Cyclopropanecarboselenoic acid Se-methyl ester | 67132-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: Cyclopropanecarboselenoic acid Se-methyl ester
• 英文别名: Se-methyl cyclopropanecarboselenoate
• CAS: 67132-66-5
• 化学式: C₅H₈OSe
• 分子量: 163.078
• InChiKey: LGQZVDRXILULFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53 °C(Press: 27 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 Cyclopropanecarboselenoic acid Se-methyl ester 在 copper(I) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到ethyl 5-cyclopropyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲基硒酸二甲酯铝-一种用于制备硒酸酯的有用试剂。Cu（I）促进的新的Friedel-crafts酰化工艺

  摘要：

  描述了一种新的铝试剂，二甲基亚乙基甲烷硒酸铝（Me 2 AlSeMe）的制备。已经研究了这种铝试剂对多种有机底物的反应性。Me 2 AlSeMe将以高收率将O-烷基酯转化为硒酸酯。这些硒酸酯起极活泼的酰基转移剂的作用，并在存在亲脂性金属阳离子的情况下与水，醇或胺反应，转化为酸，酯和酰胺。此外，当使用三氟甲磺酸亚铜作为亲油性金属阳离子时，硒酸酯将酰化反应性芳烃和杂环化合物。后者的转化构成了Friedel-Crafts酰化反应的新的过渡金属促进的变体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96721-3
• 作为产物：
  描述：

  环丙基甲酸乙酯 、 三甲基铝 生成 Cyclopropanecarboselenoic acid Se-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dimethylaluminum methylselenolate: a remarkable reagent for the preparation of active acyl-transfer agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00407a053

文献信息

• Copper(I) promoted acylation reactions. A transition metal mediated version of the Friedel-Crafts reaction
  作者：Alan P. Kozikowski、Anthony Ames

  DOI：10.1021/ja00522a079

  日期：1980.1
• KOZIKOWSKI, A. P.;AMES, A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 21, 4821-4834
  作者：KOZIKOWSKI, A. P.、AMES, A.

  DOI：——

  日期：——