(2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-2-[(E)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-propen-1-yl]-4-hydroxypyrrolidine | 156074-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-2-[(E)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-propen-1-yl]-4-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,4R)-2-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-enyl]-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 156074-47-4
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₄Si
• 分子量: 341.523
• InChiKey: OEZXBSNRGZUDOT-VMFRVMOISA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-2-[(E)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-propen-1-yl]-4-hydroxypyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 allyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-[(E)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-propen-1-yl]pyrrolidine-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。第三部分：新颖的2-烷基取代基，其包含通过CN键连接的阳离子杂芳族化合物。

  摘要：

  描述了含有各种阳离子杂芳族取代基的一系列新的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基卡巴南的合成和生物活性。这些研究的结果是，我们发现了体外抗菌活性与烷基间隔部分长度之间的关系，并发现了含有两个亚甲基间隔部分和一个咪唑基团的FR20950（1c），该基团具有均衡的抗菌谱活性，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）。此外，FR20950表现出出色的尿液恢复能力，并且与比阿培南相比具有相对于肾脏脱氢肽酶-I（DHP-1）相当的稳定性。通过在咪唑环上引入取代基可以改善DHP-1的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00085-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-formylpyrrolidine 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-2-[(E)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-propen-1-yl]-4-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。第三部分：新颖的2-烷基取代基，其包含通过CN键连接的阳离子杂芳族化合物。

  摘要：

  描述了含有各种阳离子杂芳族取代基的一系列新的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基卡巴南的合成和生物活性。这些研究的结果是，我们发现了体外抗菌活性与烷基间隔部分长度之间的关系，并发现了含有两个亚甲基间隔部分和一个咪唑基团的FR20950（1c），该基团具有均衡的抗菌谱活性，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）。此外，FR20950表现出出色的尿液恢复能力，并且与比阿培南相比具有相对于肾脏脱氢肽酶-I（DHP-1）相当的稳定性。通过在咪唑环上引入取代基可以改善DHP-1的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00085-1