1-(piperidin-1-yl)-2- (pyridin-2yl)ethane-1,2-dione | 88584-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(piperidin-1-yl)-2- (pyridin-2yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(Piperidin-1-yl)-2-(pyridin-2-yl)ethane-1,2-dione；1-piperidin-1-yl-2-pyridin-2-ylethane-1,2-dione
• CAS: 88584-87-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: FAKVTJUTGJWCHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(piperidin-1-yl)-2- (pyridin-2yl)ethane-1,2-dione 、 N-(2-氯苯基)-甲酰胺 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以94%的产率得到N-(2-chlorophenyl)-5-(piperidin-1-yl)-4-(pyridin2-yl)-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Sarita; Verma, Purnima; Singh, Virendra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 679 - 686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-乙酰基吡啶 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 反应 8.0h， 以68%的产率得到1-(piperidin-1-yl)-2- (pyridin-2yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  TBHP/I2-promoted oxidative coupling of acetophenones with amines at room temperature under metal-free and solvent-free conditions for the synthesis of α-ketoamides

  摘要：

  一种新颖高效的TBHP/I2促进的醋酮与胺的氧化偶联反应已经被开发，用于合成α-酮酰胺。该反应在室温下以无金属和无溶剂的条件顺利进行，并生成了良好产率的相应产品。

  DOI：

  10.1039/c2gc35489f

文献信息

• Homogeneous catalytic aminocarbonylation of nitrogen-containing iodo-heteroaromatics. Synthesis of N-substituted nicotinamide related compounds
  作者：Attila Takács、Balázs Jakab、Andrea Petz、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.017

  日期：2007.10

  Various primary and secondary amines, including amino acid methyl esters, were used as nucleophiles in palladium-catalysed aminocarbonylation of 2-iodopyridine, 3-iodopyridine and iodopyrazine. N-Substituted nicotinamides and 3-pyridyl-glyoxylamides (2-oxo-carboxamide type derivatives) of potential biological importance can be obtained from 3-iodopyridine as a result of simple and double carbon monoxide

  各种伯胺和仲胺，包括氨基酸甲酯，在钯催化的2-碘吡啶，3-碘吡啶和碘吡嗪的氨基羰基化反应中用作亲核试剂。具有潜在生物学重要性的N-取代的烟酰胺和3-吡啶基-乙二酰乙酰胺（2-氧代-羧酰胺型衍生物）可以分别通过简单和两次一氧化碳插入而从3-碘吡啶获得。后面的例子可以通过使用升高的一氧化碳压力以合成上可接受的产率获得。相反，仅通过使用2-碘吡啶和碘吡嗪在整个压力范围内获得N-烷基/芳基-甲酰胺。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative synthesis of α-ketoamides from methyl ketones, amines and NIS at room temperature
  作者：Juan Zhang、Ying Wei、Shaoxia Lin、Fushun Liang、Pengjun Liu

  DOI：10.1039/c2ob26586a

  日期：——

  A simple, efficient and practical copper-catalyzed aerobic oxidative synthesis of α-ketoamides from aryl methyl ketones, aliphatic amines and N-iodosuccinimide (NIS) has been developed. The one-pot reaction may proceed smoothly at room temperature in the open air. The possible mechanism for the formation of α-ketoamides was proposed. Molecular oxygen in air functions as both an oxidant and an oxygen

  由芳基甲基酮，脂肪族胺和三价胺简单，高效，实用地铜催化需氧氧化合成α-酮酰胺 N-碘琥珀酰亚胺（NIS）已开发。一锅法反应可以在室温下在露天条件下平稳进行。提出了形成α-酮酰胺的可能机理。空气中的分子氧既充当氧化剂又充当氧气源。