2-chloro-6-(2-hydroxy-3-((2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-2-yl)amino)propoxy)benzonitrile | 1187330-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-6-(2-hydroxy-3-((2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-2-yl)amino)propoxy)benzonitrile
• 英文别名: 2-chloro-6-[(2R)-2-hydroxy-3-[(2-methyl-1-naphthalen-2-ylpropan-2-yl)amino]propoxy]benzonitrile；2-chloro-6-[2-hydroxy-3-[(2-methyl-1-naphthalen-2-ylpropan-2-yl)amino]propoxy]benzonitrile
• CAS: 1187330-93-3
• 化学式: C₂₄H₂₅ClN₂O₂
• 分子量: 408.928
• InChiKey: PZUJQWHTIRWCID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(2-hydroxy-3-((2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-2-yl)amino)propoxy)benzonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以0.29 g的产率得到2-chloro-6-(2-hydroxy-3-((2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-2-yl)amino)propoxy)benzonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the calcilytic ligand NPS 2143

  摘要：

  (R)-3（NPS 2143）是人类钙感受受体（CaSR）的负向变构调节剂，因此代表了一个重要的药理学工具化合物，用于研究CaSR。在此，我们首次披露了对(R)-3的完整实验描述，详细表征和对对映体纯度的评估。我们提出了一种高效、可重复和可扩展的(R)-3合成方法，只需要最少的色谱纯化步骤。通过手性HPLC表明(R)-3的光学纯度非常高（er > 99:1），而且(R)-3的药理学特性完全符合文献报道。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.154
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 2-chloro-6-(2-hydroxy-3-((2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-2-yl)amino)propoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the calcilytic ligand NPS 2143

  摘要：

  (R)-3（NPS 2143）是人类钙感受受体（CaSR）的负向变构调节剂，因此代表了一个重要的药理学工具化合物，用于研究CaSR。在此，我们首次披露了对(R)-3的完整实验描述，详细表征和对对映体纯度的评估。我们提出了一种高效、可重复和可扩展的(R)-3合成方法，只需要最少的色谱纯化步骤。通过手性HPLC表明(R)-3的光学纯度非常高（er > 99:1），而且(R)-3的药理学特性完全符合文献报道。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.154

文献信息

• METHODS OF TREATING HYPERACIDIC DISORDERS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP2262492A2

  公开（公告）日：2010-12-22
• COMPOUNDS THAT MODULATE CALCIUM-SENSING RECEPTOR ACTIVITY FOR MODULATING KOKUMI TASTE AND PET FOOD PRODUCTS CONTAINING THE SAME
  申请人：Mars, Incorporated

  公开号：EP3442352A1

  公开（公告）日：2019-02-20
• JP2011514348A
  申请人：——

  公开号：JP2011514348A

  公开（公告）日：2011-05-06
• [EN] METHODS OF TREATING HYPERACIDIC DISORDERS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE TROUBLES D'HYPERACIDITÉ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009114098A2

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention relates to methods for treating or preventing hyperacidic disorders such as GERD or NERD using calcium receptor active compounds.
• [EN] COMPOUNDS THAT MODULATE CALCIUM-SENSING RECEPTOR ACTIVITY FOR MODULATING KOKUMI TASTE AND PET FOOD PRODUCTS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS QUI MODULENT L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR SENSIBLE AU CALCIUM POUR MODULER LE GOÛT KOKUMI ET PRODUITS ALIMENTAIRES POUR ANIMAUX DE COMPAGNIE LES CONTENANT
  申请人：MARS INC

  公开号：WO2017181062A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  A flavor composition comprising at least one compound that modulates, increases and/or enhances the activity of a calcium-sensing receptor that can be used to enhance the kokumi taste and/or palatability of pet food products is described herein. Also disclosed herein are methods for identifying said compounds.