N,N'-bis(5-methoxysalicylidene)trimethylenediamine | 151750-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis(5-methoxysalicylidene)trimethylenediamine
• 英文别名: N,N'-Bis(2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)propane-1,3-diamine；2-[3-[(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methylideneamino]propyliminomethyl]-4-methoxyphenol
• CAS: 151750-33-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: IWNBWLOIIGKRFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 N,N'-bis(5-methoxysalicylidene)trimethylenediamine 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱（I）同核复合物包含salen型配体作为桥

  摘要：

  摘要由四齿席夫碱配体[N，N'-亚乙基双（5-R）反应生成的具有通式[Ir2（η4-cod）2（μ-SB）]（1-12）的新双核铱（I）配合物-（水杨酰亚胺）（5,5'-R-salenH2），[N，N'-1,3-丙二双（5-R-水杨酰亚胺）（5,5'-R-salpenH2）和[N，N合成了带有[Ir（cod）（μ-Cl）] 2的'-邻苯撑双（5-R-水杨酰亚胺）（5,5'-R-salphenH2）（R = H，MeO，Cl，NO2）。该铱络合物的同核性质通过元素分析，FAB-Mass和1H NMR光谱得到证实。通过红外光谱，13 C NMR和二维NMR实验（COSY，HSQC，HMBC和NOESY）完成了全部表征。此外，铱配合物[（Ir（η4-cod）2（μ-5,5'-MeO-salen）]（2）用X射线晶体学表征，表明乙烯桥是s-trans构象，Schiff碱配体起着向两个铱原子桥接的N，O-双齿配体的作用，而1

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.01.022
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 1,3-丙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N'-bis(5-methoxysalicylidene)trimethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  烷基极化效应和取代基的配位竞争效应对Salen型席夫碱NMR谱的影响

  摘要：

  Salen型席夫碱是一类重要的化合物，应用广泛。为了探索烷基和连接到芳环上的取代基对化学位移的影响，合成了 63 种标题化合物。获得了它们的 1 H NMR 和 13 C NMR 谱图；并研究了烷基链长和取代基对化学位移（δH（CH=N）、δC（CH=N）、δH（OH）和δC（C-OH））的影响。结果表明：（1）烷基极化效应指数（PEI）对上述四个原子的化学位移有重要影响，随着PEI的增加，δH（CH=N）和δc（CH= N)减少，而δH(OH)和δC(C-OH)的值增加。(2)芳环上的取代基X对化学位移的影响与其位置有关，取OH或CH=N为参考。至于取代基对化学位移的影响，哈米特常数σ(X)-OH和激发态取代基参数σ CC ex X - OH以OH为参考的影响与σ(X)-CH= N 和 σ CC ex X - CH = N 以 CH=N 为参照，存在取代基的“同源竞争效应”。(3) X与

  DOI：

  10.1002/mrc.5131

文献信息

• Synthesis, Structural, and Insulin-Enhancing Studies of Oxovanadium(IV) Complexes
  作者：Adeola A. Nejo、Gabriel A. Kolawole、Ayorinde O. Nejo、Tebogo V. Segapelo、Christo J. Muller

  DOI：10.1071/ch11291

  日期：——

  Oxovanadium(iv) complexes with Schiff bases derived from substituted salicylaldehyde and diamine have been prepared and characterized. 1H NMR and IR spectral data revealed that the symmetrical Schiff base was isolated, and elemental analysis confirmed the purity of all the compounds as formulated. The room-temperature magnetic moments of 1.6–1.8 Bohr magneton for the complexes confirmed that the complexes are VIV complexes, with d1 configuration. Cyclic voltammetry revealed only one quasi-reversible wave for each complex and they all showed redox couples with peak-to-peak separation values (ΔEp) ranging from 76 to 84 mV, indicating a single-step one-electron transfer process. An oral administration of these complexes supplied at a dose of 0.2 mmol kg–1 to streptozotocin-induced diabetic rats elicited a progressive reduction in plasma glucose over 6-h periods. Two of the complexes produced significant and consistent reduction in fasting blood glucose levels over a 6-h monitoring period.

