(+)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropan-1-one | 36065-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropan-1-one；(2S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropan-1-one
• CAS: 36065-28-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: CNKWMZSMRRWDGN-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropan-1-one 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  基于固溶体形成的新光学分辨率方法。与（+）-1-（4-甲氧基苯基）-2-苯基丙烷-1-酮共结晶，得到外消旋1-（4-甲基硫代苯基）-2-苯基丙烷-1-酮的旋光拆分。

  摘要：

  在少量硫类似物（±）-2存在下，使酮S -（+）- 1结晶，得到固溶体，其中含有8％的S-（+）- 2。后者通过柱色谱分离为对映体纯形式。这种简单的光学拆分方法可代表手性HPLC的替代方法，用于制备少量纯对映体，并确定其绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80275-x
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基乙烷-1-酮腙 在 草酰氯 、 C₂₈H₂₉BF₃NO*CHF₃O₃S 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Formal Insertion of Aryldiazoalkanes into the C–H Bond of Aldehydes: Synthesis of Enantioenriched Acyclic α-Tertiary Aryl Ketones

  摘要：

  A novel, catalytic enantioselective route to synthesize a variety of a-tertiary aryl ketones via a boron Lewis acid promoted formal insertion of aryldiazoalkane into the C-H bond of both aromatic and aliphatic aldehydes is described. In the presence of chiral (S)-oxazaborolidinium ion catalyst 1, the reaction proceeded in good yields (up to 94%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02370

文献信息

• Chiral Brønsted Acid from a Cationic Gold(I) Complex: Catalytic Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers of Ketones
  作者：Cheol Hong Cheon、Osamu Kanno、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja204331w

  日期：2011.8.31

  developed from a cationic gold(I) disphosphine complex in the presence of alcoholic solvent and applied to the enantioselective protonation reaction of silyl enol ethers of ketones. Various optically active cyclic ketones were obtained in excellent yields and high enantioselectivities, including cyclic ketones bearing aliphatic substrates at the α-position. Furthermore, the application of this Brønsted acid

  在醇溶剂存在下，由阳离子金（I）二膦络合物开发出手性布朗斯台德酸，并将其应用于酮的硅烯醇醚的对映选择性质子化反应。以优异的产率和高对映选择性获得了各种光学活性环酮，包括在 α 位带有脂肪族底物的环酮。此外，该布朗斯台德酸的应用扩展到第一个布朗斯台德酸催化的无环底物的硅烯醇醚的对映选择性质子化反应，无论其E/Z比如何。
• Enantioselective α-Arylation of Ketones via a Novel Cu(I)–Bis(phosphine) Dioxide Catalytic System
  作者：Margarita Escudero-Casao、Giulia Licini、Manuel Orlandi

  DOI：10.1021/jacs.0c13236

  日期：2021.3.10

  A novel catalytic system based on copper(I) and chiral bis(phosphine) dioxides is described. This allows the arylation of silyl enol ethers to access enolizable α-arylated ketones in good yields and enantiomeric excess up to 95%. Noncyclic ketones are amenable substrates with this method, which complements other approaches based on palladium catalysis. Optimization of the ligand structure is accomplished

  描述了一种基于铜（I）和手性双（膦）二氧化物的新型催化体系。这使得硅基烯醇醚的芳基化能够以良好的产率和高达 95% 的对映体过量获得可烯醇化的 α-芳基化酮。非环酮是该方法的合适底物，它补充了基于钯催化的其他方法。配体结构的优化是通过相关分析驱动的合理设计来完成的。还评估了初步的机制假设，以确定手性双（膦）二氧化物的作用。
• Catalytic Asymmetric Cross-Couplings of Racemic α-Bromoketones with Arylzinc Reagents
  作者：Pamela M. Lundin、Jorge Esquivias、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.200804888

  日期：2009.1

  Nickel box: The first catalytic asymmetric method for cross‐coupling arylzinc reagents with α‐bromoketones has been developed (see scheme). This stereoconvergent carbon–carbon bond‐forming process occurs under unusually mild conditions and without activators, thereby allowing the generation of potentially labile tertiary stereocenters.

  镍盒：已开发出第一种用于将芳基锌试剂与 α-溴酮交叉偶联的催化不对称方法（参见方案）。这种立体会聚的碳-碳键形成过程发生在异常温和的条件下并且没有活化剂，从而允许产生潜在的不稳定的三级立体中心。
• Liquid crystal composition containing an optically active compound and liquid crystal electro-optical element
  申请人：——

  公开号：US20040079922A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  It is to provide a liquid crystal composition containing at least one type of optically active compounds of the following formulae (1) to (4), and a liquid crystal electro-optical element excellent in display quality. In each formula, C* is asymmetric carbon, and the respective symbols are as defined in description. R 1 -A 1 -C*HX—Y-A 2 -(Z 1 -A 3 ) m -C≡C-A 4 -(Z 2 -A 5 ) n -R 2 (1) R 1 -A 1 -C*HX 1 —Y 1 -A 2 -Z 1 -A 3 -Z 2 -A 4 -R 2 (2) R 5 -Pn-C*HX 2 —CH 2 -A 6 -Y 2 -A 7 -R 6 (3) 1

  本发明提供一种液晶组合物，其包含以下式子（1）至（4）中至少一种类型的光学活性化合物，并提供了一种显示质量优异的液晶电光元件。在每个式子中，C*是不对称碳，各个符号如描述中所定义。R1-A1-C*HX—Y-A2-(Z1-A3)m-C≡C-A4-(Z2-A5)n-R2（1）R1-A1-C*HX1—Y1-A2-Z1-A3-Z2-A4-R2（2）R5-Pn-C*HX2—CH2-A6-Y2-A7-R6（3）1
• A light-driven enzymatic enantioselective radical acylation
  作者：Yuanyuan Xu、Hongwei Chen、Lu Yu、Xichao Peng、Jiawei Zhang、Zhongqiu Xing、Yuyan Bao、Aokun Liu、Yue Zhao、Changlin Tian、Yong Liang、Xiaoqiang Huang

  DOI：10.1038/s41586-023-06822-x

  日期：2024.1.4

  selectively generated through single-electron oxidation by a photoexcited organic dye and then cross-coupled with prochiral alkyl radicals with high enantioselectivity. Diverse chiral ketones are prepared from aldehydes and redox-active esters (35 examples, up to 97% enantiomeric excess (e.e.)) by this method. Mechanistic studies reveal that this previously elusive dual-enzyme catalysis/photocatalysis

  酶被认为是实现高立体选择性的特殊催化剂1,2,3 ，但它们控制自由基反应性和立体诱导的能力落后于化学催化剂4 。硫胺素二磷酸 (ThDP) 依赖性酶5是一种充分表征的系统，激发了N -杂环卡宾 (NHC) 6,7,8的开发，但尚未证明在不对称自由基转化中可行。由于大自然倾向于避免可能对生物系统有害的自由基，因此缺乏生物相容性和通用的自由基生成机制9 。在这里，我们通过蛋白质工程并与有机光氧化还原催化相结合，将 ThDP 依赖性裂合酶重新用作立体选择性自由基酰基转移酶 (RAT) 10 。酶结合的 ThDP 衍生的羰基自由基通过光激发有机染料的单电子氧化选择性产生，然后与具有高对映选择性的前手性烷基自由基交叉偶联。通过这种方法，可以从醛和氧化还原活性酯（35 个例子，对映体过量 (ee) 高达 97%）制备多种手性酮。机理研究表明，这种以前难以捉摸的双酶催化/光催化作用通过独特的 ThDP