[5-(thiophene-2-carbonyl)-2-thioxo-[1,3]dithiol-4-yl]thiophen-2-yl-methanone | 245495-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: [5-(thiophene-2-carbonyl)-2-thioxo-[1,3]dithiol-4-yl]thiophen-2-yl-methanone
• 英文别名: 4,5-bis(2-thienyl)-1,3-dithiol-2-thione；[2-Sulfanylidene-5-(thiophene-2-carbonyl)-1,3-dithiol-4-yl]-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 245495-06-1
• 化学式: C₁₃H₆O₂S₅
• 分子量: 354.519
• InChiKey: XOBKXASNBHVRIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(thiophene-2-carbonyl)-2-thioxo-[1,3]dithiol-4-yl]thiophen-2-yl-methanone 在 diphosphorus pentasulfide 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氢氧化铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,5-di(2-thienyl)-3,4-(ethylenedisulfanyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electropolymerisation of 3′,4′-bis(alkylsulfanyl)terthiophenes and the significance of the fused dithiin ring in 2,5-dithienyl-3,4-ethylenedithiothiophene (DT-EDTT)

  摘要：

  通过电化学氧化法制备了一系列带有双（硫醚）侧基的新的多规聚（噻吩）。母体三聚物的循环伏安法显示，环状硫醚衍生物的电子捐赠能力有所提高。例如，一种含有中心乙二硫基噻吩（EDTT）单元的化合物产生了两个不可逆的氧化峰，其值明显低于结构类似的双（甲硫基）衍生物的相应值（δE1ox = 170 mV，δE2ox = 30 mV）。每种噻吩在乙腈溶液中的氧化电位差异可以通过研究最高占位分子轨道（HOMO）能量来解释。聚合物的电化学行为表明，含 EDTT 聚合物的对掺杂能力增强。聚合物的循环伏安图和电子吸收光谱显示，含有环硫醚单元的聚合物具有该系列中最低的带隙（分别约为 1.4 V 和 1.5 eV）。聚（二噻吩基-3,4-亚乙二硫代噻吩）的光诱导红外光谱显示，聚合物中存在长寿命的光激发带电状态。

  DOI：

  10.1039/b109017h
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 lithium diisopropylamide mono(tetrahydrofuran) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.36h， 生成 [5-(thiophene-2-carbonyl)-2-thioxo-[1,3]dithiol-4-yl]thiophen-2-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Sexithiophenes as efficient luminescence quenchers of quantum dots

  摘要：

  Sexithiophenes 1a和1b，其中包含4-(二甲氨基)苯基单元作为端基团，通过循环伏安法、吸收光谱学和UV-vis光谱电化学进行了合成和表征。此外，它们作为量子点发射的有效荧光淬灭剂的能力通过光致发光光谱学进行了研究，并与烷基端基的sexithiophenes 2a和2b的表现进行了比较。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.202

文献信息

• Novel Terthiophene and Bis(thienyl)furan Derivatives as Precursors to Highly Electroactive Polymers
  作者：Peter J. Skabara、Igor M. Serebryakov、Donna M. Roberts、Igor F. Perepichka、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1021/jo990198+

  日期：1999.8.1

  The syntheses of a series of 1,3-dithiole-2-thione derivatives (3-6), bearing fused terthiophene or bis(2-thienyl)-2,5-furan units, are reported. These novel heterocycles are readily polymerized electrochemically to give stable electroactive materials. The target compounds were obtained in moderate to high yield via the cyclization of the corresponding diketones or hydroxyketones, using phosphorus pentasulfide or acidic conditions. The ketones 12 and 17 were prepared directly from their hydroxy precursors by treatment with MnO2. The trans configuration of diketone 20 was confirmed by X-ray crystallography.