deoxypegan-1-one | 39101-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: deoxypegan-1-one
• 英文别名: 3,9-Dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-1(2h)-one；3,9-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-1-one
• CAS: 39101-28-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: QTCVMFVJTOMFHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  346.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deoxypegan-1-one 在 乙醇 、 硫酸 、 sodium 作用下， 生成 2-吡咯烷-1-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Spaeth et al., Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2052,2058

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitro-benzyl)-succinamic acid 在 硫酸 、 水 、 锌 作用下， 230.0~240.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 生成 deoxypegan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Platzer, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 387,392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ALPHA-KETOAMIDE DERIVATIVES USEFUL ENDOTHELIAL LIPASE INHIBITORS
  申请人：Greco Michael N.

  公开号：US20120077847A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention is directed to α-ketoamide derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by endothelial lipase, for example, cardiovascular disorders.

  本发明涉及α-酮酰胺衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗受内皮脂酶调节的疾病和症状中的用途，例如心血管疾病。
• Synthesis and properties of deoxypegan-1-one
  作者：L. M. Potikha、N. V. Shkol’naya、V. A. Kovtunenko

  DOI：10.1007/s10600-006-0216-1

  日期：2006.9

  Quinazolyl-2-propionic acid hydrochloride (5) was synthesized by reduction of N-(o-nitrobenzyl)succinimide with tin chloride. A pyrroloquinazolin-1-one 4, 3,9-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one} was prepared in 68% yield by heating 5 in Ac2O and subsequent treatment with Et3N. Compound 4 was obtained in 71% yield in one step by reduction of N-(o-nitrobenzyl)succinimide with Fe in the presence of HCl. Compound 4 was protonated, alkylated, and acylated on the N(4) atom. Derivatives of quinazolyl-2-propionic acid and 1-(2-aminobenzyl)succinimide were prepared by reaction of derivatives of 4 with nucleophilic reagents.

  通过用氯化锡还原 N-（邻硝基苄基）琥珀酰亚胺，合成了喹唑啉-2-丙酸盐酸盐（5）。将 5 在 Ac2O 中加热，然后用 Et3N 处理，制备出吡咯喹唑啉-1-酮 4,3,9-二氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉-1(2H)-酮}，收率为 68%。在盐酸存在下，用 Fe 还原 N-（邻硝基苄基）琥珀酰亚胺，一步制得化合物 4，收率为 71%。化合物 4 在 N(4) 原子上进行了质子化、烷基化和酰基化反应。通过 4 的衍生物与亲核试剂的反应，制备了喹唑基-2-丙酸和 1-(2-氨基苄基)琥珀酰亚胺的衍生物。
• Benzofuran derivatives as orexin receptor antagonists
  申请人：EVOTEC Neurosciences GmbH

  公开号：EP2161266A1

  公开（公告）日：2010-03-10

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as Orexin Receptor antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  该发明涉及具有以下式（I）的化合物，其中R1、R2和R3的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作俄雷欣受体拮抗剂。该发明还涉及制药组合物，以及这些化合物的制备、生产和用作药物的方法。
• [EN] INDOLIZINE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLIZINE ET D'IMIDAZOPYRIDINE COMME ANTAGONISTES DE RÉCEPTEURS D'OREXINE
  申请人：EVOTEC AG

  公开号：WO2011138266A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein A, R1 to R8 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as Orexin Receptor antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  该发明涉及式（I）的化合物，其中A，R1至R8的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作Orexin受体拮抗剂。该发明还涉及药物组合物、该类化合物的制备，以及作为药物的生产和使用。
• Facile approach to diverse range of 1,3-diaza-heterocycles: angular/linear selectivity paradigm and a remarkable intramolecular methyl migration
  作者：Umesh A. Kshirsagar、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.088

  日期：2009.7

  diverse range of kinetically controlled angular and thermodynamically controlled linear tricyclic and tetracyclic 1,3-diaza-heterocycles have been described via the intramolecular cyclizations of the corresponding imides/anilic acid esters. The effect of imide stability on the angular/linear product selectivity has also been described. The kinetically controlled angular products were successfully transformed

  从环状酸酐和2-氨基苄基氨基甲酸叔丁酯开始，已经通过相应的酰亚胺/苯胺的分子内环化描述了简单而有效的合成方法，该方法可简单有效地合成各种范围的动力学控制的角和热力学控制的线性三环和四环1，3-二氮杂杂环。酸酯。还描述了酰亚胺稳定性对角/线性产物选择性的影响。通过在甲醇或甲醇和乙酸的混合物中回流，将动力学控制的角产物成功转化为相应的热力学控制的线性产物。还描述了有趣的原位1,2-分子内甲基迁移。