N-methoxy-N-methyl-1,3-dithiane-2-carboxamide | 942498-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-1,3-dithiane-2-carboxamide
• CAS: 942498-71-7
• 化学式: C₇H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 207.318
• InChiKey: VXDUTPJJNASELN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-1,3-dithiane-2-carboxamide 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((4-fluorophenyl)(p-tolyl)methyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  基于Weinreb酰胺的构建基块，可轻松获得1,1-二芳烃和异combretastatin类似物

  摘要：

  由市售的乙二醛酸已经开发出一种成功的策略，该策略基于含有Weinreb酰胺官能团的合成等同物，通常可方便地获得1,1-二芳烃，特别是异combretastatin类似物。在组装芳基残基时可以方便地进行结构变化，显示出与所开发策略相关的一般性。该中间体还提供了以他莫昔芬的高级中间体的合成为代表的1,2,2-三芳基酮的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.072
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷-2-甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methoxy-N-methyl-1,3-dithiane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于 Weinreb 酰胺功能的合成等效物可方便地获得单保护的 α-二酮

  摘要：

  已经实现了合成单保护α-二酮的便捷新策略。该策略基于使用迄今未报道的 N-甲氧基-N-甲基-1,3-二硫烷-2-甲酰胺和 N-甲氧基-N-甲基-1,3-二噻烷-2-甲酰胺作为合成等价物具有相反极性的α-二羰基单元。酰胺官能团上的亲核加成然后烷基化以中等至良好的产率提供目标单保护的α-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973882

文献信息

• Synthetic Equivalents Based on Weinreb Amide Functionality for Convenient Access to Monoprotected α-Diketones
  作者：Indrapal Aidhen、Sivaraman Balasubramaniam

  DOI：10.1055/s-2007-973882

  日期：2007.4

  A convenient new strategy for the synthesis of monoprotected α-diketones has been achieved. The strategy is based on the use of hitherto unreported N-methoxy- N-methyl-1,3-dithiolane-2-carboxamide and N-methoxy- N-methyl-1,3-dithiane-2-carboxamide as synthetic equivalent for an α-dicarbonyl unit with opposing polarity. Nucleophilic addition on the amide functionality followed by alkylation furnished

  已经实现了合成单保护α-二酮的便捷新策略。该策略基于使用迄今未报道的 N-甲氧基-N-甲基-1,3-二硫烷-2-甲酰胺和 N-甲氧基-N-甲基-1,3-二噻烷-2-甲酰胺作为合成等价物具有相反极性的α-二羰基单元。酰胺官能团上的亲核加成然后烷基化以中等至良好的产率提供目标单保护的α-二酮。
• Weinreb amide based building blocks for convenient access to 1,1-diarylethenes and isocombretastatin analogues
  作者：Sivaraman Balasubramaniam、Harikrishna Kommidi、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.072

  日期：2011.5

  A successful strategy based on the synthetic equivalent containing Weinreb amide functionality for the convenient access to 1,1-diarylethenes in general and for the isocombretastatin analogues in particular has been developed from the commercially available glyoxalic acid. The convenience with which the structural variations can be made in assembling the aryl residues shows generality associated with

  由市售的乙二醛酸已经开发出一种成功的策略，该策略基于含有Weinreb酰胺官能团的合成等同物，通常可方便地获得1,1-二芳烃，特别是异combretastatin类似物。在组装芳基残基时可以方便地进行结构变化，显示出与所开发策略相关的一般性。该中间体还提供了以他莫昔芬的高级中间体的合成为代表的1,2,2-三芳基酮的途径。