5,6,7,8-四氢-3H-喹唑啉-4-酮 | 19178-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢-3H-喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-3H-quinazolin-4-one；5,6,7,8-Tetrahydro-3H-chinazolin-4-on；5,6,7,8-Tetrahydroquinazolin-4-ol；5,6,7,8-tetrahydro-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 19178-19-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• mdl: MFCD01749933
• 分子量: 150.18
• InChiKey: VLGSBIJEQBQFCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-3H-喹唑啉-4-酮 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-(2-bromoethyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  多环 N-杂环化合物，第 68 部分：3-(2-Bromoethyl)quinazolin-4(3H)-one 和 3-(2-Bromoethyl)-5,6,7,8-四氢喹唑啉-4(3H)-one 的反应通过 Dimroth 型重排与伯烷基胺

  摘要：

  摘要 3-(2-溴乙基)喹唑啉-4(3H)-one 与乙基-和正-丙胺反应通过 Dimroth 型重排得到异常稠合的 3-烷基-4-烷基亚氨基喹唑啉，以及正常取代的 3- (2-烷基氨基乙基)衍生物在甲醇中。还研究了 3-(2-溴乙基)-5,6,7,8-四氢喹唑啉-4(3H)-one 与伯烷基胺的反应，用于该重排反应的范围。

  DOI：

  10.1080/00397911003668570
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6,7,8-六氢-2-硫代-4(1H)-喹唑啉酮 在 双氧水 作用下， 生成 5,6,7,8-四氢-3H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  AN ANTIMALARIAL ALKALOID FROM HYDRANGEA. XVIII. DERIVATIVES OF 4-PYRIMIDONE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01130a003

文献信息

• Synthesis of febrifugine derivatives and development of an effective and safe tetrahydroquinazoline-type antimalarial
  作者：Haruhisa Kikuchi、Seiko Horoiwa、Ryota Kasahara、Norimitsu Hariguchi、Makoto Matsumoto、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.036

  日期：2014.4

  quinazoline alkaloid isolated from Dichroa febrifuga roots, shows powerful antimalarial activity against Plasmodium falciparum. Although the use of ferifugine as an antimalarial drug has been precluded because of its severe side effects, its potent antimalarial activity has stimulated medicinal chemists to pursue its derivatives instead, which may provide valuable leads for novel antimalarial drugs. In

  Febrifugine是一种从费氏地蝇（Dichroa febrifuga）根中分离出来的喹唑啉生物碱，对恶性疟原虫具有强大的抗疟活性。尽管由于其严重的副作用已排除了将阿昔福林用作抗疟药，但其强大的抗疟活性已刺激药用化学家们追求其衍生物，这可能为新型抗疟药提供了有价值的线索。在目前的研究中，我们合成了新的非溴夫定衍生物，并评估了它们的体外和体内抗疟活性，以开发出更有效，更安全的抗疟药物。结果，我们提出了四氢喹唑啉型衍生物作为安全有效的抗疟候选药。
• Mitotic kinesin inhibitors
  申请人：Arrington L. Kenneth

  公开号：US20070060601A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present invention relates to 2,3-diarylquinazolinone compounds that are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with KSP kinesin activity, and for inhibiting KSP kinesin. The invention also related to compositions which comprise these compounds, and methods of using them to treat cancer in mammals.

  本发明涉及对细胞增殖性疾病有用的2,3-二芳基喹唑啉酮化合物，用于治疗与KSP动力蛋白活性相关的疾病，并抑制KSP动力蛋白。该发明还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用它们治疗哺乳动物癌症的方法。
• Ozonation of substituted 2-thiouracils and pyrimidine-2-thione
  作者：Claudia Crestini、Raffaele Saladino、Rosario Nicoletti

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85027-t

  日期：1993.3

  The ozonation of substituted 2-thiouracils and pyrimidine-2-thione is reported; this provides a new method for the synthesis of several pyrimidine derivatives.

  报道了取代的2-硫尿嘧啶和嘧啶-2-硫酮的臭氧化；这提供了合成几种嘧啶衍生物的新方法。
• Oxidation of substituted 2-thiouracils and pyrimidine-2-thione with ozone and 3,3-dimethyl-1,2-dioxirane.
  作者：Crestini Claudia、Enrico Mincione、Raffaele Saladino、Rosario Nicoletti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81121-2

  日期：1994.3

  Ozone and 3,3-dimethyl-1,2-dioxirane react with substituted 2-thiouracils and pyrimidine-2-thione to afford several interesting desulfurized products. The effect of the solvent, protic as opposed to nonprotic, on the course of oxidation was striking.

  臭氧和3,3-二甲基-1,2-二环氧乙烷与取代的2-硫尿嘧啶和嘧啶-2-硫酮反应，得到几种有趣的脱硫产物。质子与非质子相反的溶剂对氧化过程的影响是惊人的。
• NOVEL MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：BUCKMAN Brad

  公开号：US20120101032A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, Ia, II, IIa, III, IIIa, IV, IVa, V, Va, VI and VIa, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  本实施例提供了一般式I、Ia、II、IIa、III、IIIa、IV、IVa、V、Va、VI和VIa的化合物，以及包括药物组成物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。本实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染和治疗肝纤维化的方法，该方法通常涉及向需要治疗的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。