2,2-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-amine | 1247169-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-amine
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-naphthalen-2-ylpropan-1-amine
• CAS: 1247169-97-6
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: LQVFUZTZVAKXPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-amine 在 甲酸 、 sodium sulfate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,3-bis((S)-2,2-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)propyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  钯催化酰胺的不对称分子内α-芳基化反应合成3,3-二取代的吲哚：反应发展和机理研究

  摘要：

  掺有手性N-杂环卡宾（NHC）配体的钯配合物催化酰胺的不对称分子内α-芳基化反应，生成3,3-二取代的羟吲哚。已经进行了全面的DFT研究，以深入了解这种转变的机制。氧化添加被证明是决定速率的，还原消除是对映选择性的决定。详细介绍了七个新的NHC配体的合成，并比较了它们的性能。其中之一，L8，在立体异构中心含有一个t Bu和一个1-萘基，被证明是优越的，并且在不对称合成15个新的螺-氧杂吲哚和3个氮杂-螺氧杂吲哚中通常非常高的收率（高达99） ％）和对映选择性（高达97％  ee; ee =对映体过量）。分离并氧化了[Pd（NHC）]到芳基卤化物键中形成的三种palladacycle中间体，并对其结构进行了表征（X射线）。使用这些中间体作为催化剂，表明烯烃添加剂在增加周转次数和频率中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201301572
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 、 叔丁基氯化镁 在 copper(I) bromide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 以82 %的产率得到2,2-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下用于对映选择性金 (I) 催化的手性 NHC 配体：NHC 配体的构象灵活性和空间位阻对反应性的重要性

  摘要：

  位阻但活跃：通过将苯胺与市售手性氨基醇和胺合并，获得了一个新的手性 NHC−Au−Cl 配合物家族，带有位阻 NHC 配体。对映选择性二烯醇环化催化活性的评估指出了 NHC 核心的空间位阻和构象灵活性对于反应活性的重要性。与 DCM 相比，金络合物活化所需的 NHC−Au−Cl 和 AgOT 之间的离子复分解在常用的 MeNO 2中似乎非常缓慢。

  DOI：

  10.1002/chem.202303241