[(3S,5R,10S,13R,17R)-17-[(2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-4,4,10,13-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,11,12,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 216446-53-6
• 化学式: C₃₇H₄₆O₃
• 分子量: 538.77
• InChiKey: WQCXNTRHSUAGGZ-ZLCUFXAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 (3β,5α,20S)-4,4,20-trimethyl-21-phenylpregna-8,14-diene-3,21-diol 3-benzoate 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3β,5α,20S)-4,4,20-trimethyl-21-phenylpregna-8,14-diene-3,21-diol 3-benzoate 21-(methyl ethanedioate)
  参考文献：
  名称：

  20-aralkyl-5&agr;-pregnane derivatives

  摘要：

  该发明涉及具有通式(I)的20-芳基-5α-孕烷衍生物，或其药学上可接受的盐，其中R1为(H,OR)、(H,OSO3H)或NOR；R为H、(C1-6)烷基或(C1-6)酰基；R2和R3中的每一个独立地为氢或(C1-6)烷基；X为直链二价的C1-8碳氢基团，可选地包括双键或三键；或X为—(CH2)m—CR7R8—；m=0-4；R7和R8中的至少一个为(C1-4)烷基、羟基、(C1-4)烷氧基或卤素；另一个，如果存在的话，为氢；或R7和R8一起代表O或NOR′；R′为H、(C1-6)烷基或(C1-6)酰基；R4、R5和R6中的每一个独立地为氢、羟基、(C1-4)烷氧基、卤素、NR9、R10或(C1-4)烷基，可选地被羟基、烷氧基、卤素或氧代取代；R9和R10中的每一个独立地为氢或(C1-4)烷基；虚线表示&Dgr;7或&Dgr;8双键，或从&Dgr;7,14、&Dgr;8,14和&Dgr;6,8(14)中选择的一对共轭双键。该发明的化合物具有激活减数分裂活性，可用于控制生育能力。

  公开号：

  US06177420B1
• 作为产物：
  描述：

  (3β,5α,20S)-3-(benzoyloxy)-4,4-dimethylpregna-8,14-diene-20-carboxaldehyde 、 、 phenylmagnesium bromide 、 氯化铵 在 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give (3β,5α,20S)-4,4,20-trimethyl-21-phenylpregna-8,14-diene-3,21-diol 3-benzoate (11) (3.0 g) which的产率得到(3β,5α,20S)-4,4,20-trimethyl-21-phenylpregna-8,14-diene-3,21-diol 3-benzoate
  参考文献：
  名称：

  20-aralkyl-5&agr;-pregnane derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种具有通式（I）的20-烷基-5α-孕酮衍生物或其药学上可接受的盐，其中R1是（H，OR），（H，OSO3H）或NOR；R是H，（C1-6）烷基或（C1-6）酰基；R2和R3各自独立地是氢或（C1-6）烷基；X是直链二价的C1-8烃基，可选地包括双键或三键；或X是—（CH2）m—CR7R8—；m＝0-4；R7和R8中至少有一个是（C1-4）烷基，羟基，（C1-4）烷氧基或卤素；如果存在另一个，则为氢；或者R7和R8一起表示O或NOR′；R′是H，（C1-6）烷基或（C1-6）酰基；R4、R5和R6各自独立地是氢，羟基，（C1-4）烷氧基，卤素，NR9，R10或（C1-4）烷基，可选地被羟基，烷氧基，卤素或氧代基取代；R9和R10各自独立地是氢或（C1-4）烷基；虚线表示一个&Dgr;7或一个&Dgr;8双键，或从&Dgr;7、14、&Dgr;8、14和&Dgr;6、8（14）中选择的一对共轭双键。本发明的化合物具有减数分裂活性，并可用于控制生育能力。

  公开号：

  US06177420B1

文献信息

• 20-ARALKYL-5ALPHA-PREGNANE DERIVATIVES
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0984980B1

  公开（公告）日：2002-12-04
• US6177420B1
  申请人：——

  公开号：US6177420B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• 20-aralkyl-5&agr;-pregnane derivatives
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：US06177420B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  The invention relates to 20-aralkyl-5&agr;-pregnane derivative having general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 is (H,OR), (H,OSO3H) or NOR; R is H, (C1-6)alkyl or (C1-6)acyl; each of R2 and R3 is independently hydrogen or (C1-6)alkyl; X is a straight chain divalent C1-8 hydrocarbon radical, optionally comprising a double or a triple bond; or X is —(CH2)m—CR7R8—; m=0-4; at least one of R7 and R8 is (C1-4)alkyl, hydroxy, (C1-4)alkoxy or halogen; the other, if present, being hydrogen; or R7 and R8 together represent O or NOR′; R′ is H, (C1-6)alkyl or (C1-6)acyl; each of R4, R5 and R6 is independently hydrogen, hydroxy, (C1-4)alkoxy, halogen, NR9, R10 or (C1-4)alkyl, optionally substituted by hydroxy, alkoxy, halogen or oxo; each of R9 and R10 is independently hydrogen or (C1-4)alkyl; and the dotted lines indicate a &Dgr;7 or a &Dgr;8 double bond, or a pair of conjugated double bonds selected from &Dgr;7,14, &Dgr;8,14 and &Dgr;6,8(14). The compounds of the invention have meiosis activating activity and can be used for the control of fertility.

  该发明涉及具有通式(I)的20-芳基-5α-孕烷衍生物，或其药学上可接受的盐，其中R1为(H,OR)、(H,OSO3H)或NOR；R为H、(C1-6)烷基或(C1-6)酰基；R2和R3中的每一个独立地为氢或(C1-6)烷基；X为直链二价的C1-8碳氢基团，可选地包括双键或三键；或X为—(CH2)m—CR7R8—；m=0-4；R7和R8中的至少一个为(C1-4)烷基、羟基、(C1-4)烷氧基或卤素；另一个，如果存在的话，为氢；或R7和R8一起代表O或NOR′；R′为H、(C1-6)烷基或(C1-6)酰基；R4、R5和R6中的每一个独立地为氢、羟基、(C1-4)烷氧基、卤素、NR9、R10或(C1-4)烷基，可选地被羟基、烷氧基、卤素或氧代取代；R9和R10中的每一个独立地为氢或(C1-4)烷基；虚线表示&Dgr;7或&Dgr;8双键，或从&Dgr;7,14、&Dgr;8,14和&Dgr;6,8(14)中选择的一对共轭双键。该发明的化合物具有激活减数分裂活性，可用于控制生育能力。