  本研究制备了羰基钒（iv）配合物，其希夫碱来自取代的水杨醛和二胺，并对其进行了表征。1H NMR 和 IR 光谱数据显示，对称的席夫碱已被分离出来，元素分析证实了所有配制化合物的纯度。络合物的室温磁矩为 1.6-1.8 玻尔磁子，证实这些络合物是 d1 构型的 VIV 络合物。循环伏安法显示，每种复合物只有一个准可逆波，它们都显示出氧化还原偶合，峰-峰分离值（ΔEp）在 76 至 84 mV 之间，表明这是一个单步单电子转移过程。链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠口服 0.2 mmol kg-1 剂量的这些复合物后，血浆葡萄糖在 6 小时内逐渐下降。在 6 小时的监测期内，其中两种复合物能显著且持续地降低空腹血糖水平。
• One pot synthesis of cis-bispyrimidodiazepinone derivatives via low-valent titanium reagent (TiCl4/Sm)
  作者：Guolan Dou、Daqing Shi

  DOI：10.1039/c1ob05791j

  日期：——

  An efficient and convenient method for the preparation of cis-bispyrimidodiazepinone derivatives has been described. A variety of substrates can participate in the process with good yields, making this methodology suitable for library synthesis in drug discovery efforts. The mechanistic course of the reaction suggests the involvement of reduction, coupling which determine the products' configuration

  已经描述了制备顺式-双嘧啶二氮杂吡啶酮衍生物的有效和方便的方法。多种底物可以高收率参与该过程，从而使该方法适用于药物发现工作中的文库合成。反应的机理过程表明还原反应，偶联反应决定了产物的构型和一锅法环化。
• Influences of polarizability effect of alkyl group and homoring competition effect of substituents on the NMR spectra of salen‐type Schiff base
  作者：Bai‐ying Wei、Chen‐zhong Cao、Chao‐tun Cao

  DOI：10.1002/mrc.5131

  日期：2021.7

  explore the effect of alkyl groups and substituents attached to aromatic ring on the chemical shifts 63 title compounds were synthesized. Their 1 H NMR and 13 C NMR spectra were obtained; and the effects of the alkyl chain length and substituents on the chemical shifts (δH (CH=N), δC (CH=N), δH (OH) and δC (C-OH)) were studied. The results show that: (1) The alkyl polarizability effect index (PEI)

  Salen型席夫碱是一类重要的化合物，应用广泛。为了探索烷基和连接到芳环上的取代基对化学位移的影响，合成了 63 种标题化合物。获得了它们的 1 H NMR 和 13 C NMR 谱图；并研究了烷基链长和取代基对化学位移（δH（CH=N）、δC（CH=N）、δH（OH）和δC（C-OH））的影响。结果表明：（1）烷基极化效应指数（PEI）对上述四个原子的化学位移有重要影响，随着PEI的增加，δH（CH=N）和δc（CH= N)减少，而δH(OH)和δC(C-OH)的值增加。(2)芳环上的取代基X对化学位移的影响与其位置有关，取OH或CH=N为参考。至于取代基对化学位移的影响，哈米特常数σ(X)-OH和激发态取代基参数σ CC ex X - OH以OH为参考的影响与σ(X)-CH= N 和 σ CC ex X - CH = N 以 CH=N 为参照，存在取代基的“同源竞争效应”。(3) X与
• Iridium(I) homobinuclear complexes containing salen-type ligands as bridge
  作者：José C. Alvarado-Monzón、Jorge A. López、Gabriel A. Andreu de Riquer、Crispin Cristobal、Marcos Flores-Alamo、Lena Ruiz-Azuara

  DOI：10.1016/j.poly.2019.01.022

  日期：2019.3

  synthesized. The homobinuclear nature of this iridium complexes was supported by elemental analysis, FAB-Mass and 1H NMR spectrometry. Full characterization was accomplished by IR spectroscopy, 13C NMR and bidimensional NMR experiments (COSY, HSQC, HMBC and NOESY). In addition, iridium complex [(Ir(η4-cod)2(μ-5,5′-MeO-salen)] (2) was characterized by X-ray crystallography, showing that ethylene bridge

  摘要由四齿席夫碱配体[N，N'-亚乙基双（5-R）反应生成的具有通式[Ir2（η4-cod）2（μ-SB）]（1-12）的新双核铱（I）配合物-（水杨酰亚胺）（5,5'-R-salenH2），[N，N'-1,3-丙二双（5-R-水杨酰亚胺）（5,5'-R-salpenH2）和[N，N合成了带有[Ir（cod）（μ-Cl）] 2的'-邻苯撑双（5-R-水杨酰亚胺）（5,5'-R-salphenH2）（R = H，MeO，Cl，NO2）。该铱络合物的同核性质通过元素分析，FAB-Mass和1H NMR光谱得到证实。通过红外光谱，13 C NMR和二维NMR实验（COSY，HSQC，HMBC和NOESY）完成了全部表征。此外，铱配合物[（Ir（η4-cod）2（μ-5,5'-MeO-salen）]（2）用X射线晶体学表征，表明乙烯桥是s-trans构象，Schiff碱配体起着向两个铱原子桥接的N，O-双齿配体的作用，而1