N,N-dimethyl-4-(3-pyridinyl-ethynyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(3-pyridinyl-ethynyl)aniline
• 英文别名: 3-(4-dimethylaminophenylethynyl)pyridine；3-{2-[4-(dimethylamino)-phenyl]ethynyl}pyridine；N,N-dimethyl-4-(2-pyridin-3-ylethynyl)aniline
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: WNARQTNKACKKLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3,5-dinitrophenyl)ethynyl]-2,3,5,6-tetrafluorobenzene 、 N,N-dimethyl-4-(3-pyridinyl-ethynyl)aniline 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  π-络合和 C—H 氢键在有色共晶形成中的作用

  摘要：

  本研究评估了电荷转移电子供体-受体 π-π 络合和 C—H 氢键形成有色共晶的潜在组合。由异构吡啶 4- 和 3-{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙炔基}吡啶与 1-[2-(3,5-二硝基苯基)乙炔基]- 形成的红色 1:1 共晶的晶体结构2,3,5,6-四氟苯，均为 C 14 H 4 F 4 N 2 O 4 ·C 15 H 14 N 2, 被报道。分子间相互作用能计算证实，π-堆积相互作用主导每个晶体结构内的分子间相互作用。Hirshfeld 表面计算揭示的紧密接触主要是 CH 与 N、O 和 F 原子的相互作用。

  DOI：

  10.1107/s2053229623002231
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 palladium dichloride 四氢吡咯 、 air 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N,N-dimethyl-4-(3-pyridinyl-ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下水中无铜Sonogashira与PdCl 2的偶联反应

  摘要：

  在有氧条件下，开发了一种温和的方案，用于在水中将芳基碘化物与末端乙炔进行无铜的Sonogashira偶联。在吡咯烷的存在下使用1mol％的PdCl 2使偶联反应在室温或50℃下以良好至优异的产率进行。

  DOI：

  10.1021/jo048599z

文献信息

• Copper-Free Sonogashira Coupling Reaction with PdCl₂ in Water under Aerobic Conditions
  作者：Bo Liang、Mingji Dai、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo048599z

  日期：2005.1.1

  A mild protocol for the copper-free Sonogashira coupling of aryl iodides with terminal acetylenes in water under aerobic conditions has been developed. The use of 1 mol % PdCl2 in the presence of pyrrolidine allows the coupling reaction to proceed at room temperature or 50 °C with good to excellent yields.

  在有氧条件下，开发了一种温和的方案，用于在水中将芳基碘化物与末端乙炔进行无铜的Sonogashira偶联。在吡咯烷的存在下使用1mol％的PdCl 2使偶联反应在室温或50℃下以良好至优异的产率进行。
• The nickel-catalyzed Sonogashira–Hagihara reaction
  作者：Irina P Beletskaya、Gennadij V Latyshev、Alexey V Tsvetkov、Nikolai V Lukashev

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01174-2

  日期：2003.6

  The Sonogashira-Hagihara coupling of terminal acetylenes with aryl iodides in the presence of a nickel catalyst and CuI was investigated. The reaction proceeds rapidly in aqueous dioxane in the presence of Ni(PPh3)(2)Cl-2 with high yields of disubstituted tolanes being obtained. The reaction seems to be an inexpensive alternative to the palladium-catalyzed process. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.
• Cooperative halogen bonding and polarized π-stacking in the formation of coloured charge-transfer co-crystals
  作者：Chideraa I. Nwachukwu、Zachary R. Kehoe、Nathan P. Bowling、Erin D. Speetzen、Eric Bosch

  DOI：10.1039/c8nj00693h

  日期：——

  isomeric 4-(N,N-dimethylamino)phenylethynylpyridines and the electron poor halogen bond donor, 1-(3,5-dinitrophenylethynyl)-2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodobenzene. The red 1 : 1 cocrystals exhibit strong halogen bonding and strong π-stacking. The N⋯I distances range from 2.80 to 2.85 Å and the C–I⋯N angles are between 169.9 and 175.8°. In all four structures the donor and acceptor molecules are alternately

  在匹配的互补富电子卤素键受体，异构体4-（N，N-二甲基氨基）苯基乙炔基吡啶和贫电子卤素键供体1-（3,5-二硝基苯基乙炔基）-2,3,5之间形成红色共晶体，6-四氟-4-碘苯。红色的1：1共晶表现出强卤素键和强π堆积。N⋯I距离范围为2.80至2.85Å，C–I⋯N角度在169.9至175.8°之间。在所有四个结构中，供体和受体分子交替π-堆叠，二硝基苯基部分和二甲基氨基苯基部分之间的质心到质心距离为3.61至3.73。所计算出的π-π堆叠结合能为-22.24千卡摩尔-1为4- [4-（之间的复杂Ñ，N-二甲氨基）苯基乙炔基]吡啶和1-（3,5-二硝基苯基乙炔基）-2,3,5,6-四氟-4-碘代苯，而相同对之间的卤键结合能为−7.97 kcal mol -1。
• π-Complexation and C—H hydrogen bonding in the formation of colored cocrystals
  作者：Eric Bosch、Bryce S. Moreno、Nathan P. Bowling

  DOI：10.1107/s2053229623002231

  日期：2023.4.1

  crystal structures of the red 1:1 cocrystals formed from the isomeric pyridines 4- and 3-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl}pyridine with 1-[2-(3,5-dinitrophenyl)ethynyl]-2,3,5,6-tetrafluorobenzene, both C14H4F4N2O4·C15H14N2, are reported. Intermolecular interaction energy calculations confirm that π-stacking interactions dominate the intermolecular interactions within each crystal structure. The close

  本研究评估了电荷转移电子供体-受体 π-π 络合和 C—H 氢键形成有色共晶的潜在组合。由异构吡啶 4- 和 3-2-[4-(二甲氨基)苯基]乙炔基}吡啶与 1-[2-(3,5-二硝基苯基)乙炔基]- 形成的红色 1:1 共晶的晶体结构2,3,5,6-四氟苯，均为 C 14 H 4 F 4 N 2 O 4 ·C 15 H 14 N 2, 被报道。分子间相互作用能计算证实，π-堆积相互作用主导每个晶体结构内的分子间相互作用。Hirshfeld 表面计算揭示的紧密接触主要是 CH 与 N、O 和 F 原子的相互作用。