(E)-1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(4-methylstyryl)benzene | 106358-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(4-methylstyryl)benzene
• 英文别名: 1-(4-methylstyryl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene；2,3,4,5,6-pentafluoro-4'-methyl-trans-stilbene；trans-2,3,4,5,6-pentafluoro-4'-methylstilbene；(E)-1-pentafluorophenyl-2-(4'-tolyl)ethene；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 106358-37-6
• 化学式: C₁₅H₉F₅
• 分子量: 284.228
• InChiKey: DIQCBRRFTRBHAA-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(4-methylstyryl)benzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4,4'-dimethyl-2,3,5,6-tetrafluorobibenzyl
  参考文献：
  名称：

  Non-bonded interactions between proximate phenyl and polyfluorophenyl rings. Reactivity in polyfluoro[2.2]cyclophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a006
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 在 dirhodium tetraacetate 氢氧化钾 、 二正丁基碲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 52.07h， 生成 (E)-1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(4-methylstyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  醛与全氟苯基重氮甲烷通过碲化钇反应，由Rh 2（OAc）4催化形成反式烯烃

  摘要：

  Rh 2（OAc）4可通过全氟苯基重氮甲烷与活化的芳基醛通过硫代叶立德中间体的反应催化含全氟苯基的反式环氧化物的形成。相反，在相同的反应条件下，通过碲化碲中间体以优异的产率获得了反式烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.065

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Formation of <i>trans </i>Alkenes via Coupling of Aldehydes
  作者：Shifa Zhu、Yuanxi Liao、Shizheng Zhu

  DOI：10.1021/ol036197s

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Rh(2)(OAc)(4) catalyzed the formation of exclusively trans fluorinated alkenes from aldehydes and pentafluorobenzaldehyde tosylhydrazone salts, which were readily prepared from pentafluorobenzaldehyde using the Bamford-Stevens reaction. A series of pentafluorophenyl-containing alkenes were synthesized from aldehydes in moderate to good yields under mild reaction conditions in a

  [反应：见正文] Rh（2）（OAc）（4）催化了醛和五氟苯甲醛甲苯磺酰salts盐的完全反式氟化烯烃的形成，它们很容易使用Bamford-Stevens反应由五氟苯甲醛制备。在温和的反应条件下，通过一锅反应，由醛以中等至良好的收率合成了一系列含五氟苯基的烯烃。这是首次报道将两种不同的醛偶合以仅形成反式烯烃。
• Substrate-Dependent Mechanistic Divergence in Decarboxylative Heck Reaction at Room Temperature
  作者：Asik Hossian、Samir Kumar Bhunia、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00100

  日期：2016.3.18

  We report herein a Pd(II)-catalyzed Heck-type coupling between arene carboxylic acids and alkenes at room temperature. Mechanistically, the reaction proceeds in two distinct pathways where electron-rich substrates undergo a palladium(II)-catalyzed decarboxylation and electron-deficient substrates proceed through silver(I)-assisted decarboxylation. Dimethyl sulfoxide (DMSO) or sulfide ligands have positive

  我们在这里报道了在室温下芳烃羧酸和烯烃之间的Pd（II）催化的Heck型偶联。从机理上讲，反应以两种不同的途径进行，富电子的底物经历钯（II）催化的脱羧反应，缺电子的底物通过银（I）辅助的脱羧反应进行。二甲基亚砜（DMSO）或硫化物配体在反应结果中分别具有正作用和负作用。结合本方案用于在温和的反应条件下进行肽修饰。
• Pd(OAc)₂ Catalyzed Olefination of Highly Electron-Deficient Perfluoroarenes
  作者：Xingang Zhang、Shilu Fan、Chun-Yang He、Xiaolong Wan、Qiao-Qiao Min、Jie Yang、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1021/ja908434e

  日期：2010.4.7

  An efficient, Pd(OAc)(2) catalyzed method for direct olefination of highly electron-deficient perfluoroarenes was developed. The reaction scope includes a series of activated and nonactivated alkenes in moderate to high yields with moderate to high regio- and stereoselectivities.
• Kamigata, Nobumasa; Yoshikawa, Manabu; Shimizu, Toshio, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1998, vol. 134-135, p. 11 - 20
  作者：Kamigata, Nobumasa、Yoshikawa, Manabu、Shimizu, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• FILLER R.; CANTRELL G. L.; CHOE EUI W., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 511-515
  作者：FILLER R.、 CANTRELL G. L.、 CHOE EUI W.

  DOI：——

  日期：——